| Advantam | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
1-methylester N-[N-[3-(3-hydroxy-4-methoxyfenyl)propyl]-a-L-aspartyl]-L-fenylalaninu |
| Zkratky | E969 |
| Chem. vzorec | C24H30N2O7 _ _ _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 458,511 g/ mol |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 101,5 °C |
| Chemické vlastnosti | |
| Rozpustnost | |
| • ve vodě (25 °C) | 0,99 g/100 ml |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 245650-17-3 |
| PubChem | 10389431 |
| ÚSMĚVY | COC1=C(C=C(C=C1)CCCN[C@@H](CC(=O)O)C(=O)N[C@@H](CC2=CC=CC=C2)C( =O)OC)O |
| InChI | InChI=1S/C24H30N2O7/c1-32-21-11-10-17(14-20(21)27)9-6-12-25-18(15-22(28)29)23(30)26- 19(24(31)33-2)13-16-7-4-3-5-8-16/h3-5,7-8,10-11,14,18-19,25,27H,6, 9,12-13,15H2,1-2H3 ,(H.26.30)(H.28.29)/t18-.19-/m0/s1YTKBWWKAVMSYHE-OALUTQOASA-N |
| Codex Alimentarius | E969 |
| ChemSpider | 8564873 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Advantham je nekalorické umělé sladidlo a analog aspartamu z Ajinomoto [1] . Pokud jde o sladkost, je asi 20 000krát sladší než sacharóza a asi 100krát sladší než aspartam [2] . Ve srovnání se sacharózou nemá žádné výrazné pachuti, má sladkou chuť o něco delší než aspartam a je chemicky stabilnější [1] . Může být smíchán s mnoha dalšími přírodními a umělými sladidly.
Advantam se mimo jiné používá jako sladidlo v některých žvýkačkách, ochucených nápojích, mléčných výrobcích, džemech a cukrovinkách [3] .
V roce 2013 byl schválen pro použití v potravinách Evropským úřadem pro bezpečnost potravin (EFSA) pod číslem E969 [3] . V roce 2014 schválil Úřad pro potraviny a léčiva (FDA) advantham jako nenutriční sladidlo a zvýrazňovač chuti ve Spojených státech v běžných potravinách, s výjimkou masa a drůbeže [4] [5] .
V současné době není advantam povolen k prodeji a používání v Ruské federaci a zemích SNS jako potravinářská přídatná látka v potravinách [6] .
Technologie aditivních sladidel byla vyvinuta japonskou potravinářskou společností Ajinomoto v roce 2008. Ve stejném roce Ajinomoto veřejně oznámilo založení své struktury v tištěných médiích. Struktura advantamu byla poprvé identifikována laboratorním kódem ANS9801. Aspartam, neotam a aspartam N-substituovaný asparaginem prostřednictvím amidové vazby (popsané v US patentu 5 286 509) byly vybrány jako hlavní sloučeniny pro výzkum, který vedl k umělému sladidlu advantame [7] .
Při určování bezpečnosti přípravku Advantam přezkoumal FDA údaje z 37 studií na zvířatech a lidech, které hledaly možné toxické (škodlivé) účinky, včetně účinků na imunitní, reprodukční a nervový systém.
Původní text (anglicky)[ zobrazitskrýt] Při určování bezpečnosti advantamu přezkoumala FDA data z 37 studií na zvířatech a lidech určených k identifikaci možných toxických (škodlivých) účinků, včetně účinků na imunitní, reprodukční a vývojový a nervový systém. Jak sladké to je : Vše o náhražkách cukru. CFSAN/Úřad pro bezpečnost potravinářských přídatných látek. 27. listopadu 2021Podle studií FDA je přijatelný denní příjem advantamu, který nevykazuje žádné škodlivé účinky na zdraví, 32,8 mg/kg tělesné hmotnosti [5] , zatímco podle studií EFSA je to 5 mg/kg tělesné hmotnosti [8] . Odhaduje se, že možný denní příjem advantamu z potravy a pitné vody je hluboko pod těmito hodnotami. Hladina bez zjevných nepříznivých účinků (NOAEL) u lidí je podle EFSA 500 mg/kg tělesné hmotnosti. Vzhledem k vysoké sladkosti advantamu a také stonásobné bezpečnostní hranici je množství advantamu přidávané do jídla tak malé, že jakékoli teoretické možné zdravotní riziko by bylo extrémně malé [9] . Při konzumaci advantamu může vznikat fenylalanin , ale při doporučené denní dávce nepředstavuje advantam pro pacienty s fenylketonurií riziko . Advantam také nemá žádné vedlejší účinky u lidí s diabetem 2. typu . Sladidlo nemá žádné karcinogenní , mutagenní a hepatotoxické účinky na lidský organismus [8] .
