Jagupolskij, Lev Mojsejevič

Lev Moiseevich Yagupolsky

Datum narození

6. února 1922

Místo narození

Uman

Datum úmrtí

5. dubna 2009 (87 let)

Místo smrti

Kyjev

Země

SSSR → Ukrajina

Vědecká sféra

chemie organofluorových sloučenin

Místo výkonu práce

Ústav organické chemie NAS Ukrajiny [d]

Alma mater

Kyjevská státní univerzita pojmenovaná po T. G. Ševčenkovi

Akademický titul

Doktor chemických věd

Akademický titul

Profesor

vědecký poradce

A. I. Kiprianov

Známý jako

výzkumník v oblasti barviv , léků a dalších sloučenin obsahujících fluor ; vývojář metod syntézy organofluorových sloučenin

Ocenění a ceny

Cena pro ně. A. I. Kiprianova

Lev Moiseevich Yagupolsky ( ukrajinský Lev Musijovich Yagupolsky , 6. února 1922 , Umaň - 5. dubna 2009 , Kyjev [1] ) - sovětský a ukrajinský vědec , organický chemik , specialista v oboru chemie organofluorových sloučenin , zakladatel kyjevské školy chemie fluoru . Doktor chemických věd , profesor , pracoval jako vědecký pracovník v Ústavu organické chemie Národní akademie věd Ukrajiny , Ctěný vědecký pracovník Ukrajinské SSR . Člen Velké vlastenecké války , nositel Řádu 2. stupně vlastenecké války, Řád za zásluhy (Ukrajina) III. stupně, laureát státních cen SSSR a Ukrajiny.

Životopis

Lev Moiseevich Yagupolsky se narodil 6. února 1922 v Umani (nyní Čerkaská oblast , Ukrajina ). V roce 1938 nastoupil na katedru chemie Kyjevské univerzity . V roce 1941 odmítl odklad stanovený pro studenty posledního ročníku a přihlásil se dobrovolně do armády. V říjnu 1941 - květnu 1942 studoval na Vojenské akademii chemické obrany , poté byl jmenován náčelníkem chemické služby střeleckého pluku, který bojoval v rámci Kalininského frontu . Účastnil se bojů, ukončil válku v hodnosti kapitána .

Po válce pokračoval ve studiu na Kyjevské univerzitě a v roce 1947 promoval s vyznamenáním. Ve stejném roce nastoupil na postgraduální studium v oboru „Organická chemie“ a v roce 1951 pod vedením akademika A.I. Kiprianova obhájil dizertační práci na téma „Fluor benzothiazolové deriváty a cyaninová barviva obsahující fluor “. Po obhajobě odešel L. M. Yagupolsky pracovat jako mladší vědecký pracovník v Kyjevském institutu organické chemie Akademie věd Ukrajinské SSR (IOC), kde pokračoval ve výzkumu v tehdy nové a perspektivní vědecké oblasti organické chemie fluoru. . V letech 1955-1965 působil jako vedoucí vědecký pracovník v Ústavu organické chemie. V roce 1965 vedl oddělení chemie organofluorových sloučenin vytvořené v ústavu a byl ve funkci vedoucího. oddělení do roku 1987. V roce 1965 obhájil L. M. Yagupolsky doktorskou disertační práci na téma „Aromatické sloučeniny se substituenty obsahujícími fluor“, v roce 1967 mu byl udělen titul profesor.

V letech 1969-1973 působil L. M. Yagupolsky jako zástupce ředitele Ústavu organické chemie pro vědeckou práci a podílel se také na práci na pilotní výrobě ústavu. V letech 1987-2009 byl vedoucím vědeckým pracovníkem Ústavu organické chemie [2] .

Lev Moiseevich Yagupolsky zemřel 5. dubna 2009 v Kyjevě.

Syn vědce Jurije Lvoviče Jagupolského (nar. 1949) je rovněž známým fluoroorganickým chemikem, od roku 1988 je vedoucím oddělení chemie organofluorových sloučenin Ústavu organické chemie Národní akademie věd Ukrajiny. [3] .

