5-methyltetrahydrofolát

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 20. ledna 2020; kontroly vyžadují 4 úpravy .
5-methyltetrahydrofolát
Všeobecné
Tradiční jména methyltetrahydrofolát, 5-methyltetrahydrofolát; N5-methylfolát; 5-methyltetrahydrofolát; kyselina methyltetrahydrolistová, kyselina levomefolová
Chem. vzorec C20H25N7O6 _ _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 459,463 g/ mol
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 134-35-0
PubChem 135398561
ÚSMĚVY   CN1c2c([nH]c(nc2=O)N)NC[C@@H]1CNc3ccc(cc3)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O
InChI   1/C20H25N7O6/c1-27-12(9-23-16-15(27)18(31)26-20(21)25-16)8-22-11-4-2-10(3-5- 11)17(30)24-13(19(32)33)6-7-14(28)29/h2-5,12-13,22H,6-9H2,1H3,(H,24,30)( H,28,29)(H,32,33)(H4,21,23,25,26,31)/t12-,13-/m0/s1ZNOVTXRBGFNYRX-STQMWFEEBP
CHEBI 15641
ChemSpider 388371
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Methyltetrahydrofolát ( methylfolát , 5-methyltetrahydrofolát , 5 -methyltetrahydrofolát , N5-methylfolát , L-5-methyltetrahydrofolát , kyselina levomefolová nebo kyselina methyltetrahydrofolová ) je organická sloučenina , biologicky nejaktivnější forma vitaminu B 9 ( kyselina listová ), používaná v buněčné úrovni pro biosyntézu DNA, v procesu metabolismu folátu, v cyklu přeměny homocysteinu a na methionin a enzymů závislých na P5P na cystein .

5-methyltetrahydrofolát se vstřebává lépe než konvenční kyselina listová: maximální plazmatická koncentrace aktivního metabolitu při stejném dávkování je několikanásobně vyšší než při užívání kyseliny listové [1] . Je to dáno tím, že 5-methyltetrahydrofolát je metabolicky aktivní látka, zatímco kyselina listová je látka získaná chemickou syntézou, která není metabolicky aktivní a prochází v těle enzymatickým procesem obnovy za účasti enzymu methylentetrahydrofolát reduktázy . [2]

Lékařské aplikace

5-methyltetrahydrofolát se používá při léčbě nedostatku vitaminu B9 , megaloblastické anémie , lékové a radiační anémie a také při stavech spojených se zvýšenou konzumací vitaminů rozpustných ve vodě během těhotenství.

Účinnost a bezpečnost 5-methyltetrahydrofolátu v těhotenství je podobná jako u kyseliny listové [3] [4] . Na rozdíl od kyseliny listové se však 5-methyltetrahydrofolát lépe vstřebává a nezakrývá nedostatek vitaminu B12 . [5] Studie ukazují, že v některých případech ( genotyp , jiné faktory) je maximální plazmatická koncentrace aktivního metabolitu při užívání 5-methyltetrahydrofolátu vyšší než při užívání podobné dávky kyseliny listové [6] .

U 5-11 % žen dochází v důsledku porušení genu pro enzym methylentetrahydrofolát reduktázu k narušení procesů enzymatické přeměny kyseliny listové na aktivní formu, přičemž jejich tělo může 5-methyltetrahydrofolát absorbovat. [7]

Podle řady studií může mít 5-methyltetrahydrofolát antidepresivní účinek a může být použit k léčbě depresivních poruch u jedinců, u kterých je léčba selektivními inhibitory zpětného vychytávání serotoninu neúčinná nebo nedostatečně účinná . [8] [9] [10] [11] [12] [13]

Nežádoucí účinky a kontraindikace

Nežádoucí účinky: alergické reakce: bronchospasmus , erytém , horečka, kožní vyrážky.

Možné kontraindikace přijetí: přecitlivělost, anémie z nedostatku B 12 .

Patologické stavy

Při cerebrálním nedostatku folátu způsobeného defekty genu pro folátový receptor alfa jsou hladiny 5-methyltetrahydrofolátu v mozkomíšním moku pacienta sníženy, zatímco sérové ​​hladiny této látky zůstávají normální. Při vrozené malabsorpci folátu jsou hladiny 5-methyltetrahydrofolátu také sníženy v mozkomíšním moku pacienta, ale jsou také sníženy systémové hladiny folátu.

