A-PVP

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 25. října 2022; kontroly vyžadují 5 úprav .

Α-​Pyrrolidinopentiofenon
Všeobecné
Systematický
název		 1-fenyl-​2-​(pyrrolidin-​1-​yl)​pentan-1-​on
Zkratky a-PVP, alfa-PVP
Tradiční jména β-keto-prolintan,
prolintanon,
alfa-PVP,
α-pyrrolidinovalerofenon
Chem. vzorec C15H21NO _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát pevný
Molární hmotnost 231,162 g/ mol
Hustota 1,031 ± 0,06 g/cm³
Povrchové napětí 0,04 N/m
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 113 °C (ethanol/diethylether)
 •  varu 173 °C
Chemické vlastnosti
Disociační konstanta kyseliny 17,90664
Rozpustnost
 • v pufru fosforečnanu sodného (pH 7,2) 1 g/100 ml
 • v ethanolu 2 g/100 ml
 • v dimethylsulfoxidu 1 g/100 ml
 • v dimethylformamidu 0,3 g/100 ml
Optické vlastnosti
Index lomu 1,537 ± 0,02
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 14530-33-7
PubChem 11148955
ÚSMĚVY   CCCC(C(=O)C1=CC=CC=C1)N2CCCC2
InChI   InChI=1S/C15H21NO/c1-2-8-14(16-11-6-7-12-16)15(17)13-9-4-3-5-10-13/h3-5,9- 10,14H ,2,6-8,11-12H2,1H3YDIIDRWHPFMLGR-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 205082
ChemSpider 9324063
Bezpečnost
LD 50 38,5 (myši; g/kg)
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Α-Pyrrolidinopentiofenon ( alfa - pyrrolidinopentiofenon nebo alfa - pyrrolidinovalerofenon , zkráceně α - PVP , alfa - PVP , patříkam(pyrrolidinophenones.anglickéhoz MDPV , MPPP , MDPPP, stejně jako samotný pyrovaleron) [1] . Ke stimulaci centrálního nervového systému dochází v důsledku zvýšení produkce a uvolňování dopaminu a norepinefrinu v mozku po užití α-PVP. [2] .

Historie

α-Pyrrolidinopentiofenon byl vyvinut německou farmaceutickou společností Boehringer Ingelheim v 70. letech minulého století jako stimulant centrálního nervového systému [3] . Jeho nelegální používání jako rekreačního psychostimulantu však začalo v roce 2000 v USA, Evropě (Norsko, Dánsko, Finsko, Island, Švédsko) a Japonsku [3] . Na přelomu let 2000/2010 se látka často prodávala pod rouškou „ koupelových solí “ [4] [5] . Podle jiného zdroje byla syntéza α-PVP poprvé popsána v patentu z roku 1963 Švýcarem A. Wanderem [6] [7] :316 a její přítomnost na evropských trzích je zaznamenána od roku 2012 [7] :316 .

V roce 2016 se v amerických médiích začala šířit informace, že α-PVP mění lidi v „ zombíky “ [8] [9] . V americkém státě Florida bylo pozorováno násilné chování a kanibalismus , což úřady připisovaly použití α-PVP, ale následné drogové testy tato tvrzení nepotvrdily [8] [9] . Zprávy o tom, že se tento psychostimulant může proměnit v „zombie“, byly úřady použity jako protidrogová propaganda [8] [9] .

Podíl na nákupech psychoaktivních látek v Hydra v různých městech Ruska v roce 2019, % [10]
mefedron Hašiš "Šišky" (
květenství konopí ) 		Amfetamin Alfa PVP Kokain jiný
Volgograd 16.7 33.7 20.5 9.4 15.3 1.2 3.2
Voroněž 15.2 14.1 4.2 27.3 22.0 2,0 15.2
Jekatěrinburg 37.3 30.8 9.2 5,0 10.1 1.7 5.9
Kazaň 35,0 26.6 5.4 6.5 13.4 4.6 8.6
Kaliningrad 7.7 12.0 11.3 34.9 18.6 1.5 14.0
Krasnodar 27.6 11.5 17.9 4.3 24.0 2.9 11.8
Krasnojarsk 9.1 23.5 12.4 22.9 10.6 2.8 18.7
Moskva 21.8 20.5 15.4 11.6 10.4 8.7 11.5
Naberezhnye Chelny 31.6 30.6 5.1 8.1 13.6 0,7 10.3
Nižnij Novgorod 32.1 26.1 12.7 13.3 4.7 3.3 7.7
Novosibirsk 15.7 33.8 10,0 13,0 10.5 2.3 14.7
Omsk 42.6 11.5 19.0 3.6 11.7 0,8 10.8
permský 30,0 19.0 5.7 22.3 13.3 1.3 8.4
Rostov na Donu 36.4 18.7 20,0 6.5 7.8 2.2 8.4
Samara 41.4 16.4 12.9 8,0 13.5 1.3 6.5
Petrohrad 16.8 19.7 12.1 14.9 19.6 4.1 12.9
Sevastopol [11] 6.3 3.2 16.7 16.2 47,5 0,1 10,0
Soči 31.8 22.6 12.4 4.1 16.1 7.2 5.8
Ufa 38.9 21.6 10.8 9.8 11.0 0,7 7.2
Čeljabinsk 39.7 27.1 6.2 6.0 13.1 0,4 7.5
Jaroslavl 18.6 26.4 5.8 23.2 11.6 1.4 13,0

