16a-Hydroxyestron

16a-Hydroxyestron
Všeobecné
Systematický
název		 ( 8R , 9S , 13S , 14S , 16R ) -3,16 -dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16- Oktahydro - 6H - cyklopenta[ a ]fenantren-17-on
Tradiční jména hydroxyestron; 16-hydroxyestron
Chem. vzorec C18H22O3 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 286,371 g/ mol
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 566-76-7
PubChem 115116
Reg. číslo EINECS 637-216-5
ÚSMĚVY   CC12CCC3C(C1CC(C2=O)O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
InChI   InChI=1S/C18H22O3/c1-18-7-6-13-12-5-3-11(19)8-10(12)2-4-14(13)15(18)9-16(20) 17(18)21/h3,5,8,13-16,19-20H,2,4,6-7,9H2,1H3/t13-,14-,15+,16-,18+/m1/s1WPOCIZJTELRQMF-QFXBJFAPSA-N
CHEBI 776
ChemSpider 103012
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

16α-Hydroxyestron (16α-OH-E1) nebo hydroxyestron , také známý jako estra-1,3,5(10)-trien-3,16α-diol-17-on , je endogenní steroidní estrogen a hlavní metabolit estronu . , stejně jako meziprodukt v biosyntéze estriolu [1] [2] . Je to silný estrogen podobný estronu a bylo navrženo, že poměr 16α-hydroxyestronu k 2-hydroxyestronu, který je mnohem méně estrogenní ve srovnání a dokonce antiestrogenní v přítomnosti silnějších estrogenů, jako je estradiol, se může podílet na patofyziologie rakoviny prsu žlázy [1] . Naopak 16α-hydroxyestron může pomoci chránit před osteoporózou [1] . Na rozdíl od estradiolu je vazba 16α-hydroxyestronu na estrogenový receptor jednoznačně kovalentní a ireverzibilní a výsledkem může být genotoxicita a aberantní hyperproliferace. Diacetátový ester 16α-hydroxyestronu, hydroxyestrondiacetát , byl prodáván a používán jako estrogen v Evropě [3] [4] .

Poznámky

  1. ↑ 1 2 3 Rakel, David. Integrativní medicína  : [ anglicky ] ] . - Elsevier Health Sciences, 2012. - S. 338-339. — ISBN 978-1-4377-1793-8 .
  2. ↑ Vitamíny a hormony  : [ angl. ] . - Academic Press, 2005. - S. 282. - ISBN 978-0-08-045978-3 . Archivováno 14. června 2021 na Wayback Machine
  3. ↑ Nominální index 2000: Mezinárodní adresář léků  : [ eng. ] . - Taylor & Francis, leden 2000. - S. 1250. - ISBN 978-3-88763-075-1 . Archivováno 14. června 2021 na Wayback Machine
  4. ↑ Muller, Niels F. Evropský index léčiv: Evropské registrace léčiv  : [ eng. ]  / Niels F Muller, Rudolf P Dessing, Evropská společnost klinické farmacie. - Čtvrtý. - CRC Press, 1998. - S. 289. - ISBN 978-3-7692-2114-5 . Archivováno 14. června 2021 na Wayback Machine