Poznámky

  1. ↑ Scaglione F1, Panzavolta G. Folát, kyselina listová a 5-methyltetrahydrofolát nejsou totéž. Xenobiotica. květen 2014;44(5):480-8. doi: 10.3109/00498254.2013.845705. Epub 2014, 4. února.
  2. ↑ Pietrzik, Klaus; Lynn Bailey; Barry Shane. Kyselina listová a L-5-methyltetrahydrofolát Srovnání klinické farmakokinetiky a farmakodynamiky  //  Klinická farmakokinetika : deník. - 2010. - Sv. 49 , č. 8 . - str. 535-548 . - doi : 10.2165/11532990-000000000-00000 . — PMID 20608755 .
  3. ↑ Hekmatdoost A, Vahid F, Yari Z, Sadeghi M, Eini-Zinab H, Lakpour N, Arefi S. Methyltetrahydrofolát vs suplementace kyselinou listovou u idiopatických opakovaných potratů s ohledem na methylentetrahydrofolát reduktázu C677T a A1298C Randomizovaný polymorfní polymorfismus A: A1298C PLOS One. 2. prosince 2015;10(12):e0143569.
  4. ↑ Venn BJ, Green TJ, Moser R, McKenzie JE, Skeaff CM, Mann J. [6S]-5-methyltetrahydrofolát a kyselina listová. Zvýšení indexů folátu v krvi je podobné u žen ve fertilním věku doplněných o. J Nutr. listopad 2002;132(11):3353-5.
  5. ↑ Obeid R, Holzgreve W, Pietrzik K. Je 5-methyltetrahydrofolát alternativou kyseliny listové pro prevenci defektů neurální trubice? J Perinat Med. 1. září 2013;41(5):469-83. doi: 10.1515/jpm-2012-0256.
  6. ↑ Prinz-Langenohl R, Brämswig S, Tobolski O, Smulders YM, Smith DE, Finglas PM, Pietrzik K. [6S]-5-methyltetrahydrofolát zvyšuje plazmatický folát účinněji než kyselina listová u žen s homozygotním nebo divokým typem 677C- ->T polymorfismus methylentetrahydrofolát reduktázy. Br J Pharmacol. Prosinec 2009;158(8):2014-21.
  7. ↑ Suplementace kyseliny listové a těhotenství: Prevence defektů neurální trubice a dále - James A Greenberg, Stacey J. Bell, Yong Guan, Yang-hong Yu. Pharmateka № 12(245) 2012.
  8. ↑ Ginsberg, Lawrence; Oubre, Alondra; Daoud, Yahya. L-methylfolát plus SSRI nebo SNRI ze zahájení léčby ve srovnání s monoterapií SSRI nebo SNRI v epizodě velké deprese  //  Innovations in Clinical Neuroscience: journal. - 2011. - Leden ( roč. 8 , č. 1 ). - S. 19-28 . — PMID 21311704 .
  9. ↑ Papakostas, Jiří I.; Shelton, Richard C.; Zaječka, John M.; Etemad, Bijan; Rickels, Karl; Clain, Alisabet; Baer, ​​Lee; Dalton, Elizabeth D.; Sacco, Garret R. L-methylfolát jako přídavná terapie velké deprese rezistentní na SSRI: výsledky dvou randomizovaných, dvojitě zaslepených, paralelně sekvenčních studií  // American  Journal of Psychiatry  : journal. - 2012. - 1. prosince ( roč. 169 , č. 12 ). - S. 1267-1274 . — ISSN 1535-7228 . - doi : 10.1176/appi.ajp.2012.11071114 . — PMID 23212058 .
  10. ↑ Shelton, Richard C.; Sloan Manning, J.; Barrentine, Lori W.; Tipa, Eleanor V. Hodnocení účinků l-methylfolátu v léčbě deprese: Výsledky studie zkušeností pacientů v reálném světě  //  The Primary Care Companion for CNS Disorders: journal. - 2013. - Sv. 15 , č. 4 . — ISSN 2155-7772 . - doi : 10.4088/PCC.13m01520 . — PMID 24392264 .
  11. ↑ Papakostas, Jiří I.; Shelton, Richard C.; Zaječka, John M.; Bottiglieri, Teodoro; Roffman, Joshua; Cassiello, Claire; Stahl, Stephen M.; Fava, Maurizio. Účinek adjuvans-methylfolátu 15 mg mezi neadekvátně reagujícími na SSRI u pacientů s depresí, kteří byli stratifikováni podle úrovní biomarkerů a genotypu  // The  Journal of Clinical Psychiatry : deník. - 2014. - 15. dubna ( roč. 75 , č. 08 ). - S. 855-863 . — ISSN 0160-6689 . - doi : 10.4088/jcp.13m08947 . Archivováno z originálu 2. června 2018.
  12. ↑ Shelton, Richard C.; Pencina, Michael J.; Barrentine, Lori W.; Ruiz, Juan A.; Fava, Maurizio; Zaječka, John M.; Papakostas, George I. Asociace hladin obezity a zánětlivých markerů ve výsledcích léčby  // The  Journal of Clinical Psychiatry : deník. - 2015. - 23. prosince ( roč. 76 , č. 12 ). - S. 1635-1641 . — ISSN 0160-6689 . - doi : 10.4088/jcp.14m09587 . Archivováno z originálu 2. června 2018.
  13. ↑ Zaječka, John M.; Fava, Maurizio; Shelton, Richard C.; Barrentine, Lori W.; Young, Page; Papakostas, George I. Dlouhodobá účinnost, bezpečnost a snášenlivost l -methylfolátu vápenatého 15 mg jako doplňková léčba se selektivními inhibitory zpětného vychytávání serotoninu  // The  Journal of Clinical Psychiatry : deník. - 2016. - 25. května ( roč. 77 , č. 5 ). - S. 654-660 . — ISSN 0160-6689 . doi : 10.4088 / jcp.15m10181 . Archivováno z originálu 8. března 2018.
 Vitamíny ( ATC : A11 )
Vitamíny rozpustné v tucích
A
D
E
Na
Vitamíny rozpustné ve vodě
B
C
Antivitaminy
Vitamínové kombinace
 Koenzymy
vitamíny
Ne vitamíny
Biologicky významné prvky