Vlastnosti

α-Pyrrolidinopentiofenon ve formě vysoce čištěného hydrochloridu je bílý krystalický prášek [12] . [13] .

Stereochemie

Α-PVP má ve své molekule asymetrické centrum, v důsledku čehož existuje jako pár enantiomerů . Produkt získaný jako výsledek konvenční syntézy je tedy ve skutečnosti racemát (směs dvou stereoisomerů).

Základní informace

α-Pyrrolidinopentiofenon je rekreační psychoaktivní látka , jejíž hlavním účinkem je psychostimulace . Při užívání látky člověk zažívá takové účinky, jako je zlepšení pohody, zvýšení koncentrace, psychomotorická agitace [3] .

Intenzivní pocit slasti trvá 30–45 minut, vrcholu dosahuje 3–10 minut po požití (v závislosti na způsobu použití) [3] . Hlavní účinky mizí asi po hodině, obecný „žádoucí“ zážitek také netrvá déle než 1 hodinu [3] .

Vedlejší účinky

Nežádoucí účinky mohou být závažné a život ohrožující a byla hlášena i úmrtí v důsledku infarktu myokardu [14] . Smrt nastává v důsledku předávkování psychostimulancii. Někteří výzkumníci našli u uživatelů takové psychopatologické účinky jako psychotické chování, bludy a halucinace , sebepoškozování , zmatenost, anhedonie , anorexie , úzkost , panické ataky [3] . Další negativní účinky souvisí s kardiovaskulárním systémem: palpitace, arteriální hypertenze , dušnost, vazokonstrikce , arytmie , myokarditida a infarkt myokardu [3] . Kromě toho může dojít ke zvýšení tělesné teploty na 40–41 °C, může dojít k rhabdomyolýze a selhání ledvin [14] .

Neurologické příznaky zahrnují bolest hlavy , záchvaty, parestézie , třes , dystonické pohyby, amnézii , edém mozku , parkinsonismus a mrtvici [3] .

Další vedlejší účinky spojené s rozvojem destrukce chrupavkové tkáně, primárně v důsledku neustálé dehydratace, také α-PVP vede k nedostatku glukosaminu a chondroitinu a při požití ničí chrupavkovou tkáň. Nejčastěji se na začátku objevuje křupání v kloubech, což je úplně první příznak počínající artrózy kloubu, pak se připojuje bolest při pohybu, startovací bolest - na samém začátku pohybu, bolest na konci den, s nadměrným namáháním kloubu. Dále po každé dávce není možné se prvních 10 minut hýbat, protože jakýkoli pokus o pohyb vede ke skřípnutí všech kloubů pohybového aparátu.

Slangové názvy

Psychostimulant má lidový název „flakka“ (flakka), který se používá v některých evropských zemích a ve Spojených státech. Pochází ze španělského flaco/-a - thin [3] , jelikož užívání této látky vede k rychlému hubnutí. Rozšíření názvu „flakka“ hlásilo Evropské monitorovací centrum pro drogy a závislosti, navíc uváděli „krystalovou lásku“ (křišťálová láska), „štěrk“ (štěrk), „Pure NRG“ (čistá energie), „vanilkové nebe“ (vanilkové nebe) a „sněhová rána“ (vdechování sněhu; „sníh“, rychlosti z anglického slova „Speed“, což v ruštině znamená „rychlost“, protože pod vlivem látky tělo produkuje velké množství energie, kokain se také nazývá [15] [16] ) [12] . Pouze dva populární slangové názvy pro α-PVP byly hlášeny z USA: „flakka“ (flakka) a „gravel“ (štěrk) [12] . Kromě nich však zprávy WHO (Světová zdravotnická organizace) uvádějí několik desítek dalších slangových jmen z jejich evropských zemí [12] .

