Estriol
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od
verze recenzované 14. června 2021; ověření vyžaduje
1 úpravu .
Estriol |
---|
|
Systematický název |
( 8R , 9S , 13S , 14S , 16R , 17R )-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17- dekahydrocyklopenta [ a ]fenantren-3,16,17-triol |
Zkratky |
E3 |
Tradiční jména |
estratriol; trihydroxyestrin; 16a-hydroxyestradiol; estra-1,3,5(10)-trien-3,16a,17p-triol |
Chem. vzorec |
C18H24O3 _ _ _ _ _ |
Molární hmotnost |
288,387 g/ mol |
Teplota |
• tání |
281 °C [1] |
Reg. Číslo CAS |
50-27-1 |
PubChem |
5756 |
Reg. číslo EINECS |
200-022-2 |
ÚSMĚVY |
C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1C[C@H]([C@@H]20)O)CCC4=C3C=CC(=C4) Ó
|
InChI |
1S/C18H24O3/c1-18-7-6-13-12-5-3-11(19)8-10(12)2-4-14(13)15(18)9-16(20)17( 18)21/h3,5,8,13-17,19-21H,2,4,6-7,9H2,1H3/t13-,14-,15+,16-,17+,18+/m1/ s1PROQIPRRNZUXQM-ZXXIGWHRSA-N
|
CHEBI |
27974 |
ChemSpider |
5553 |
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. |
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
Estriol je neaktivní sekundární ženský pohlavní hormon , estrogen . Je produkován folikulárním aparátem vaječníků u žen . Malá množství estriolu jsou také produkována kůrou nadledvin u obou pohlaví a varlaty u mužů . Chemicky je estriol steroidní hormon .
Ze tří přirozeně se vyskytujících lidských estrogenů ( estradiol , estron a estriol) má estriol nejkratší poločas a nejmenší biologickou aktivitu. Byla také zjištěna poměrně vysoká vazebná specifita estriolu na estrogenové receptory v močové trubici a močovém měchýři , děloze a vagíně, s relativně malou vazbou na estrogenové receptory v jiných tkáních.
Současně hraje estriol důležitou roli v růstu a vývoji dělohy během těhotenství , protože fetální placenta produkuje velmi velké množství estriolu (následně estriol produkují i játra plodu ). Mimo těhotenství je hormon estriol přítomen v těle ženy, ale v nízkých koncentracích.
Lékaři tento hormon nazývají hlavním estrogenem těhotenství, protože estriol zlepšuje průtok krve děložními cévami, snižuje jejich odolnost a podporuje rozvoj vývodů mléčné žlázy během dozrávání plodu. Analýza estriolu v krevním séru ( volný estriol ) umožňuje lékařům posoudit možné narušení vývoje plodu v matčině lůně.
Poznámky
- ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Dataset bodu tání // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
Steroidní hormony (endogenní) |
---|
Hepatosteroidy ( játra ) | (S-30: Lanostany ) |
|
---|
(S-27: Cholestans ) |
- Zymosterol → 7-dehydrodesmosterol → Desmosterol → Cholesterol
|
---|
Žlučové kyseliny (C-24: Cholans ) |
|
---|
|
---|
Gonadosteroidy ( gonády ) | |
---|
adrenosteroidy ( nadledviny ) | Glumerosteroidy (C-21: Pregnanes ) |
Mineralokortikoidy
11-Deoxykortikosteron → Kortikosteron → 5α-dihydrokortikosteron → 3α,5α-Tetrahydrokortikosteron
Aldosteron → 5α-dihydroaldosteron → 3α,5α-Tetrahydroaldosteron
5α-Dihydrodeoxykortikosteron → 3α,5α-Tetrahydrodeoxykortikosteron
Glukokortikoidy
11-Deoxykortizol → Kortizol → 5α-dihydrokortizol → 3α,5α-Tetrahydrokortizol
Kortizon → 5α-dihydrokortison → 3α,5α-Tetrahydrokortison
5α-Dihydrodeoxykortizol → 3α,5α-Tetrahydrodeoxykortizol
|
---|
Fascillosteroidy (C-19: Androstany ) |
lla-hydroxy
17α-OH: 11α-Hydroxyepiandrostanediol → 11α-Hydroxyepiandrostanediol → 5α-dihydro-11α-hydroxyepistosteron → 11α-hydroxyepiandrostanediol
17-O: 11α-hydroxydehydroepiandrosteron → 11α-hydroxyandrostendion → 11α-hydroxyandrostenedion → 11α-hydroxyandrosteron
17β-OH: 11α-hydroxyandrostendiol → 11α-hydroxytestosteron → 5α-dihydro-11α-hydroxytestosteron → 11α-hydroxyandrostendiol
11-keto
17α-OH: 11-ketoepiandrostanediol → 11-ketoepistosteron → 5α-dihydro-11-ketoepitestosteron → 11-ketoepiandrostanediol
17-O: 11-ketodehydroepiandrosteron → 11-ketoandrostenedion → 11-ketoandrostenedion → 11-ketoandrosteron
17β-OH: 11-ketoandrostendiol → 11-ketotestosteron → 5α-dihydro-11-ketotestosteron → 11-ketoandrostendiol
llp-hydroxy
17α-OH: 11β-hydroxyepiandrostanediol → 11β-hydroxyepitaestosteron → 5α-dihydro-11β-hydroxyepitaestosteron → 11β-hydroxyepiandrostanediol
17-O: 11β-hydroxydehydroepiandrosteron → 11β-hydroxyandrostendion → 11β-hydroxyandrostendion → 11β-hydroxyandrosteron
17β-OH: 11β-hydroxyandrostendiol → 11β-hydroxytestosteron → 5α-dihydro-11β-hydroxytestosteron → 11β-hydroxyandrostendiol
|
---|
Retikulosteroidy (C-18: Estranes ) |
Katechol-estrogeny
17a-OH: 2-Hydroxyepiestradiol a 4-Hydroxyepiestradiol
17-O: 2-Hydroxyestron a 4-Hydroxyestron
17p-OH: 2-Hydroxyestradiol a 4-Hydroxyestradiol
Chinon-estrogeny
17a-OH: 2,3-chinonpiestradiol a 4,3-chinonpiestradiol
17-O: 2,3-chinonestron a 4,3-chinonestron
17p-OH: 2,3-chinonestradiol a 4,3-chinonestradiol
|
---|
Medulosteroidy |
2,3-OH
DOPA → Dopamin → Norepinefrin → Adrenalin
3-OH
Tryptofan → 5-hydroxytryptofan → Serotonin → N-acetyl-5-hydroxytryptamin → Melatonin
3,4-OH
DOPA → Dopamin → Norepinefrin → Adrenalin
|
---|
|
---|