Ethinylestradiol
| Ethinylestradiol |
|---|
| Aethinylestradiolum |
| |
| |
| IUPAC |
( 8R , 9S , 13S , 14S , 17R )-17-ethynyl-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-oktahydro- 6H - cyklopenta[ a ] fenantren-3,17-diol |
| Hrubý vzorec |
C20H24O2 _ _ _ _ _ |
| Molární hmotnost |
296,410 g/mol |
| CAS |
57-63-6 |
| PubChem |
5991 |
| drogová banka |
DB00977 |
|
|
| Pharmacol. Skupina |
Estrogeny, gestageny; jejich homology a antagonisty |
| ATX |
G03CA01 |
| Biologicky dostupný |
38–48 % [1] [2] [3] |
| Metabolismus |
játra (hlavně CYP3A4 ) [4] |
| Poločas rozpadu |
7–36 hodin [4] [1] [5] [6] |
| Vylučování |
stolice: 62 % [5]
moč: 38 % [5] |
|
orálně , transdermálně , intravaginálně |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons |
Ethinylestradiol (17-alfa ethinylestradiol) je syntetický estrogen odvozený z estradiolu . Poprvé byl syntetizován v roce 1938 v Německu. Tato látka má vlastnosti estrogenů a je schopna se podílet na regulaci sexuálního cyklu žen, stimulovat vývoj ženských pohlavních znaků, regulovat metabolické procesy, zvyšovat srážlivost krve a udržovat pevnost kostí. Ethinylestradiol je součástí mnoha hormonálních přípravků určených k úpravě nedostatku estrogenů a pro antikoncepci . Prostředky založené na této látce se používají k léčbě některých druhů rakoviny. V těle je ethinylestradiol metabolizován především v játrech. V tomto případě se tvoří mnoho sloučenin, z nichž některé mají hormonální aktivitu. Ethinylestradiol se vylučuje jak ledvinami, tak játry.
Poznámky
- ↑ 1 2 Goldzieher JW, Brody SA Farmakokinetika ethinylestradiolu a mestranolu // American Journal of Obstetrics and Gynecology : deník. - Elsevier , 1990. - Sv. 163 , č.p. 6 Pt 2 . - S. 2114-2119 . - doi : 10.1016/0002-9378(90)90550-Q . — PMID 2256522 .
- ↑ Fruzzetti F., Trémollieres F., Bitzer J. Přehled vývoje kombinované perorální antikoncepce obsahující estradiol: zaměření na estradiolvalerát/dienogest // Gynecological Endocrinology : Oficiální věstník Mezinárodní společnosti gynekologické endokrinologie: časopis. - 2012. - Sv. 28 , č. 5 . - str. 400-408 . - doi : 10.3109/09513590.2012.662547 . — PMID 22468839 .
- ↑ Fotherby K. Biologická dostupnost orálně podávaných pohlavních steroidů používaných v perorální antikoncepci a hormonální substituční terapii // Antikoncepce : časopis. - 1996. - Srpen ( roč. 54 , č. 2 ). - str. 59-69 . - doi : 10.1016/0010-7824(96)00136-9 . — PMID 8842581 .
- ↑ 1 2 Claude L Hughes; Michael D. Waters. Translační toxikologie: Definice nové terapeutické disciplíny . — Humana Press, 2016. - S. 73 -. - ISBN 978-3-319-27449-2 .
- ↑ 1 2 3 Stanczyk FZ, Archer DF, Bhavnani BR (2013). „Ethinylestradiol a 17β-estradiol v kombinovaných perorálních kontraceptivech: farmakokinetika, farmakodynamika a hodnocení rizik“. antikoncepce . 87 (6): 706-727. DOI : 10.1016/j.antikoncepce.2012.12.011 . PMID 23375353 .
- ↑ T. E. Shellenberger. Farmakologie estrogenů . - Dordrecht: Springer Netherlands, 1986. - S. 393-410. - ISBN 978-94-010-8339-3 .