Dávkování

α-Pyrrolidinopentiofenon je účinný v dávkách od 1 mg. Při intranazálním použití je mírná dávka 1–5 mg, průměrná dávka 5–15 mg a silná dávka 15–25 mg. Při perorálním podání je mírná dávka 5–10 mg, průměrná dávka je 10–25 mg a silná dávka je 25–40 mg. Inhalační průměr ~ 1 - 5 mg, silný 10 - 15/20 mg. (nebezpečné! pravděpodobnost předávkování je vyšší než u intranazální nebo orální metody).

Hodnota černého trhu

Podle amerických drogových expertů se α-PVP objednává od čínských společností obvykle za přibližně 1 500 $ za kilogram a prodává se na domácím trhu v USA za 50 000 $ [17] .

Interakce

Kombinace α-PVP s antidepresivy ( selektivní inhibitory zpětného vychytávání serotoninu , inhibitory monoaminooxidázy ) a 5-HTP je nebezpečná, protože může způsobit serotoninový syndrom .

Kombinace s methoxetaminem (MXE) nebo dextromethorfanem (DXM) může způsobit zvýšení srdeční frekvence a krevního tlaku.

Kombinace s tramadolem zvyšuje riziko záchvatů.

Mechanismus účinku

Třída α-pyrrolidinofenonů stimuluje centrální nervový systém selektivní inhibicí transportérů dopaminu a norepinefrinu , přičemž vliv na transport serotoninu  je zanedbatelný [1] .

Syntéza

Syntéza α-PVP začíná α- halogenací prekurzoru valerofenonu(1-fenylpentan-1-on) za použití bromu [12] . Vznikne 2-brom-1-fenylpentan-1-on [12] . Poté jeho reakcí s pyrrolidinem vznikne a-PVP. Valerofenonlze syntetizovat z benzaldehydu nebo benzenu a dalších prekurzorů [12] .

Existují také alternativní metody syntézy:

Metabolity

Ve studiích metabolitů, na které se α-PVP v těle rozkládá, byly identifikovány dva hlavní:

1-fenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-ol (OH-a-PVP) je diastereomer [1] .

Poté odborníci spolehlivě prokázali, že existují dvě metabolické dráhy a tři typy metabolitů, včetně diastereomerů [1] .

Metabolity byly detekovány v moči osob užívajících stimulancia pomocí plynové chromatografie - hmotnostní spektrometrie a validních postupů s kapalinovou chromatografií v tandemu s hmotnostní spektrometrií v laboratoři [1] .

Podle těch, kteří studii prováděli, je jejich objev významnou událostí, která poslouží k určení příčin úmrtí či otrav v toxikologických a forenzních ústavech [1] .

Právní status

V Úmluvě OSN o psychotropních látkách z roku 1970 je α-PVP uveden v seznamu II.

US Drug Enforcement Administration v roce 2014 dočasně zařadila 10 syntetických katinonů, včetně α-PVP, na látky kontrolované podle seznamu I [18] .

V Německu je droga na seznamu I ( German  Anlage I ), povolen je pouze vědecký výzkum látky.

