Hydroxyprogesteron
Hydroxyprogesteron |
---|
|
Zkratky |
17-OH-progesteron, 17-OHP, 17-OPG, 17-OP |
Chem. vzorec |
C21H30O3 _ _ _ _ _ |
Reg. Číslo CAS |
68-96-2 |
PubChem |
6238 |
Reg. číslo EINECS |
200-699-4 |
ÚSMĚVY |
CC(=O)C1(CCC2C1(CCC3C2CCC4=CC(=O)CCC34C)C)O
|
InChI |
InChI=1S/C21H30O3/cl-13(22)21(24)11-8-18-16-5-4-14-12-15(23)6-9-19(14.2)17(16) 7- 10-20(18,21)3/h12,16-18,24H,4-11H2,1-3H3/t16-,17+,18+,19+,20+,21+/m1/s1DBPWSSGDRRHUNT-CEGNMAFCSA-N
|
CHEBI |
17252 |
ChemSpider |
6002 |
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. |
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
Hydroxyprogesteron (17α-hydroxyprogesteron) je minoritní progestogen produkovaný žlutým tělem vaječníků a kůrou nadledvin . Podle své chemické struktury se jedná o steroidní hormon . Od progesteronu se liší přítomností dalšího hydroxylového radikálu na 17. atomu uhlíku ve steroidní kostře molekuly.
Velmi velké množství hydroxyprogesteronu je produkováno placentou plodu během těhotenství a množství hydroxyprogesteronu produkovaného placentou se postupně zvyšuje od prvního do třetího trimestru těhotenství a prudce klesá několik dní před porodem.
Lékařský význam
Zvýšené hladiny 17-hydroxyprogesteronu mohou naznačovat přítomnost vrozené adrenální hyperplazie v důsledku nedostatku 21-hydroxylázy . Vzhledem k tomu, že v některých případech, jako je těhotenství , je zvýšení hladiny 17-hydroxyprogesteronu způsobeno normálními procesy, a také proto, aby se zabránilo zbytečné terapii, se k potvrzení používá test s adrenokortikotropním hormonem (ACTH) [1] a genetické vyšetření. přítomnost onemocnění.
V roce 2016 vydala veřejná organizace „Ruská asociace endokrinologů“ Klinická doporučení pro diagnostiku a léčbu a preventivní opatření pro vrozenou dysfunkci kůry nadledvin u dospělých pacientů, ve kterých prezentovala diagnosticky významné hladiny 17α-hydroxyprogesteronu a kritéria pro stanovení diagnózy, stejně jako pravidla pro management pacientů [2] .
Poznámky
- ↑ Nízkodávkový test s adrenokortikotropním hormonem v diagnostice neklasické formy vrozené adrenální dysfunkce // Endokrinologická problematika. - 2010. - ISSN 2308-1430 . - doi : 10.14341/probl201056210-14 .
- ↑ Melničenko G.A., Troshina E.A., Molashenko N.V. a další Klinická doporučení Ruské asociace endokrinologů pro diagnostiku, léčbu a prevenci vrozené adrenální dysfunkce u pacientů v dospělosti // Consilium Medicum. - 2016. - ISSN 2542-2170 . - doi : 10.26442/2075-1753_2016.4.8-19 .
Odkazy
Steroidní hormony (endogenní) |
---|
Hepatosteroidy ( játra ) | (S-30: Lanostany ) |
|
---|
(S-27: Cholestans ) |
- Zymosterol → 7-dehydrodesmosterol → Desmosterol → Cholesterol
|
---|
Žlučové kyseliny (C-24: Cholans ) |
|
---|
|
---|
Gonadosteroidy ( gonády ) | |
---|
adrenosteroidy ( nadledviny ) | Glumerosteroidy (C-21: Pregnanes ) |
Mineralokortikoidy
11-Deoxykortikosteron → Kortikosteron → 5α-dihydrokortikosteron → 3α,5α-Tetrahydrokortikosteron
Aldosteron → 5α-dihydroaldosteron → 3α,5α-Tetrahydroaldosteron
5α-Dihydrodeoxykortikosteron → 3α,5α-Tetrahydrodeoxykortikosteron
Glukokortikoidy
11-Deoxykortizol → Kortizol → 5α-dihydrokortizol → 3α,5α-Tetrahydrokortizol
Kortizon → 5α-dihydrokortison → 3α,5α-Tetrahydrokortison
5α-Dihydrodeoxykortizol → 3α,5α-Tetrahydrodeoxykortizol
|
---|
Fascillosteroidy (C-19: Androstany ) |
lla-hydroxy
17α-OH: 11α-Hydroxyepiandrostanediol → 11α-Hydroxyepiandrostanediol → 5α-dihydro-11α-hydroxyepistosteron → 11α-hydroxyepiandrostanediol
17-O: 11α-hydroxydehydroepiandrosteron → 11α-hydroxyandrostendion → 11α-hydroxyandrostenedion → 11α-hydroxyandrosteron
17β-OH: 11α-hydroxyandrostendiol → 11α-hydroxytestosteron → 5α-dihydro-11α-hydroxytestosteron → 11α-hydroxyandrostendiol
11-keto
17α-OH: 11-ketoepiandrostanediol → 11-ketoepistosteron → 5α-dihydro-11-ketoepitestosteron → 11-ketoepiandrostanediol
17-O: 11-ketodehydroepiandrosteron → 11-ketoandrostenedion → 11-ketoandrostenedion → 11-ketoandrosteron
17β-OH: 11-ketoandrostendiol → 11-ketotestosteron → 5α-dihydro-11-ketotestosteron → 11-ketoandrostendiol
llp-hydroxy
17α-OH: 11β-hydroxyepiandrostanediol → 11β-hydroxyepitaestosteron → 5α-dihydro-11β-hydroxyepitaestosteron → 11β-hydroxyepiandrostanediol
17-O: 11β-hydroxydehydroepiandrosteron → 11β-hydroxyandrostendion → 11β-hydroxyandrostendion → 11β-hydroxyandrosteron
17β-OH: 11β-hydroxyandrostendiol → 11β-hydroxytestosteron → 5α-dihydro-11β-hydroxytestosteron → 11β-hydroxyandrostendiol
|
---|
Retikulosteroidy (C-18: Estranes ) |
Katechol-estrogeny
17a-OH: 2-Hydroxyepiestradiol a 4-Hydroxyepiestradiol
17-O: 2-Hydroxyestron a 4-Hydroxyestron
17p-OH: 2-Hydroxyestradiol a 4-Hydroxyestradiol
Chinon-estrogeny
17a-OH: 2,3-chinonpiestradiol a 4,3-chinonpiestradiol
17-O: 2,3-chinonestron a 4,3-chinonestron
17p-OH: 2,3-chinonestradiol a 4,3-chinonestradiol
|
---|
Medulosteroidy |
2,3-OH
DOPA → Dopamin → Norepinefrin → Adrenalin
3-OH
Tryptofan → 5-hydroxytryptofan → Serotonin → N-acetyl-5-hydroxytryptamin → Melatonin
3,4-OH
DOPA → Dopamin → Norepinefrin → Adrenalin
|
---|
|
---|