Koenzym A

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 19. dubna 2017; kontroly vyžadují 13 úprav .
Koenzym A

Všeobecné
Systematický
název		 '"`UNIQ-​-​nowiki-​00000000-​QINU`"'
Tradiční jména koenzym A
Chem. vzorec C21H36N7O16P3S _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 767,534 ± 0,031 g/ mol
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 85-61-0
PubChem 68163312
Reg. číslo EINECS 201-619-0
ÚSMĚVY   O=C(NCCS)CCNC(=O)C(O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H ](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O
InChI   InChI=1S/C21H36N7O16P3S/cl-21(2,16(31)19(32)24-4-3-12(29)23-5-6-48)8-41-47(38,39)44-46(36,37) 40-7-11-15(43-45(33,34)35)14(30)20(42-11)28-10-27-13-17(22)25-9- 26-18(13)28/ h9-11,14-16,20,30-31,48H,3-8H2,1-2H3,(H,23,29)(H,24,32)(H,36,37)(H,38, 39)(H2,22,25,26)(H2,33,34,35)/t11-,14-,15-,16+,20-/m1/s1RGJOEKWQDUBAIZ-IBOSZNHHSA-N
CHEBI 15346
ChemSpider 79067
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Koenzym A ( koenzym A , CoA , CoA , HSKoA ) - acetylační koenzym ; jeden z nejdůležitějších koenzymů podílejících se na přenosu acylových skupin při syntéze a oxidaci mastných kyselin a oxidaci pyruvátu v cyklu kyseliny citrónové . [jeden]

Budova

Molekula koenzymu A se skládá ze zbytku kyseliny adenylové (1) spojeného pyrofosfátovou skupinou (2) se zbytkem kyseliny pantoové (3), který je zase spojen amidovou vazbou s aminokyselinou β - alanin (4) ( tyto dvě skupiny jsou zbytky kyseliny pantotenové , spojené amidovou vazbou se zbytkem β-merkaptoethanolaminu (5).

Biosyntéza

Koenzym A je syntetizován v pěti krocích z kyseliny pantotenové ( vitamín B5 ) a cysteinu :

  1. Kyselina pantotenová je fosforylována na 4'-fosfopantothenát enzymem pantothenátkinázou
  2. Cystein je navázán na 4'-fosfopantotenát enzymem fosfopantothenoylcysteinsyntetázou za vzniku 4'-fosfo-N-pantothenoylcysteinu
  3. 4'-fosfo-N-pantothenoylcystein je dekarboxylován za vzniku 4'-fosfopanthotheinu enzymem fosfopantothenoylcysteindekarboxylázou
  4. 4'-fosfopanthothein s kyselinou adenylovou tvoří defosfo-CoA působením enzymu fosfopanthothein adenyltransferázy
  5. Nakonec je defosfo-CoA fosforylován ATP na koenzym A prostřednictvím enzymu defosfokoenzym kinázy.

Biochemická role

CoA je spojena s řadou biochemických reakcí, které jsou základem oxidace a syntézy mastných kyselin , biosyntézy tuků a oxidačních přeměn produktů rozkladu sacharidů . Ve všech případech CoA působí jako meziprodukt, váže a transportuje kyselé zbytky do jiných látek. Současně kyselé zbytky ve složení sloučeniny s CoA procházejí jednou nebo druhou transformací nebo jsou převedeny v nezměněné podobě na určité metabolity .

Historie objevů

Koenzym byl poprvé izolován z jater holubů v roce 1947 F. Lipmanem [2] . Strukturu koenzymu A určil na počátku 50. let F. Linen v Lister Institute v Londýně. Kompletní syntézu KoA provedl v roce 1961 X. Qur'an .

Seznam acyl-CoA

Z přírodních sloučenin byly izolovány a identifikovány různé acylové deriváty koenzymu A:

Acyl-CoA z karboxylových kyselin :

Acyl-CoA z dikarboxylových kyselin :

Acyl-CoA z karboxylových kyselin:

Existuje také řada acyl-CoA mastných kyselin , které hrají velkou roli jako substráty pro reakce syntézy lipidů .

Viz také

Poznámky

  1. ↑ Ovchinnikov Yu. A. Bioorganická chemie / Yu. A. Ovchinnikov. - M .: Vzdělávání, 1987. - 815 s., ill.
  2. ↑ Baddiley , J.; Thain, E. M.; Novelli, GD; Lipmann, F. Structure of Coenzyme A  (anglicky)  // Nature  : journal. - 1953. - Sv. 171 , č.p. 4341 . — S. 76 . - doi : 10.1038/171076a0 .

Literatura

  Přejděte na položku Wikidata  Slovníky a encyklopedie
 Koenzymy
vitamíny
Ne vitamíny
Biologicky významné prvky