Ocenění

Ctěný vědec ukrajinské SSR (1982)
Cena Rady ministrů SSSR (1982)
Stupeň Řádu druhé vlastenecké války (1985)
Státní cena Ukrajiny v oblasti vědy a techniky (1992)
Cena pro ně. A. I. Kiprianova (1994)
Řád za zásluhy, 3. třída (2007) [3]
Čestný odznak Národní akademie věd Ukrajiny „Za přípravu vědeckého posunu“ [4]

Příspěvek k vědě

L. M. Yagupolsky prováděl výzkum v oblasti syntézy organických sloučenin se substituenty obsahujícími fluor, včetně organoprvkových sloučenin - fosfor , selen , telur , vícemocný jód . Komplexní studium vlastností syntetizovaných sloučenin umožnilo přispět k rozvoji základních teorií organické chemie. Několik velkých cyklů vědcových prací bylo věnováno látkám, které jsou důležité z praktického hlediska - organická barviva , léky , pesticidy , sloučeniny s vlastnostmi tekutých krystalů .

Metody syntézy organofluorových sloučenin

Studium Schiemannovy reakce

Prvním úkolem vědce během doktorandské práce bylo zavedení atomu fluoru do benzenového kruhu benzothiazolu . K tomu se využívá Shimanova reakce - tepelný rozklad suchých aryldiazoniumtetrafluorboritanů . V tomto případě však nejprve nebylo možné izolovat pevný tetrafluorborát kvůli vysoké rozpustnosti v kyselinách (za podmínek diazotační reakce ) kvůli tvorbě soli na heterocyklickém atomu dusíku. Krystalickou sraženinu bylo možné získat provedením diazotizace v roztoku kyseliny tetrafluorborité , ve výsledku se z 2-methyl-6-fluorbenzothiazolu získal 2-methyl-6-fluorbenzothiazol, který se dále používá k získání kyaninových barviv . Tato technika se začala používat k nahrazení aminoskupiny fluorem v jiných dusíkatých heterocyklech. Následně s N.V.Pavlenkem byla vyvinuta modifikace Shimanovy reakce - místo tetrafluorborátů byly použity aryldiazoniumtris(perfluoralkyl)trifluorfosfáty, jejichž rozklad probíhá při nižších teplotách a s vysokými výtěžky fluorovaných arenů [5] .

Studie Swartsovy reakce

K získání organofluorových sloučenin se široce používá Swartsova reakce - nahrazení atomů jiných halogenů fluorem působením fluoridu antimonitého nebo fluorovodíku za přítomnosti chloridu antimonitého . Touto reakcí byly získány sloučeniny s trifluormethylovou skupinou z trichlormethylových derivátů, zejména trifluormethyl- a trifluormethylthiobenzothiazolů. L. M. Yagupolsky spolu s I. V. Troitskaya, N. V. Kondratenko, M. I. Dronkina poprvé zavedli do organických sloučenin trifluormethoxyskupinu -OCF 3 a skupiny -O-CF 2 -O- a -CF 2 -O -CF 2 -, četné byly také získány a studovány aromatické sloučeniny s nenasycenými substituenty obsahujícími fluor a s trifluormethylovou skupinou oddělenou od jádra heteroatomy ( O , N , S ). Byl studován vliv heteroatomů a substituentů v aromatickém jádru na průběh Swartsovy reakce. Bylo zjištěno, že schopnost heteroatomů poskytovat elektrony přispívá k substituci chloru za fluor v trichlormethylové skupině, to znamená, že snadnost substituce klesá v řadě ArN(R) CCl3 > ArSCCl3 > ArOCCl3 . Substituenty poskytující elektrony v jádře také usnadňují výměnu, zatímco substituenty přijímající elektrony jí brání. Spolu s G. I. Matyushecheva byla objevena reakce hydrazidů karboxylových kyselin s chloridem fosforečným , která umožňuje získat trichlormethylderiváty vycházející ze Swartsovy reakce alternativním způsobem (dříve se získávaly přímou chlorací methylových skupin). Praktickým výsledkem těchto studií byl vývoj technologie syntézy herbicidu „ Treflan “, zavedeného do průmyslové výroby ( Navoi , Uzbekistán , PA „ Navoiazot “, výrobní kapacita 2000 tun za rok) [6] .

