Dihydrotestosteron

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 23. února 2018; kontroly vyžadují 17 úprav .
Dihydrotestosteron

Všeobecné
Chem. vzorec C19H3002 _ _ _ _ _
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 521-18-6
PubChem 10635
Reg. číslo EINECS 208-307-3
ÚSMĚVY   O=C1CCC2(C)C(C1)CCC3C4CCC(O)C4(C)CCC32
InChI   InChI=1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15.2)10-8-16( 14)18/h12,14-17,21H,3-11H2,1-2H3/t12-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1NVKAWKQGWWIWPM-ABEVXSGRSA-N
CHEBI 16330
ChemSpider 10189
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Dihydrotestosteron (DHT, 5α-dihydrotestosteron, 5α-DHT, androstanolon nebo stanolon)  je biologicky aktivnější forma testosteronu , která se z něj tvoří v buňkách cílových orgánů pod vlivem enzymu 5α-reduktázy .

Dihydrotestosteron se váže mnohem silněji na androgenní receptory ve tkáních než mateřská sloučenina (testosteron).

Se zvýšenou tvorbou dihydrotestosteronu z testosteronu ve tkáni prostaty je spojena hypertrofie a hyperplazie prostaty , rozvoj adenomu prostaty a možná zvýšená pravděpodobnost rozvoje rakoviny prostaty .

Se zvýšenou tvorbou dihydrotestosteronu ve vlasových folikulech je spojeno nadměrné ochlupení těla a/nebo "mužský" typ plešatosti na hlavě u obou pohlaví. Zvyšuje se maštění pleti, což vede k tvorbě akné.

Se sníženou nebo nulovou tvorbou dihydrotestosteronu z testosteronu je spojena jedna z forem syndromu testikulární feminizace – necitlivost tkání na testosteron. Dihydrotestosteron potlačuje produkci LH hormonu více než testosteron.

Odkazy