Androstenon
androstenon |
---|
|
|
IUPAC |
( 5S , 8R , 9S , 10S , 13R , 14S ) -10,13 -dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-tetradekahydrocyklopenta[ a ]fenantren- 3-jedna< |
Hrubý vzorec |
C19H280 _ _ _ _ |
CAS |
18339-16-7 |
PubChem |
6852393 |
|
5a-androst-16-en-3-on |
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
Androstenon (5α-androst-16-en-3-one) je steroidní feromon nalezený ve slinách divokých prasat , celerové cytoplazmě a lanýžových houbách .
Stal se prvním savčím feromonem, který byl identifikován . Androstenon je aktivní složkou přípravku DuPont 's Boarmate , který používají producenti prasat k testování prasnic na umělou inseminaci [1] [2] [3] [4] [5] .
Androstenon je syntetizován z androstadienonu 5-alfa-reduktázou a může být přeměněn na 3-alfa-androstenol nebo 3-beta-androstenol 3-ketosteroid reduktázy [6] .
Některé komerční produkty jsou inzerovány s tvrzením, že obsahují lidské sexuální feromony, včetně androstenonu, a že mohou působit jako afrodiziakum . Ne všichni lidé však mají schopnost cítit tento pach (vnímaný čichovým receptorem OR7D4 [7] ) – vše závisí na tom, zda má daný člověk dvě kopie určitého genu (alela RT/RT) nebo pouze jednu (RT/WM alela). Druhá kategorie popisuje vůni androstenonu jako příjemnou a sladkou [8] .
Viz také
Poznámky
- ↑ Pierce, JD, J.; Cohen, AB; Ulrich, PM Responsivity to Two Odorants, Androstenone and Amyl Acetate, and the Affective Impact of Pach on Interpersonal Relationships // Journal of Comparative Psychology : deník. - 2004. - Sv. 118 , č.p. 1 . - str. 14-19 . - doi : 10.1037/0735-7036.118.1.14 . — PMID 15008668 .
- ↑ Dorries, KM; Adkins-Regan, E.; Halpern, Citlivost a behaviorální reakce BP na feromon Androstenon nejsou zprostředkovány vomeronazálním orgánem u domácích prasat // Mozek , chování a evoluce : deník. - 1997. - Sv. 49 . — S. 53 . - doi : 10.1159/000112981 . — PMID 8980852 .
- ↑ Wysocki, CJ; Dorries, KM; Beauchamp, GK Schopnost vnímat androstenon mohou získat zdánlivě anosmičtí lidé (anglicky) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. - 1989. - Sv. 86 , č. 20 . - str. 7976-7978 . - doi : 10.1073/pnas.86.20.7976 . — PMID 2813372 .
- ↑ Wysocki, CJ; Beauchamp, GK Schopnost cítit androstenon je geneticky podmíněná (anglicky) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. - 1984. - Sv. 81 , č. 15 . - S. 4899-4902 . - doi : 10.1073/pnas.81.15.4899 . — PMID 6589634 .
- ↑ Bonneau, M.; Walstra, P.; Claudi-Magnussen, C.; Kempster, AJ; Tornberg, E.; Fischer, K.; Diestre, A.; Siret, F.; Chevillon, P.; Claus, R.; Dijksterhuis, G.; Punter, P.; Matthews, KR; Agerhem, H.; Beague, poslanec; Oliver, M. A.; Gispert, M.; Weiler, U.; Von Seth, G.; Leask, H.; Font i Furnols, M.; Homer, D.B.; Cook, GL Mezinárodní studie o významu androstenonu a skatolu pro kančí pach: IV. Simulační studie o nespokojenosti spotřebitelů s celým mužským vepřovým masem a vliv třídění jatečně upravených těl na porážkové lince, hlavní závěry a doporučení // Meat science: journal. - 2000. - Sv. 54 , č. 3 . - str. 285-295 . - doi : 10.1016/S0309-1740(99)00105-9 . — PMID 22060698 .
- ↑ Joseph Johannes; Agnes Maria Weustenová. Biochemické dráhy v lidské testikulární steroidogenezi . — Pressa Trajectina, 1989.