Vývoj syntetických metod využívajících nová fluorační činidla

Kromě studia již známých reakcí pro přípravu organofluorových sloučenin bylo prováděno hledání nových činidel. Poprvé byl syntetizován fenyltetrafluorantimon , který se ukázal jako velmi silné fluorační činidlo. Série prací realizovaných společně s pracovníky Oděského polytechnického institutu byla věnována studiu nových fluoračních činidel - fluorid sírový ve fluorovodíkovém prostředí a systému fluorid sírový - fluorovodík - halogenační činidlo ( chlór , brom , dithiodichlorid ) . . Použití fluoridu sírového umožňuje nahradit atomy kyslíku fluorem, zejména převést karboxylové skupiny na trifluormethylové skupiny. V přítomnosti fluorovodíku se ukázalo, že je možné získat benzotrifluoridy nejen z odpovídajících karboxylových kyselin, ale také z jejich methylesterů (v nepřítomnosti fluorovodíku probíhá reakce esterů při vysoké teplotě a poskytuje nízkou výtěžky cílových produktů). Trifluoracetoxyskupina CF3COO- se působením tohoto činidla převede na pentafluorethoxyskupinu C2F50- . Pomocí této metody byly získány odpovídající poly(pentafluorethoxy)-substituované sloučeniny z tri-, tetra-, penta- a hexa(trifluoracetoxy)benzenů. Systém halogenačního činidla SF 4 - HF, vyvinutý společně s B. V. Kunšenkem, umožňuje nahradit atomy vodíku fluorem na sp 3 - hybridizovaném atomu uhlíku [7] .

Vývoj metod difluormethylace

Přímá difluormethylace („freonace“) fenolů a thiofenolů za vzniku difluormethoxyarenů a aryldifluormethylsulfidů byla prováděna působením dostupného činidla chlordifluormethanu (chladone-22). Metoda syntézy se ukázala jako zajímavá v tom, že když se do ní zavedou hydroxybenzaldehydy , nedojde k Cannizzarově reakci , přestože freonace probíhá v alkalickém prostředí. Následně ze sloučenin s difluormethoxyskupinou byly chlorací získány difluorchlormethoxybenzeny a oxidací thioetherů difluormethylsulfoxidy a sulfony. Merkaptoazoly dávají v závislosti na podmínkách syntézy různé produkty - difluormethylované na atomu síry merkaptoskupiny, atomech síry a dusíku nebo na dvou atomech dusíku ( deriváty imidazolu a benzimidazolu ). Touto metodou se jako první získaly benzimidazolové deriváty se substituenty obsahujícími fluor na obou atomech dusíku. Sulfamidy se také zavádějí do freonační reakce , což vede k N-difluormethylovým derivátům. Studie difluormethylační reakce byly provedeny společně s S. V. Shelyazhenko, K. I. Petko [8] .

Objev radikálového iontu a kationtové perfluoralkylace

Dříve se věřilo, že perfluoralkyljodidy, na rozdíl od alkyljodidů, nevstupují do alkylačních reakcí kvůli obrácené polaritě svých molekul. Studie L. M. Yagupolského a V. N. Boyka ukázaly, že perfluoralkylaci thiofenolů lze provádět mechanismem radikálových iontů při ultrafialovém ozařování v kapalném amoniaku nebo polárních rozpouštědlech. Perfluoralkylace radikálových iontů umožnila získat perfluoralkylsulfidy s libovolnou délkou řetězce normálního nebo rozvětveného perfluoralkylového substituentu, které byly považovány za obtížně získatelné. Dosud neznámé perfluoralkyl selenidy a teluridy byly získány ze seleno- a telurofenolů podobným způsobem. C - nukleofily , jako jsou β-diketony , také vstupují do radikálové iontové perfluoralkylační reakce .

L. M. Yagupolsky byl první, kdo získal arylperfluoralkyljodoniové soli (viz Oniové sloučeniny ), které se ukázaly jako vhodná činidla pro alkylaci kationtovým mechanismem. Reagují s nukleofily při teplotách -50 ... +20 ° C v dimethylformamidu . Metodou kationtové perfluoralkylace, podobně jako radikálový ion, lze získat perfluoralkylsulfidy a selenidy a sekundární a terciární deriváty anilinu dávají s těmito činidly alkylační produkty v para-poloze . Arylperfluoralkyljodoniové soli také reagují s anorganickými solemi - dusitany , kyanidy , thiokyanáty , selenokyanáty , přičemž vznikají nitro-, kyano-, kyanothio- a kyanozelenoperfluoralkany. Podobně jako jodoniové sloučeniny, diarylperfluoralkylsulfoniové soli, které poprvé syntetizoval L. M. Yagupolsky [9] , se také ukázaly být perfluoralkylačními činidly .