Centrum pro vědu ve veřejném zájmu hodnotí advantham jako bezpečné sladidlo v potravinách [9] a Asociace výrobců příchutí a extraktů jej hodnotí jako obecně uznávanou bezpečnou potravinářskou přísadu [10] .
Relativní sladkost advantamu se liší. Záleží na jeho koncentraci a vodném roztoku, ve kterém je obsažen. Ve vodných roztocích s advantamem, které jsou ekvivalentní vodným roztokům s 3-14 hmotnostními procenty sacharózy, je advantam asi 7000-47700 krát sladší než cukr . Relativní sladkost advantamu se logaritmicky zvyšuje se zvyšující se koncentrací sacharózy ve srovnatelně sladkém roztoku sacharózy, ale nakonec dosáhne své úrovně. Extrapolací se odhaduje , že sladkost vodného roztoku advantamu dosáhne maxima při koncentraci ekvivalentní 15,8% vodné sacharóze [11] .
Advantam je formálně sekundární amin aspartam a 3-(3-hydroxy-4-methoxyfenyl)propanal (HMP). Strukturálně se advantam podobá kombinaci aspartamu a fylodulcinu [11] . Advantam má 2 stereocentra a 4 stereoizomery . Může být vyroben z aspartamu a vanilinu . Vanilin se převádí na GMP ve čtyřech krocích [7] . Ve třetím kroku vzniká 3-hydroxy-4-methoxycinamaldehyd (HMA). V konečné fázi se GMA hydrogenuje na GMF. GMA selektivně hydrogenuje palladium na oxidu hlinitém a platinu na uhlíku v jediném kroku, aby se využily výhody methanolu s aspartamem. Produkt krystalizuje. Surové krystaly se promyjí, rekrystalizují a suší [8] .
Při 15 °C je rozpustnost Advantamu 0,76 g/l ve vodě , 7,98 g/l v ethanolu a 1,65 g/l v ethylacetátu . Při 25 °C je rozpustnost 0,99 g/l, 13,58 g/l a 2,79 g/l. Při 40 °C je rozpustnost 2,10 g/l, 38,27 g/l a 7,96 g/l. Při 50 °C je rozpustnost 3,10 g/l, 98,68 g/l a 16,00 g/l [11] .
Advantam ve formě suchého prášku se velmi pomalu rozkládá při 25°C a 60% relativní vlhkosti a za takových podmínek může být skladován po mnoho let. Ve vodných roztocích při pH 3,2 nesmí ztratit své vlastnosti déle než rok . To odpovídá typickému pH nealkoholických nápojů. Při vyšších teplotách a vlhkosti rychleji degraduje, ale je obecně stabilnější než aspartam. Na rozdíl od aspartamu advantam netvoří diketopiperazin intramolekulární cyklizací v důsledku sterického účinku vytvářeného vanillylovou skupinou [11] .
U lidí se 89 % požitého advantamu vylučuje stolicí a 6,2 % močí. Část se vylučuje nezměněná, ale většina je ve formě metabolitů . Advantam se špatně vstřebává, rychle metabolizuje a krátce po požití jej lze spolu s metabolity prokázat v krvi jen malé množství [8] .
52 % podané dávky je vyloučeno stolicí jako deesterifikovaný advantam a 30 % jako kyselina N-(3-(3-hydroxy-4-methoxyfenyl))propyl-L-asparagová a ekvivalentní molární množství fenylalaninu . 1 % podané dávky se vylučuje močí jako výše uvedený analog kyseliny asparagové , 1,9 % jako 5-(3-aminopropyl)-2-methoxyfenyl a 2,3 % jako deesterifikovaný advantam. Metanol vzniká deesterifikací , ale je považován za zanedbatelný, pokud se konzumuje ve schválených dávkách advantamu určeného pro použití v potravinách a ve srovnání s methanolem přirozeně se vyskytujícím v těle a methanolem přirozeně se vyskytujícím v potravinách [8] .
| Výživové doplňky | |
|---|---|
| |