Pyridin

pyridin
Všeobecné
Systematický
název		 azin, pyridin
Tradiční jména pyridin, azacyklohexatrien
Chem. vzorec C5H5N _ _ _ _
Krysa. vzorec C5H5N _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát kapalina
Molární hmotnost 79,101 g/ mol
Hustota 0,9819 g/cm³
Dynamická viskozita 0,94 Pa s
Ionizační energie 9,27 ± 0,01 eV [1]
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání -41,6 °C
 •  vroucí 115,6 °C
 •  bliká 68±1℉ [1]
Meze výbušnosti 1,8 ± 0,1 obj. % [1]
Tlak páry 16 ± 1 mmHg [jeden]
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 110-86-1
PubChem 1049
Reg. číslo EINECS 203-809-9
ÚSMĚVY   c1ncccc1
InChI   InChI=1S/C5H5N/cl-2-4-6-5-3-1/h1-5HJUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N
RTECS 8400000 UR
CHEBI 16227
ChemSpider 1020
Bezpečnost
Limitní koncentrace 0,6 mg/m³ [2]
Toxicita Má obecně toxický účinek. Průměrná smrtelná dávka pro potkany je asi 100-145 mg/kg [3]
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant 3 3 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Pyridin  (Py, azin, 1-azacyklohexa-1,3,5-trien) je organická látka , šestičlenný aromatický heterocyklus s jedním atomem dusíku , bezbarvá kapalina s ostrým nepříjemným zápachem; mísitelný s vodou a organickými rozpouštědly. Tvoří azeotropní směs s vodou obsahující 59,5 % pyridinu (hmotnostně) a vroucí za atmosférického tlaku při 93,0 °C. [4] Pyridin je slabá báze , poskytuje soli se silnými minerálními kyselinami , snadno tvoří podvojné soli a komplexní sloučeniny .

Historie objevů

Pyridin znali alchymisté , ale první písemný popis této látky vytvořil skotský chemik Thomas Anderson v roce 1851 . Objevil ho při zkoumání kostního oleje , který se získává suchou destilací nemastných kostí. Kromě jiných látek byla získána bezbarvá kapalina s nepříjemným zápachem. V roce 1869 Kerner v soukromém dopise Cannizzarovi vyjádřil myšlenku, že pyridin lze považovat za benzen, ve kterém je jedna skupina CH nahrazena dusíkem. Takový vzorec podle Kernera nejen vysvětluje syntézy pyridinu, ale hlavně naznačuje, proč má nejjednodušší člen řady pyridinových bází pět atomů uhlíku. O rok později Dewar nezávisle na Kernerovi dospěl ke stejnému vzorci, který pak našel potvrzení v pracích jiných chemiků. Později Thomsen, Bamberger a Pechmann, Chamichan a Dennstedt studovali strukturu pyridinu . V roce 1879 A. Vyshnegradsky vyslovil názor, že všechny rostlinné báze mohou být deriváty pyridinu nebo chinolinu a v roce 1880 Koenigs dokonce navrhl, aby se alkaloidy nazývaly pouze ty rostlinné báze , které lze považovat za deriváty pyridinu . Nyní se však hranice pojmu „ alkaloidy “ výrazně rozšířily.

Získání

Hlavní výchozí surovinou pro výrobu pyridinu je černouhelný dehet .

Jednou z metod průmyslové syntézy pyridinu a 2-alkylpyridinů, například 2-methylpyridinu , je Boennemannova cyklizace. Zahrnuje tvorbu molekuly pyridinu ze dvou molekul acetylenu a jedné molekuly kyanovodíku nebo nějakého druhu nitrilu v přítomnosti katalyzátoru . Katalyzátorem jsou sloučeniny kobaltu, hlavně kobaltocen :

Chemické vlastnosti

Pyridin vykazuje vlastnosti charakteristické pro terciární aminy: tvoří N-oxidy, N-alkylpyridiniové soli a je schopen působit jako sigma-donorový ligand.

Zároveň má pyridin jasné aromatické vlastnosti. Přítomnost atomu dusíku v konjugačním kruhu však vede k vážné redistribuci elektronové hustoty. V takových reakcích reagují převážně meta polohy kruhu.

Pyridin je charakterizován aromatickými nukleofilními substitučními reakcemi vyskytujícími se převážně v meta polohách kruhu. Tato reaktivita ukazuje na elektronově deficitní povahu pyridinového kruhu, což lze shrnout do následujícího pravidla: reaktivita pyridinu jako aromatické sloučeniny zhruba odpovídá reaktivitě nitrobenzenu.

Aplikace

Používá se při syntéze barviv , léčiv , insekticidů , v analytické chemii , jako rozpouštědlo mnoha organických a některých anorganických látek, k denaturaci alkoholu .

Bezpečnost práce

Pyridin je jedovatý [5] , má obecně toxický účinek. Jeho SHEE [6] ve vzduchu v pracovní oblasti je 0,6 mg/m³ [7] . Práh vnímání pachu této látky může dosáhnout 39 mg/m 3 (průměrná hodnota ve skupině) [8]

K ochraně proti pyridinu by měla být použita výměna filtru a změny v technologii a kolektivní ochraně .

Viz také

Poznámky

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0541.html
  2. ↑ jméno= https://docs.cntd.ru_GOST  (nepřístupný odkaz) 12.1.007-76. Systém norem bezpečnosti práce. Škodlivé látky. Klasifikace a obecné požadavky na bezpečnost
  3. ↑ name= https://docs.cntd.ru_Guidelines pro změnu koncentrací pyridinu v atmosférickém vzduchu
  4. ↑ R. T. Fowler. Azeotropismus v binárních roztocích za sníženého tlaku. III. Roztok pyridin-voda  (anglicky)  // Journal of Applied Chemistry. — 2007-05-04. — Sv. 2 , iss. 5 . — S. 246–249 . - doi : 10.1002/jctb.5010020505 .
  5. ↑ Lopina O.D. Pyridine  // Velká lékařská encyklopedie  : ve 30 svazcích  / kap. vyd. B.V. Petrovský . - 3. vyd. - Moskva: Sovětská encyklopedie , 1982. - T. 19. Perelman - Pneumopatie . — 536 s. — 150 800 výtisků.
  6. ↑ (Rospotrebnadzor) . č. 1725. Pyridin // GN 2.2.5.3532-18 "Maximální povolené koncentrace (MPC) škodlivých látek ve vzduchu v pracovní oblasti" / schváleno A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 118. - 170 s. - (hygienická pravidla). Archivováno 12. června 2020 na Wayback Machine
  7. ↑ jméno= https://docs.cntd.ru_GOST  (nepřístupný odkaz) 12.1.005-76. Vzduch v pracovní oblasti. Všeobecné hygienické a hygienické požadavky
  8. ↑ F. Nowell Jones. Čichové absolutní prahy a jejich důsledky pro povahu procesu receptoru  //  The Journal of Psychology. - Taylor & Francis, 1955. - Sv. 40. Iss. 2 . - S. 223-227. — ISSN 0022-3980 . doi : 10.1080/ 00223980.1955.9712980 .

Odkazy

 dusíkaté heterocykly
Trinomial
Čtyřnásobek
Pětičlenný
Šestičlenná
Sedmičlenná
vyšší
  Přejděte na položku Wikidata  Slovníky a encyklopedie
V bibliografických katalozích