Další výzkum syntézy organofluoru

Kyselina chlordifluoroctová se běžně používá v syntézách (jako sůl) jako zdroj difluorkarbenu :

{\mathsf {CClF_{2}COONa}}\rightarrow {\mathsf {CF_{2}\!\!:+\ CO_{2}+NaCl}}

Spolu s V. A. Korinkem byly nalezeny podmínky pro jeho kondenzaci s fenoly a thiofenoly se zachováním karboxylové skupiny. Kyselina monochlorfluoroctová byla zavedena do podobné reakce; arylmonofluormethylsulfony byly získány oxidací a dekarboxylací kondenzačních produktů (estery kyseliny arylthiofluoroctové) [10] :

{\mathsf {ArSH+CHClFCOOCH_{3}}}\rightarrow {\mathsf {ArSCHFCOOCH_{3}}}\rightarrow {\mathsf {ArSO_{2}CH_{2}F}}

L. M. Yagupolsky našel vhodné činidlo, které umožňuje nahradit atomy jódu nebo bromu trifluormethylovou skupinou - trifluormethylměď. Syntézy s trifluormethylmědí lze provádět ve skleněném nádobí při atmosférickém tlaku za použití dostupných činidel. Podobná metoda - nahrazení halogenu trifluormethylthioskupinou působením trifluormethylsulfidu mědi - byla vyvinuta společně s N. V. Kondratenkem a A. A. Kolomeitsevem. Ukázalo se, že toto činidlo je zvláště vhodné pro zavedení trifluormethylové skupiny do aromatických sloučenin se substituenty přitahujícími elektrony, například s nitroskupinou . Spolu s V. P. Samburem byla nalezena další metoda pro zavedení trifluormethylthioskupiny - reakce diazoniových solí s trifluormethylsulfidem stříbrným AgSCF 3 [11] .

Perfluor - terc - butylcesium (CF3 ) 3CCs bylo použito k nahrazení atomů fluoru v substituovaných fluorbenzenech perfluor- terc -butylovou skupinou, stejně jako k syntéze arylperfluor - terc -butylsulfidů a selenidů [12] .

Syntéza organofosforových a organojodových sloučenin obsahujících fluor

Spolu se Zh. M. Ivanovou byla objevena reakce fluoridu antimonitého s fenyldichlorfosfinem a poprvé byla syntetizována organická sloučenina pětikoordinačního fosforu , fenyltetrafluorfosforan :

{\mathsf {C_{6}H_{5}PCl_{2}+SbF_{3}}}\rightarrow {\mathsf {C_{6}H_{5}PF_{4}+Sb}}

Pomocí fluoridu antimonitého byly také získány kyselé fluoridy arylfosfonových a thiofosfonových kyselin.

L. M. Yagupolsky, V. Ya Semeny a K. I. Bildinov vyvinuli metodu elektrochemické fluorace trialkylfosfinoxidů za vzniku tris(perfluoralkyl) difluorfosforanů . Hydrolýza těchto produktů umožňuje získat odpovídající fosfonové a fosfinové kyseliny, které byly považovány za "exotické", stejně jako další sloučeniny fosforu s perfluoralkylovými skupinami. Před touto studií byly takové reakce považovány za nemožné kvůli otravě elektrod fosforem [12] .

Způsoby přípravy sloučenin polyvalentního jodu byly vyvinuty společně s V. V. Lyalinem, I. I. Maletinou a V. V. Ordou. Aromatické sloučeniny s difluorjodovou skupinou (ArIF 2 ) byly získány reakcí fluoridu sírového s jodosyl- (ArIO) nebo bis(trifluoracetoxy)jodderiváty, jakož i interakcí jodoarenů s xenondifluoridem. Organické sloučeniny pentakoordinačního jodu byly poprvé získány z jodyl- a difluorjodilarenů – tetrafluorjodovaných působením fluoridu sírového a tetrakis(perfluoracyloxy)jodovaných působením anhydridů perfluoralkylkarboxylových kyselin [13] .

