Dihydrodeoxykortikosteron
Dihydrodeoxykortikosteron |
---|
|
Chem. vzorec |
C21H32O3 _ _ _ _ _ |
Reg. Číslo CAS |
298-36-2 |
PubChem |
6451493 |
ÚSMĚVY |
CC12CCC(=O)CC1CCC3C2CCC4(C3CCC4C(=O)CO)C
|
InChI |
InChI=1S/C21H32O3/cl-20-9-7-14(23)11-13(20)3-4-15-16-5-6-18(19(24)12-22)21(16, 2)10-8-17(15)20/h13,15-18,22H,3-12H2,1-2H3/t13-,15-,16-,17-,18+,20-,21-/m0 /s1USPYDUPOCUYHQL-KVHKMPIWSA-N
|
CHEBI |
81468 |
ChemSpider |
4953958 |
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. |
Dihydrodeoxykortikosteron (5α-dihydrodeoxykortikosteron, 5α-DGDOKS, 21-hydroxy-5α-pregnan-20-on) je mineralokortikoidní steroidní hormon , neurosteroid . [1] Syntetizovaný z hormonu nadledvin deoxykortikosteronu (DOX) enzymem 5α-reduktázou typu I. [1] DGDOX je agonista progestogenního receptoru a také pozitivní alosterický modulátor receptoru GABAA a je známo, že má antikonvulzivní účinky. [1] [2]
Poznámky
- ↑ 1 2 3 Reddy DS, Rogawski MA Stresem indukované neurosteroidy odvozené od deoxykortikosteronu modulují funkci GABA(A) receptoru a náchylnost k záchvatům // J. Neurosci. : deník. - 2002. - Květen ( roč. 22 , č. 9 ). - str. 3795-3805 . — PMID 11978855 .
- ↑ Edwards HE, Vimal S., Burnham WM Akutní antikonvulzivní účinky deoxykortikosteronu u vyvíjejících se potkanů: role metabolitů a reakce mineralokortikoidních receptorů // Epilepsia: časopis. - 2005. - prosinec ( roč. 46 , č. 12 ). - S. 1888-1897 . - doi : 10.1111/j.1528-1167.2005.00295.x . — PMID 16393154 .
Steroidní hormony (endogenní) |
---|
Hepatosteroidy ( játra ) | (S-30: Lanostany ) |
|
---|
(S-27: Cholestans ) |
- Zymosterol → 7-dehydrodesmosterol → Desmosterol → Cholesterol
|
---|
Žlučové kyseliny (C-24: Cholans ) |
|
---|
|
---|
Gonadosteroidy ( gonády ) | |
---|
adrenosteroidy ( nadledviny ) | Glumerosteroidy (C-21: Pregnanes ) |
Mineralokortikoidy
11-Deoxykortikosteron → Kortikosteron → 5α-dihydrokortikosteron → 3α,5α-Tetrahydrokortikosteron
Aldosteron → 5α-dihydroaldosteron → 3α,5α-Tetrahydroaldosteron
5α-Dihydrodeoxykortikosteron → 3α,5α-Tetrahydrodeoxykortikosteron
Glukokortikoidy
11-Deoxykortizol → Kortizol → 5α-dihydrokortizol → 3α,5α-Tetrahydrokortizol
Kortizon → 5α-dihydrokortison → 3α,5α-Tetrahydrokortison
5α-Dihydrodeoxykortizol → 3α,5α-Tetrahydrodeoxykortizol
|
---|
Fascillosteroidy (C-19: Androstany ) |
lla-hydroxy
17α-OH: 11α-Hydroxyepiandrostanediol → 11α-Hydroxyepiandrostanediol → 5α-dihydro-11α-hydroxyepistosteron → 11α-hydroxyepiandrostanediol
17-O: 11α-hydroxydehydroepiandrosteron → 11α-hydroxyandrostendion → 11α-hydroxyandrostenedion → 11α-hydroxyandrosteron
17β-OH: 11α-hydroxyandrostendiol → 11α-hydroxytestosteron → 5α-dihydro-11α-hydroxytestosteron → 11α-hydroxyandrostendiol
11-keto
17α-OH: 11-ketoepiandrostanediol → 11-ketoepistosteron → 5α-dihydro-11-ketoepitestosteron → 11-ketoepiandrostanediol
17-O: 11-ketodehydroepiandrosteron → 11-ketoandrostenedion → 11-ketoandrostenedion → 11-ketoandrosteron
17β-OH: 11-ketoandrostendiol → 11-ketotestosteron → 5α-dihydro-11-ketotestosteron → 11-ketoandrostendiol
llp-hydroxy
17α-OH: 11β-hydroxyepiandrostanediol → 11β-hydroxyepitaestosteron → 5α-dihydro-11β-hydroxyepitaestosteron → 11β-hydroxyepiandrostanediol
17-O: 11β-hydroxydehydroepiandrosteron → 11β-hydroxyandrostendion → 11β-hydroxyandrostendion → 11β-hydroxyandrosteron
17β-OH: 11β-hydroxyandrostendiol → 11β-hydroxytestosteron → 5α-dihydro-11β-hydroxytestosteron → 11β-hydroxyandrostendiol
|
---|
Retikulosteroidy (C-18: Estranes ) |
Katechol-estrogeny
17a-OH: 2-Hydroxyepiestradiol a 4-Hydroxyepiestradiol
17-O: 2-Hydroxyestron a 4-Hydroxyestron
17p-OH: 2-Hydroxyestradiol a 4-Hydroxyestradiol
Chinon-estrogeny
17a-OH: 2,3-chinonpiestradiol a 4,3-chinonpiestradiol
17-O: 2,3-chinonestron a 4,3-chinonestron
17p-OH: 2,3-chinonestradiol a 4,3-chinonestradiol
|
---|
Medulosteroidy |
2,3-OH
DOPA → Dopamin → Norepinefrin → Adrenalin
3-OH
Tryptofan → 5-hydroxytryptofan → Serotonin → N-acetyl-5-hydroxytryptamin → Melatonin
3,4-OH
DOPA → Dopamin → Norepinefrin → Adrenalin
|
---|
|
---|