Poznámky

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 Vlasislacks N., Katagi M., Kamata H. et al. Metabolismus nově objeveného designového léku α-pyrrolidinovalermephedrinenone u lidí: identifikace a kvantifikace močových metabolitů  (anglicky)  // Forensic Toxicology : journal. - Springer Nature, 2013. - 13. srpna ( roč. 32 , č. 1 ). - str. 59-67 . — ISSN 1860-8965 . - doi : 10.1007/s11419-013-0202-9 . Archivováno z originálu 22. prosince 2017.
  2. ↑ Kaizpehedronaki A., Tanakmepha S., Numazmephedrina MMC4. Nová rekreační droga 1-fenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-pentanon (alfa-PVP) aktivuje centrální nervový systém prostřednictvím dopaminergního neuronu   : journal . - 2016. - Sv. 39 , č. 1 . - str. 1-6 . — ISSN 0388-1350 . — PMID 24418703 .
  3. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 M. Katselou, I. Papoutsis, P. Nikolaou, C. Spiliopoulou, S. Athanaselis. α-PVP ("flakka"): nový syntetický katinon napadá drogovou arénu  (anglicky)  // Forensic Toxicology: journal. - Springer Nature, 2015. - Sv. 34 , č. 1 . - str. 41-50 . — ISSN 1860-8965 . - doi : 10.1007/s11419-015-0298-1 .
  4. ↑ Gannon BM, Rice KC, Collins GT Posilující účinky zneužívaných složek „koupelových solí“ 3,4-methylendioxypyrovaleronu a α-pyrrolidinopentimephofenonu a jejich enantiomerů   // Behaviorální farmakologie : deník. - 2017. - Sv. 28 , č. 7 . - str. 578-581 . - doi : 10.1097/FBP.0000000000000315 . — PMID 28570297 .
  5. ↑ Marinetti LJ, Antonides HM Analýza syntetických kathinonů běžně se vyskytujících v koupelových solích v lidské výkonnosti a posmrtné toxikologii: vývoj metod, distribuce léčiv a interpretace výsledků  //  Journal of analytické toxikologie : deník. - 2013. - Sv. 37 , č. 3 . - S. 135-146 . - doi : 10.1093/jat/bks136 . — PMID 23361867 .
  6. ↑ Wander A. , "α-Pyrrolidinovalerophenones", GB 927475A , zveřejněno 29.05.1963
  7. ↑ 1 2 Balabanova O. L., Shilov V. V., Lodyagin A. N., Glushkov S. I. Struktura a laboratorní diagnostika nelékařské spotřeby moderních syntetických drog  // Zhurnal im. NV Sklifosovsky Pohotovostní lékařská péče. - 2019. - č. 3 . - S. 315-319 .
  8. ↑ 1 2 3 J. Palamar. Flakka je nebezpečná, ale neudělá z vás  zombie . Zprávy z USA (29. října 2016). Získáno 13. června 2018. Archivováno z originálu 12. června 2018.
  9. ↑ 1 2 3 Alfa pvp "Flakka" je nebezpečná droga, ale nepromění člověka v zombie . Moskevské vědecké a praktické centrum pro narkologii (29. listopadu 2016). Získáno 13. června 2018. Archivováno z originálu 11. června 2018.
  10. ↑ Projektový tým. Všechny tyhle nesmysly. Studie o tom, na čem Rusko sedí . Projekt (25. července 2019). Staženo: 28. července 2022.
  11. ↑ Území sporné mezi Ruskem a Ukrajinou, v době studie de facto součástí Ruska.
  12. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Světová zdravotnická organizace . l-Fenyl-2-(pyrrolidin-l-yl)pentan-l-on (a-PVP). Zpráva o kritickém hodnocení. Bod programu 5.3  (anglicky) . Expertní komise pro drogovou závislost. Třicáté sedmé setkání (20. listopadu 2015). Získáno 13. června 2018. Archivováno z originálu 13. července 2017.
  13. ↑ H. Thomas Milhorn. Poruchy užívání návykových látek: Průvodce pro poskytovatele primární  péče . - Springer International Publishing , 2017. - S. 342. - ISBN 978-3-319-63040-3 .
  14. ↑ 1 2 Mary C Townsend, Karyn I Morgan. Psychiatrické ošetřovatelství v oblasti duševního zdraví : Koncepce péče v praxi založené na důkazech  . - FA Davis, 2017. - S. 412. - ISBN 978-0-8036-6986-4 .
  15. ↑ Gulina M.A. Slovník-příručka o sociální práci . - Nakladatelství "Petr", 2016. - S. 150. - ISBN 978-5-496-02362-7 .
  16. ↑ Drogová závislost: příčiny, důsledky, ochranná opatření . - Nakladatelství Y. Mandrika, 2000. - S. 43. - ISBN 978-5-93020-055-3 .
  17. ↑ David Adams, Zachary Fagenson. Levná syntetická „flakka“ sesazující kokain z trůnu na floridské drogové scéně  (anglicky) . Yahoo News (10. ledna 2015). Získáno 13. června 2018. Archivováno z originálu 13. června 2018.
  18. ↑ Seznamy kontrolovaných látek : Zařazení 10 syntetických kathinonů do seznamu  I. Spolkový rejstřík (1. března 2017). Získáno 9. prosince 2017. Archivováno z originálu 10. prosince 2017.

Odkazy

 amfetaminy
Přírodní
Jednoduchý
3,4-methylendioxymetamfetaminy
4-substituované amfetaminy
4-substituované
2,5-dimethoxyamfetaminy
2-amino-5-aryloxazoliny
jiný