Studium barviv obsahujících fluor a sloučenin kapalných krystalů

LM Yagupol'skii věnoval během celé své vědecké kariéry značnou pozornost studiu barviv obsahujících fluor. Hromaděním vědeckého materiálu - syntézou nových barviv různých struktur a substituentů různé elektronické povahy - bylo možné cíleně ovlivňovat nejen spektrální charakteristiky barviv, ale také jejich zásaditost , světlostálost a senzibilizační schopnost. Postupně byly stanoveny zákonitosti pro vliv atomů fluoru a substituentů obsahujících fluor na vlastnosti většiny tříd organických barviv. Zjištěné korelační závislosti batochromního nebo hypsochromního účinku substituentů, halochromie , zásaditosti na elektronové struktuře substituentů a molekuly jako celku umožnily syntetizovat prakticky užitečné látky - barviva pro textilní průmysl, acidobazické indikátory , fotosenzibilizátory, fosfory . Nejpodrobněji byla studována kyaninová barviva s atomy fluoru a substituenty obsahujícími fluor jak v aromatickém jádru, tak v polymethinovém řetězci . V letech 1950-1978 byla v „Journal of Organic Chemistry“ publikována série více než 40 článků pod obecným názvem „Cyanine dyes added fluorine“ [14] .

Spolu s Yu.A. Fialkovem a M. M. Kremlevem byla objevena reakce sloučenin polyfluorvinyllithia s polyfluorolefiny, za vzniku konjugovaných perfluorpolyenů. Na základě této reakce byla vyvinuta metoda syntézy α,ω-diarylperfluorpolyenů, které se staly klasickými předměty pro teorii barev . Některé sloučeniny tohoto typu mají vlastnosti tekutých krystalů [15] .

Na téma sloučenin kapalných krystalů byla provedena velká série prací společně s Yu. Ya. Fialkovem a S. V. Shelyazhenko. U derivátů difenylu , benzylidenanilinu , organických kyselin a jejich esterů byl studován vliv náhrady koncových atomů vodíku fluorem na vlastnosti fázových přechodů a termodynamické parametry této skupiny látek. Ukázalo se, že zavedením skupin obsahujících fluor do molekuly je možné cíleně měnit vlastnosti kapalně krystalických sloučenin [16] .

Studium elektronové struktury organofluorových sloučenin

Významným přínosem L. M. Yagupolského do teorie organické chemie je studium elektronové a prostorové struktury získaných sloučenin. Elektronová povaha a vliv substituentů obsahujících fluor na vlastnosti aromatických sloučenin byly studovány různými metodami. Pro více než 60 substituentů jsou σ-konstanty Hammettovy rovnice určeny poprvé . Mezi skupinami obsahujícími fluor byly nalezeny silné akceptory elektronů, jako je trifluormethylsulfonylová skupina -S02CF3 , pro kterou je konstanta Hammettovy rovnice pro para -polohu ap = 1,04 . Později se ukázalo, že pokud je kyslík nahrazen v takových substituentech, jako je -SO 2 CF 3 nebo -SO 2 F a dalších, trifluormethylsulfonimidovou skupinou =NSO 2 CF 3 , pak vznikají supersilné skupiny přitahující elektrony, pro které σ p = 1,4 ... 1,75, což odpovídá účinku dvou nebo tří nitroskupin na molekulu . R. Taft , který navrhl vlastní modifikaci Hammettovy rovnice, nazval tento princip konstrukce supersilných akceptorů elektronů „Jagupolského princip“.

Studium silných elektron přitahujících substituentů se ukázalo být cenné i pro praxi organické syntézy. Bylo zjištěno, že imidoylchloridy R(Cl)=NS02CF3 vstupují do aza- Curtiova přesmyku , který není charakteristický pro deriváty chloridů karboxylových kyselin, ve kterých je kyslík nahrazen jinými =NR-skupinami. Produkty tohoto typu Curtiusovy reakce jsou karbodiimidy RN= C = NS02CF3 . Zavedení skupiny =NSO 2 CF 3 (náhradou atomu karbonylového kyslíku) do cyaninových barviv a některých dalších donor-akceptorových systémů vede k silnému batochromnímu posunu - absorpční maxima takových produktů jsou posunuta do oblasti dlouhých vlnových délek o 150 -200 nm . Takto získaná barviva mají sytou barvu a absorbují v blízké infračervené oblasti. Nahrazením dvou atomů vodíku na aminoskupině anilinu trifluormethylsulfonylovými skupinami bylo možné změnit orientační účinek aminoskupiny v elektrofilních substitučních reakcích , takže nitrace N,N-bis(trifluormethylsulfonyl)anilinu jde o 80 % meta pozice. Se zavedením pouze jedné silné skupiny přitahující elektrony je zachován ortho- , para -orientační vliv atomu dusíku poskytujícího elektrony [17] .

