Organické sloučeniny fluoru (organické sloučeniny fluoru) jsou organohalogenové sloučeniny obsahující alespoň jeden atom fluoru připojený přímo k uhlíku.
Ve 30. letech 20. století vyvstala pro separaci izotopů UF 6 potřeba maziv odolných vůči tomuto UF 6 . Problém vyřešil vzorek viskózního perfluorkarbonu „Joe's stuff“, který poskytl John Simons. V roce 1938 Roy Plunket náhodně objevil polytetrafluorethylen (teflon) při spontánní polymeraci tetrafluorethylenu . Náhodné objevy Simonse a Plunketa vedly k explozivnímu rozvoji chemie organofluoru [1] . Na bázi organofluorových sloučenin, nehořlavé žáruvzdorné a neoxidační mazací oleje , hydraulické kapaliny , plasty ( teflon ), žáruvzdorné pryže ( fluorkaučuky ), nátěry, hasiva, materiály pro elektrická zařízení, ne byla získána toxická chladiva ( freony ), insekticidy a fungicidy . Na bázi organofluorových sloučenin se vyrábí nové materiály např. pro lékařství - umělé cévy, srdeční chlopně, krevní náhražky ( perftoran ).
Fluorokarbonové sloučeniny se získávají nahrazením halogenových atomů v organohalogenových sloučeninách fluorem působením fluoridu antimonitého nebo bezvodého fluorovodíku v přítomnosti chloridu antimonitého ( Swartsova reakce ); elektrochemická fluorace organických sloučenin v bezvodém kapalném fluorovodíku ( Simonsova reakce ); přímá fluorace organických sloučenin fluorem nebo v přítomnosti fluorového nosiče, jako je CoF3 ; zavedení atomů fluoru do aromatických sloučenin tepelným rozkladem suchých diazoniových fluoridů boritých (vzácněji hexafluorfosfáty a hexafluorantimonáty) Baltz-Schiemannovou reakcí a mnoha dalšími metodami [2] [3] [4] [5] [6]
Zde je to, co slavný farmakolog Alexander Shulgin píše ve své knize TiHKAL :
Atom fluoru milují manipulátoři molekulární struktury, protože je ve formě „falešného“ vodíku. Ve skutečnosti, jako atomový hrbol na aromatickém kruhu, je mnohem větší a mnohem těžší, ale je to hrbol, který nechce být spojován s ničím jiným. Jeho vazba na uhlík kruhu je stejné dvouelektronové povahy jako u atomu vodíku, ale nemůže být oxidována stejným způsobem. Takže pokud má látka polohu citlivou na oxidaci a má se za to, že oxidace je zodpovědná za nějakou konkrétní farmakologickou vlastnost, dejte tam fluor a tuto vlastnost látky zasáhnete.
Organofluorové sloučeniny jsou v živých organismech extrémně vzácné. Fluoridové anionty jsou slabé nukleofily a jsou vysoce hydratované , takže je obtížné vytvořit CF vazbu. Biochemické cesty zajišťující inkorporaci fluoru do organických sloučenin jsou špatně pochopeny.
Řada rostlinných druhů ze suchých oblastí Afriky a Austrálie ( Gastrolobium spp., Oxylobium spp., Dichapetalum spp., Acacia georginae , Palicourea marcgravii ) je schopna tvořit kyselinu monofluoroctovou. Fluoracetát je extrémně toxický a slouží rostlinám jako obrana proti býložravcům [7] [8] [9] .
Semena africké rostliny Dichapetalum toxicarious akumulují řadu organofluorových metabolitů (kyselina monofluoroolejová, monofluoropalmitová, monofluoromyristoyl, ω-fluoro-9,10-dihydroxystearová) [7] [8] [9] .
Existuje řada streptomycet ( Streptomyces cattleya a Streptomyces calvus ) schopných akumulovat a syntetizovat organofluorové sloučeniny (fluoroacetát, 4-fluorothreonin) [7] [10] .
Jediný dosud identifikovaný enzym, který katalyzuje tvorbu vazby CF, je fluorináza [10] . Enzym zajišťuje tvorbu 5'-fluor-5'-deoxyadenosinu, což je první organofluorový meziprodukt v biosyntéze dalších organofluorových sloučenin [7] .
V roce 2018 vědci z Texaské univerzity v San Antoniu ukázali zásadní možnost přerušení vazby CF s enzymy v lidském těle [11] . Vědci upravili enzym cysteindioxygenázu zavedením dvou velmi silných CF vazeb, ale ukázalo se, že modifikovaný enzym je rozbije a obnoví jeho katalytickou aktivitu 12] [13] .
Organofluorové sloučeniny jsou široce používány v moderní vědě a technologii. Jsou mezi nimi léky, pesticidy, výbušniny, chemické bojové látky. Perfluorodekalin byl navržen jako roztok pro náhradu krve.
Fluorované polymery (Teflon-4, Teflon-3, PEEK) jsou široce používány.
| Organoprvkové sloučeniny | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Třídy organických sloučenin | |
|---|---|
| uhlovodíky | |
| Obsahující kyslík | |
| Obsahující dusík | |
| Síra | |
| S obsahem fosforu | |
| halogenorganické | |
| organokřemičitý | |
| Organoelement | |
| Další důležité třídy | |