Pregnan
Pregnan |
---|
|
Chem. vzorec |
C21H36 _ _ _ |
Reg. Číslo CAS |
24909-91-9 |
PubChem |
6857422 |
ÚSMĚVY |
CCC1CCC2C1(CCC3C2CCC4C3(CCCC4)C)C
|
InChI |
InChI=1S/C21H36/c1-4-15-9-11-18-17-10-8-16-7-5-6-13-20(16.2)19(17)12-14-21( 15, 18)3/h15-19H,4-14H2,1-3H3/t15-,16a,17-,18-,19-,20-,21+/m0/s1JWMFYGXQPXQEEM-WZBAXQLOSA-N
|
CHEBI |
8386 |
ChemSpider |
5256760 a 21864755 |
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. |
Pregnan (17β-ethylandrostan nebo 10β,13β-dimethyl-17β-ethylgonan) je C21 steroid s gonanovým jádrem, prekurzorem progesteronu. Je to výchozí uhlovodík pro dvě řady steroidů odvozených od 5α-pregnanu (původně allopregnan) a 5β-pregnanu (17β-ethylethiocholan). Má gonanové jádro.
5β-pregnan je prekurzorem pregnandionů, pregnanolonů a pregnandiolů a nachází se hlavně v moči jako metabolický produkt sloučenin 5β-pregnanu.
Těhotná
Pregnany jsou steroidní deriváty s uhlíky přítomnými v pozicích 1 až 21.
Většina biologicky významných derivátů pregnanu spadá do jedné ze dvou skupin: pregneny a pregnadieny. Další třídou jsou pregnatriens.
Pregnen
Pregnens mají dvojnou vazbu. Příklady:
Pregnadiens
Pregnadieny mají dvě dvojné vazby. Příklady:
Viz také
Steroidní hormony (endogenní) |
---|
Hepatosteroidy ( játra ) | (S-30: Lanostany ) |
|
---|
(S-27: Cholestans ) |
- Zymosterol → 7-dehydrodesmosterol → Desmosterol → Cholesterol
|
---|
Žlučové kyseliny (C-24: Cholans ) |
|
---|
|
---|
Gonadosteroidy ( gonády ) | |
---|
adrenosteroidy ( nadledviny ) | Glumerosteroidy (C-21: Pregnanes ) |
Mineralokortikoidy
11-Deoxykortikosteron → Kortikosteron → 5α-dihydrokortikosteron → 3α,5α-Tetrahydrokortikosteron
Aldosteron → 5α-dihydroaldosteron → 3α,5α-Tetrahydroaldosteron
5α-Dihydrodeoxykortikosteron → 3α,5α-Tetrahydrodeoxykortikosteron
Glukokortikoidy
11-Deoxykortizol → Kortizol → 5α-dihydrokortizol → 3α,5α-Tetrahydrokortizol
Kortizon → 5α-dihydrokortison → 3α,5α-Tetrahydrokortison
5α-Dihydrodeoxykortizol → 3α,5α-Tetrahydrodeoxykortizol
|
---|
Fascillosteroidy (C-19: Androstany ) |
lla-hydroxy
17α-OH: 11α-Hydroxyepiandrostanediol → 11α-Hydroxyepiandrostanediol → 5α-dihydro-11α-hydroxyepistosteron → 11α-hydroxyepiandrostanediol
17-O: 11α-hydroxydehydroepiandrosteron → 11α-hydroxyandrostendion → 11α-hydroxyandrostenedion → 11α-hydroxyandrosteron
17β-OH: 11α-hydroxyandrostendiol → 11α-hydroxytestosteron → 5α-dihydro-11α-hydroxytestosteron → 11α-hydroxyandrostendiol
11-keto
17α-OH: 11-ketoepiandrostanediol → 11-ketoepistosteron → 5α-dihydro-11-ketoepitestosteron → 11-ketoepiandrostanediol
17-O: 11-ketodehydroepiandrosteron → 11-ketoandrostenedion → 11-ketoandrostenedion → 11-ketoandrosteron
17β-OH: 11-ketoandrostendiol → 11-ketotestosteron → 5α-dihydro-11-ketotestosteron → 11-ketoandrostendiol
llp-hydroxy
17α-OH: 11β-hydroxyepiandrostanediol → 11β-hydroxyepitaestosteron → 5α-dihydro-11β-hydroxyepitaestosteron → 11β-hydroxyepiandrostanediol
17-O: 11β-hydroxydehydroepiandrosteron → 11β-hydroxyandrostendion → 11β-hydroxyandrostendion → 11β-hydroxyandrosteron
17β-OH: 11β-hydroxyandrostendiol → 11β-hydroxytestosteron → 5α-dihydro-11β-hydroxytestosteron → 11β-hydroxyandrostendiol
|
---|
Retikulosteroidy (C-18: Estranes ) |
Katechol-estrogeny
17a-OH: 2-Hydroxyepiestradiol a 4-Hydroxyepiestradiol
17-O: 2-Hydroxyestron a 4-Hydroxyestron
17p-OH: 2-Hydroxyestradiol a 4-Hydroxyestradiol
Chinon-estrogeny
17a-OH: 2,3-chinonpiestradiol a 4,3-chinonpiestradiol
17-O: 2,3-chinonestron a 4,3-chinonestron
17p-OH: 2,3-chinonestradiol a 4,3-chinonestradiol
|
---|
Medulosteroidy |
2,3-OH
DOPA → Dopamin → Norepinefrin → Adrenalin
3-OH
Tryptofan → 5-hydroxytryptofan → Serotonin → N-acetyl-5-hydroxytryptamin → Melatonin
3,4-OH
DOPA → Dopamin → Norepinefrin → Adrenalin
|
---|
|
---|