Zavedení supersilných akceptorů elektronů do molekuly může vést k produkci supersilných kyselin zvýšením kyselosti vazeb C–H, N–H nebo O–H. Bylo tedy prokázáno, že nahrazení atomů kyslíku v p - toluensulfonamidu H3C-C6H4 - SO2NH2 trifluormethylsulfonimidovými skupinami zvyšuje kyselost v plynné fázi o 25 řádů a v roztoku o 13 jednotky pK a . Předpokládá se, že aplikací Yagupolského principu na kyselinu trifluormethansulfonovou , která je sama o sobě superkyselinou, lze získat nejsilnější ze všech známých kyselin. Byly získány deriváty (soli a fluoridy kyselin) takových kyselin [18] .

Dříve se věřilo, že pouze nitroderiváty aromatických sloučenin jsou schopny tvořit σ-komplexy Meisenheimerova typu L. M. Yagupolsky byl první, kdo získal a studoval takové komplexy trifluormethylsulfonylarenů. Jako nový objekt pro studium aniontových komplexů byl vzat 1,3,5-tris(trifluormethylsulfonyl)benzen, který tvoří stabilní σ-komplexy s alkoholáty , fenoláty , thiofenoláty , kyanidy , siřičitany a dalšími anionty. Získaná data byla zahrnuta do učebnice vydané Moskevskou univerzitou Reutov OA, Kurts AL, Butin KP Organická chemie. - 1999. - T. II. — ISBN 5-211-03491-0 . [18] .

Vývoj léků

Mnoho prací L. M. Yagupolského a jeho spoluautorů se věnuje syntéze nových biologicky aktivních látek a studiu vlivu skupin obsahujících fluor na fyziologickou aktivitu.

Společně s G. Ya.Dubursem ( RIGA Institute of Organic Synthesis ) bylo získáno a do lékařské praxe zavedeno antihypertenzivum ( blokátor kalciového kanálu ) foridon , derivát 1,4-dihydropyridinu obsahující difluormethoxyskupinu -OCHF2 . Další studie prokázaly proveditelnost zavedení difluormethoxyskupiny do jiných léčiv jako nového farmakoforu .

Spolu s Ju. A. Fialkovem, M. M. Kremlevem a pracovníky Ústavu farmakologie a toxikologie Akademie lékařských věd Ukrajiny V. S. Danilenkem a K. A. Černoshtanem byl vyvinut a do výroby uveden do výroby nesteroidní protizánětlivý lék difluorant. Chemický a farmaceutický závod Borshchahiv . Diftorant se používá v dermatologii a otolaryngologii , zejména při léčbě lupénky , ekzému , lichen planus , otitis externa .

Společně s I. I. Maletinou a K. I. Petkem bylo získáno kardiotonické léčivo ( aktivátor draslíkového kanálu ) flokalin , který se vyznačuje nízkou toxicitou. D. V. Fedyuk pod vedením Yagupolského syntetizoval řadu benzimidazolů obsahujících fluor, které vykazují aktivitu blokátorů receptoru angiotensinu II , spolu s Yu. A. Fialkovem byly N-aryl-substituované 2-aminoimidazoliny, analogy klonidinu . získané . Na počátku 21. století byla syntetizována molekula, která kombinuje vlastnosti foridonu a flocalinu, což umožňuje v budoucnu vytvořit novou třídu hybridních léků [19] .

