Kyselina 4-aminobenzoová

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 21. října 2018; kontroly vyžadují 7 úprav .
Kyselina 4-aminobenzoová
Všeobecné
Systematický
název
kyselina 4-aminobenzoová
Zkratky PABC
Tradiční jména kyselina para -aminobenzoová
Chem. vzorec C7H7NO2 _ _ _ _ _
Krysa. vzorec NH2 - C6H4 - COOH _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 137,14 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 187-189 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 150-13-0
PubChem
Reg. číslo EINECS 205-753-0
ÚSMĚVY   O=C(O)c1ccc(N)cc1
InChI   InChI=lS/C7H7NO2/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4H,8H2,(H,9,10)ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 30753
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Kyselina 4-aminobenzoová ( bakteriální vitamín H 1 , vitamín B 10 , kyselina para -aminobenzoová , zkráceně PABA) je organická sloučenina , aminokyselina , derivát kyseliny benzoové , široce rozšířený v přírodě. V pevné fázi - bezbarvé krystaly.

Biologie

Biosyntéza

4-Aminobenzoát je přirozeně syntetizován cestou šikimátu . Meziprodukty jsou šikimát , chorismát , 4-amino-4-deoxychorismat. Mnoho mikroorganismů , rostlin , hub má schopnost syntetizovat 4-aminobenzoát .

Metabolická role

4-Aminobenzoát je prekurzorem v biosyntéze důležitých kofaktorů, tetrahydrofolátu a tetrahydromethanopterinu . Jako součást tetrahydrofolátu se zbytek kyseliny para -aminobenzoové podílí na syntéze purinů a pyrimidinů a následně RNA a DNA .

Kyselina 4-aminobenzoová je "růstový faktor" pro mnoho typů bakterií, jako jsou laktobacily , bifidobakterie , E. coli . Podílí se na syntéze vitaminu B 9 a v důsledku toho na tvorbě červených krvinek ( erytropoéza ). Má také laktogenní vlastnosti (zvyšuje sekreci mléka u kojící ženy), napomáhá k opálení.

Analogy

Sulfonamidy jsou schopny inhibovat růst mikroorganismů, protože tyto sloučeniny jsou strukturními analogy kyseliny 4-aminobenzoové a kompetitivně se vážou na enzymy metabolismu kyseliny 4-aminobenzoové.

Aplikace v organické syntéze

PABA je surovina pro výrobu azobarviv a derivátů. PABA se také používá jako účinná látka v některých léčivech (Aktipol-M).