- ↑ Vůně vládnou lidem
- ↑ Androstenon - látka, která přitahuje ženy svou vůní . Staženo 4. února 2020. Archivováno z originálu 4. února 2020. (neurčitý)
Odkazy
Steroidní hormony (endogenní) |
---|
Hepatosteroidy ( játra ) | (S-30: Lanostany ) |
|
---|
(S-27: Cholestans ) |
- Zymosterol → 7-dehydrodesmosterol → Desmosterol → Cholesterol
|
---|
Žlučové kyseliny (C-24: Cholans ) |
|
---|
|
---|
Gonadosteroidy ( gonády ) | |
---|
adrenosteroidy ( nadledviny ) | Glumerosteroidy (C-21: Pregnanes ) |
Mineralokortikoidy
11-Deoxykortikosteron → Kortikosteron → 5α-dihydrokortikosteron → 3α,5α-Tetrahydrokortikosteron
Aldosteron → 5α-dihydroaldosteron → 3α,5α-Tetrahydroaldosteron
5α-Dihydrodeoxykortikosteron → 3α,5α-Tetrahydrodeoxykortikosteron
Glukokortikoidy
11-Deoxykortizol → Kortizol → 5α-dihydrokortizol → 3α,5α-Tetrahydrokortizol
Kortizon → 5α-dihydrokortison → 3α,5α-Tetrahydrokortison
5α-Dihydrodeoxykortizol → 3α,5α-Tetrahydrodeoxykortizol
|
---|
Fascillosteroidy (C-19: Androstany ) |
lla-hydroxy
17α-OH: 11α-Hydroxyepiandrostanediol → 11α-Hydroxyepiandrostanediol → 5α-dihydro-11α-hydroxyepistosteron → 11α-hydroxyepiandrostanediol
17-O: 11α-hydroxydehydroepiandrosteron → 11α-hydroxyandrostendion → 11α-hydroxyandrostenedion → 11α-hydroxyandrosteron
17β-OH: 11α-hydroxyandrostendiol → 11α-hydroxytestosteron → 5α-dihydro-11α-hydroxytestosteron → 11α-hydroxyandrostendiol
11-keto
17α-OH: 11-ketoepiandrostanediol → 11-ketoepistosteron → 5α-dihydro-11-ketoepitestosteron → 11-ketoepiandrostanediol
17-O: 11-ketodehydroepiandrosteron → 11-ketoandrostenedion → 11-ketoandrostenedion → 11-ketoandrosteron
17β-OH: 11-ketoandrostendiol → 11-ketotestosteron → 5α-dihydro-11-ketotestosteron → 11-ketoandrostendiol
llp-hydroxy
17α-OH: 11β-hydroxyepiandrostanediol → 11β-hydroxyepitaestosteron → 5α-dihydro-11β-hydroxyepitaestosteron → 11β-hydroxyepiandrostanediol
17-O: 11β-hydroxydehydroepiandrosteron → 11β-hydroxyandrostendion → 11β-hydroxyandrostendion → 11β-hydroxyandrosteron
17β-OH: 11β-hydroxyandrostendiol → 11β-hydroxytestosteron → 5α-dihydro-11β-hydroxytestosteron → 11β-hydroxyandrostendiol
|
---|
Retikulosteroidy (C-18: Estranes ) |
Katechol-estrogeny
17a-OH: 2-Hydroxyepiestradiol a 4-Hydroxyepiestradiol
17-O: 2-Hydroxyestron a 4-Hydroxyestron
17p-OH: 2-Hydroxyestradiol a 4-Hydroxyestradiol
Chinon-estrogeny
17a-OH: 2,3-chinonpiestradiol a 4,3-chinonpiestradiol
17-O: 2,3-chinonestron a 4,3-chinonestron
17p-OH: 2,3-chinonestradiol a 4,3-chinonestradiol
|
---|
Medulosteroidy |
2,3-OH
DOPA → Dopamin → Norepinefrin → Adrenalin
3-OH
Tryptofan → 5-hydroxytryptofan → Serotonin → N-acetyl-5-hydroxytryptamin → Melatonin
3,4-OH
DOPA → Dopamin → Norepinefrin → Adrenalin
|
---|
|
---|