Publikační, organizační a lektorská činnost

L. M. Yagupolsky byl členem redakční rady a vědeckým redaktorem " Ukrajinského chemického časopisu ", členem redakční rady meziresortního sborníku " Fyziologicky aktivní látky ", členem redakční rady mezinárodního časopisu " Dyes and pigments ". ". Účastnil se šestnácti ukrajinských konferencí organické chemie (od roku 1955), byl členem organizačních výborů těchto konferencí, účastnil se také mezinárodních konferencí o chemii organofluorových sloučenin, konferencí o chemii barviv, fosforů, léčiv. L. M. Yagupolsky přednášel chemii organofluorových sloučenin na univerzitách v Německu a Izraeli. Připravil 75 kandidátů věd, 10 jeho studentů obhájilo doktorské disertační práce [20] .

Paměť

Dne 24. listopadu 2012 byla na budově Ústavu organické chemie Národní akademie věd Ukrajiny v Kyjevě otevřena pamětní deska Lva Moiseeviče Jagupolského. Autoři: Krylov Boris , Sidoruk Oles.

Bibliografie

Lev Moiseevich Yagupolsky publikoval na jeho jméno 10 monografií , více než 800 vědeckých článků, 15 recenzí, asi 160 abstraktů zpráv z vědeckých konferencí, sympozií a kongresů, 220 autorských certifikátů a 40 patentů [21] [3] [4] . Vědecké články L. M. Yagupolského byly publikovány v ruštině, ukrajinštině a angličtině v následujících periodikách:

" Akustický časopis "
" Zprávy Akademie věd SSSR "
" Dopovіdі AN URSR "
„ Věstník VHO nich. D. I. Mendělejev »
" Journal of Scientific and Applied Photography and Cinematography "
" Journal of Structural Chemistry "
" Journal of General Chemistry "
" Journal of Organic Chemistry "
" Journal of Applied Spectroscopy "
" Journal of Applied Chemistry "
" Journal of Physical Chemistry "
" Sborník Akademie věd SSSR "
" Lékařský průmysl SSSR "
" Optika a spektroskopie "
" Aplikovaná biochemie a mikrobiologie "
" Reaktivita organických sloučenin "
" Teoretická a experimentální chemie "
" Termofyzika vysokých teplot "
" Ukrajinský chemický časopis "
" Pokroky ve vědecké fotografii "
" Pokroky v chemii "
" Farmaceutický časopis "
" Fyziologicky aktivní látky "
" Chemický farmaceutický časopis "
" Chemie v zemědělství "
" Chemie heterocyklických sloučenin "
" Chemie a chemická technologie "
" Elektrochemie "
Arzneimittelforschung / Výzkum léčiv
Bulletin de la Société Chimique de France
Chemické recenze
Chemische Berichte
Komunikace s krystalovou strukturou
Barviva a pigmenty
European Journal of Organic Chemistry
Journal of the American Chemical Society
Journal of Chemical Research
Journal of Computational Chemistry
Journal of Fluorine Chemistry
Journal of Medicinal Chemistry
Journal of Porphyrins and Phthalocyanines
Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions
Molekulární krystaly a kapalné krystaly
Recenze na Heteroatom Chemistry
Syntéza
čtyřstěn
Čtyřstěnná písmena

Monografie

Kolektiv autorů. Chemická struktura, vlastnosti a reaktivita organických sloučenin. - K. , 1969. - 108 s.
Yagupolsky L. M., Burmakov A. I., Alekseeva L. A. Fluorace organických sloučenin fluoridem sírovým // Reakce a metody studia organických sloučenin. Rezervovat. 22 / ed. B. A. Kazansky, I. L. Knuyants a další - M .: Chemistry, 1971. - S. 47-165. — 354 s.
Fialkov Yu. A., Yagupolsky L. M. Aromatické sloučeniny obsahující fluor // Syntézy organofluorových sloučenin / ed. I. L. Knuyants a G. G. Yakobson. - M .: Chemie, 1973. - S. 215-308. - 312 s.
Kolektiv autorů. Syntézy organických sloučenin jodu / ed. L. M. Yagupolsky, A. N. Novikov a E. B. Merkushev. - Tomsk: TSPI im. Lenkoma, 1976. - 90 s.
Kolektiv autorů. Syntézy organofluorových sloučenin. Monomery a meziprodukty / ed. I. L. Knuyants a G. G. Yakobson. - M .: Chemie, 1977. - 304 s.
Yu. A. Fialkov, L. M. Jagupolskij. Aromatické sloučeniny s fluorovanými postranními řetězci // Syntheses of Fluoroorganic Compounds / Ed. od IL Knuyants, GG Yakobson. - Berlín: Springer-Ferlag, 1985. - S. 233-289.
Kolektiv autorů. Nové způsoby použití fluoridu sírového v organické syntéze // Nová fluorační činidla v organické syntéze / ed. L. S. German a S. V. Zemskov. - Novosibirsk: Nauka, 1987. - S. 197-249. — 255 str.
Yagupolsky LM Aromatické a heterocyklické sloučeniny se substituenty obsahujícími fluor. - K . : Naukova Dumka, 1988. - 319 s.
LM Yagupolskii, II Maletina, BM Klebanov. Kardiovaskulární léky obsahující fluor // Organofluorové sloučeniny v lékařské chemii a biomedicínských aplikacích / Eds. R. Filler, Y. Kobayashi, L. M. Yagupolskii. - New York: Elsevier, 1993. - S. 73-99.
Kolektiv autorů. Významná jména v historii chemické vědy na Ukrajině. S. M. Reformatsky a tato reakce je famózní. - K . : Kyjevská univerzita, 1997. - 95 s.

