2-Hydroxyestron
2-Hydroxyestron |
---|
|
Systematický název |
( 8R , 9S , 13S , 14S )-2,3-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-oktahydro- 6H - cyklopenta [a]fenantren-17-on |
Zkratky |
2-OHE1 |
Chem. vzorec |
C18H22O3 _ _ _ _ _ |
Molární hmotnost |
286,371 g/ mol |
Reg. Číslo CAS |
362-06-1 |
PubChem |
440623 |
Reg. číslo EINECS |
636-847-3 |
ÚSMĚVY |
CC12CCC3C(C1CCC2=O)CCC4=CC(=C(C=C34)O)O
|
InChI |
InChI=1S/C18H22O3/cl-18-7-6-11-12(14(18)4-5-17(18)21)3-2-10-8-15(19)16(20)9- 13(10)11/h8-9,11-12,14,19-20H,2-7H2,1H3/t11-,12+,14-,18-/m0/s1SWINWPBPEKHUOD-JPVZDGGYSA-N
|
CHEBI |
1156 |
ChemSpider |
389514 |
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. |
2-Hydroxyestron (2-OHE1), také známý jako estra-1,3,5(10)-trien-2,3-diol-17-on , je přirozeně se vyskytující endogenní katechol estrogen a hlavní metabolit estronu a estradiolu . [1] [2] [3] . Je ireverzibilně generován z estronu v játrech a v menší míře v jiných tkáních prostřednictvím 2-hydroxylace zprostředkované enzymy cytochromu P450 , především podrodinami CYP3A a CYP1A [1] [3] . 2-OHE1 je nejhojnější katechin estrogen v těle [3] . V biologických testech není významně uterotrofní, zatímco jiné hydroxylované metabolity estrogenu, včetně 2-hydroxyestradiolu, 16α-hydroxyestronu, estriolu (16α-hydroxyestradiolu), 4-hydroxyestradiolu a 4-hydroxyestronu [1] [4] .
Poznámky
- ↑ 1 2 3 Oettel, Michael. Estrogeny a antiestrogeny I: Fyziologie a mechanismy účinku estrogenů a antiestrogenů : [ eng. ] / Michael Oettel, Ekkehard Schillinger. - Springer Science & Business Media, 6. prosince 2012. - S. 227. - ISBN 978-3-642-58616-3 . Archivováno 15. prosince 2020 na Wayback Machine
- ↑ Raquel, David. Integrativní medicína : [ anglicky ] ] . - Elsevier Health Sciences, 2012. - S. 338. - ISBN 1-4377-1793-4 .
- ↑ 1 2 3 Menopauza : [ ang. ] . - Springer Science & Business Media, 6. prosince 2012. - S. 64-65. - ISBN 978-1-4612-5525-3 .
- ↑ Bhavnani BR, Nisker JA, Martin J, Aletebi F, Watson L, Milne JK (2000). "Srovnání farmakokinetiky přípravku konjugovaného koňského estrogenu (premarin) a syntetické směsi estrogenů (CES) u žen po menopauze." Journal of Society for Gynecologic Investigation ]. 7 (3): 175-183. DOI : 10.1016/s1071-5576(00)00049-6 . PMID 10865186 .
Steroidní hormony (endogenní) |
---|
Hepatosteroidy ( játra ) | (S-30: Lanostany ) |
|
---|
(S-27: Cholestans ) |
- Zymosterol → 7-dehydrodesmosterol → Desmosterol → Cholesterol
|
---|
Žlučové kyseliny (C-24: Cholans ) |
|
---|
|
---|
Gonadosteroidy ( gonády ) | |
---|
adrenosteroidy ( nadledviny ) | Glumerosteroidy (C-21: Pregnanes ) |
Mineralokortikoidy
11-Deoxykortikosteron → Kortikosteron → 5α-dihydrokortikosteron → 3α,5α-Tetrahydrokortikosteron
Aldosteron → 5α-dihydroaldosteron → 3α,5α-Tetrahydroaldosteron
5α-Dihydrodeoxykortikosteron → 3α,5α-Tetrahydrodeoxykortikosteron
Glukokortikoidy
11-Deoxykortizol → Kortizol → 5α-dihydrokortizol → 3α,5α-Tetrahydrokortizol
Kortizon → 5α-dihydrokortison → 3α,5α-Tetrahydrokortison
5α-Dihydrodeoxykortizol → 3α,5α-Tetrahydrodeoxykortizol
|
---|
Fascillosteroidy (C-19: Androstany ) |
lla-hydroxy
17α-OH: 11α-Hydroxyepiandrostanediol → 11α-Hydroxyepiandrostanediol → 5α-dihydro-11α-hydroxyepistosteron → 11α-hydroxyepiandrostanediol
17-O: 11α-hydroxydehydroepiandrosteron → 11α-hydroxyandrostendion → 11α-hydroxyandrostenedion → 11α-hydroxyandrosteron
17β-OH: 11α-hydroxyandrostendiol → 11α-hydroxytestosteron → 5α-dihydro-11α-hydroxytestosteron → 11α-hydroxyandrostendiol
11-keto
17α-OH: 11-ketoepiandrostanediol → 11-ketoepistosteron → 5α-dihydro-11-ketoepitestosteron → 11-ketoepiandrostanediol
17-O: 11-ketodehydroepiandrosteron → 11-ketoandrostenedion → 11-ketoandrostenedion → 11-ketoandrosteron
17β-OH: 11-ketoandrostendiol → 11-ketotestosteron → 5α-dihydro-11-ketotestosteron → 11-ketoandrostendiol
llp-hydroxy
17α-OH: 11β-hydroxyepiandrostanediol → 11β-hydroxyepitaestosteron → 5α-dihydro-11β-hydroxyepitaestosteron → 11β-hydroxyepiandrostanediol
17-O: 11β-hydroxydehydroepiandrosteron → 11β-hydroxyandrostendion → 11β-hydroxyandrostendion → 11β-hydroxyandrosteron
17β-OH: 11β-hydroxyandrostendiol → 11β-hydroxytestosteron → 5α-dihydro-11β-hydroxytestosteron → 11β-hydroxyandrostendiol
|
---|
Retikulosteroidy (C-18: Estranes ) |
Katechol-estrogeny
17a-OH: 2-Hydroxyepiestradiol a 4-Hydroxyepiestradiol
17-O: 2-Hydroxyestron a 4-Hydroxyestron
17p-OH: 2-Hydroxyestradiol a 4-Hydroxyestradiol
Chinon-estrogeny
17a-OH: 2,3-chinonpiestradiol a 4,3-chinonpiestradiol
17-O: 2,3-chinonestron a 4,3-chinonestron
17p-OH: 2,3-chinonestradiol a 4,3-chinonestradiol
|
---|
Medulosteroidy |
2,3-OH
DOPA → Dopamin → Norepinefrin → Adrenalin
3-OH
Tryptofan → 5-hydroxytryptofan → Serotonin → N-acetyl-5-hydroxytryptamin → Melatonin
3,4-OH
DOPA → Dopamin → Norepinefrin → Adrenalin
|
---|
|
---|