Poznámky

↑ HGS, 2009 .
↑ Ilčenko, Matyushecheva, 2002 , str. 32-34, 222.
↑ 1 2 3 IOH NASU 70 let, 2009 .
↑ 1 2 Lev Moiseevich Yagupolsky // Journal org. ta farma. chemie. - 2009. - Svazek 7 , č. 4 (28) . - S. 78-79 .
↑ Ilčenko, Matyushecheva, 2002 , str. 35.
↑ Ilčenko, Matyushecheva, 2002 , str. 35-36.
↑ Ilčenko, Matyushecheva, 2002 , str. 37-38.
↑ Ilčenko, Matyushecheva, 2002 , str. 38-39.
↑ Ilčenko, Matyushecheva, 2002 , str. 39-41.
↑ Ilčenko, Matyushecheva, 2002 , str. 39.
↑ Ilčenko, Matyushecheva, 2002 , str. 41.
↑ 1 2 Ilčenko, Matyushecheva, 2002 , str. 42.
↑ Ilčenko, Matyushecheva, 2002 , str. 42-43.
↑ Ilčenko, Matyushecheva, 2002 , str. 47-50.
↑ Ilčenko, Matyushecheva, 2002 , str. 43.
↑ Ilčenko, Matyushecheva, 2002 , str. 47.
↑ Ilčenko, Matyushecheva, 2002 , str. 44-45.
↑ 1 2 Ilčenko, Matyushecheva, 2002 , str. 46.
↑ Ilčenko, Matyushecheva, 2002 , str. 50-51.
↑ Ilčenko, Matyushecheva, 2002 , str. 52.
↑ Ilčenko, Matyushecheva, 2002 , str. 73-221.

Literatura

Ilčenko A. Ya , Matyushecheva G. I. Lev Musiyovich Yagupolsky / vіdp. vyd. akad. NASU M. O. Ložinský . - Charkov: NAS Ukrajiny; TOV "Zoloti stroinki", 2002. - 224 s. — (Biobliografie ukrajinských vědců). (Ukrajinština) (Ruština) (Angličtina)
A. Rozhen. Světový lídr v chemii fluoru žije v Kyjevě // Zerkalo Nedeli : týdeník. - 2007. - č. 12 (31. března) . (nedostupný odkaz)
Ústav organické chemie Národní akademie věd Ukrajiny: 70 let / ed. G. M. Gavrichková. - K . : Vydavnichiy dіm "Academperiodika" z NASU, 2009. - S. 432. Archivní kopie ze dne 19. října 2013 na Wayback Machine
IN MEMORIAM: Lev Moiseevich Yagupolsky (6. února 1922 - 5. dubna 2009) // Chemie heterocyklických sloučenin : časopis. - 2009. - č. 4 (502) . - S. 634 .
Yagupolsky L.M., Yagupolsky Yu.L., Matyushecheva G.I. Chemie vzorků organofluoru // Journal of org. ta farma. chemie. - 2009. - Svazek 7 , č. 2(26) . - S. 47-61 .
Encyklopedie ukrajinistiky