Acesulfam

Acesulfam
Všeobecné
Systematický název	Acesulfam draselný
Chem. vzorec	C4H4KNO4S _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát	bezbarvé krystaly
Molární hmotnost	201,242 g/ mol
Hustota	1,81 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	225 °C
•  varu	rozkládá se °C
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
• ve vodě	270 (při +20 °C)
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	55589-62-3
PubChem	23683747
Reg. číslo EINECS	259-715-3
ÚSMĚVY	[K+].C\C1=C\C(=O)NS(=O)(=O)O1
InChI	InChI=lS/C4H5NO4S.K/cl-3-2-4(6)5-10(7,8)9-3;/h2H, 1H3, (H, 5,6);/q;+1/p-onWBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M
Codex Alimentarius	E950
CHEBI	184415
ChemSpider	11262939
Bezpečnost
NFPA 704	jeden jeden 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Acesulfam (draselná sůl 2,2-dioxidu 3,4-dihydro-6-methyl-1,2,3-oxathiazin-4-onu) je sladidlo syntetického původu, asi 180-200krát sladší než sacharóza (tradiční vaření cukr). Registrováno jako potravinářská přídatná látka E950 v Evropské unii [1] . Je to bílý krystalický prášek, snadno rozpustný ve vodě. Byl náhodně objeven v roce 1967 německým chemikem Karlem Claussem v Hoechstu [2] [3] .

Historie

Acesulfam byl vyvinut po náhodném objevu podobné sloučeniny: 5,6-dimethyl-1,2,3-oxathiazin-4(3H)-on-2,2-dioxidu v roce 1967 Karlem Claussem a Haraldem Jensenem z Hoechstu [2] [3] . Klaus náhodně ponořil prsty do chemikálií, se kterými pracoval, a olízl je, aby zvedl kus papíru [4] . Klaus je vynálezcem patentu Spojených států vydaného v roce 1975 nabyvateli společnosti Hoechst Aktiengesellschaft na proces výroby acesulfamu draselného [5] . Následné studie ukázaly, že řada sloučenin se stejnou základní kruhovou strukturou má různé úrovně sladkosti. 6-methyl-1,2,3-oxathiazin-4 (3H)-on 2,2-dioxid měl zvláště příznivé chuťové vlastnosti a byl relativně snadno syntetizovatelný, proto byl vybrán pro další výzkum a získal své druhové jméno – „acesulfam draslík » od Světové zdravotnické organizace v roce 1978 [2] . Acesulfam draselný byl poprvé schválen pro použití jako stolní sladidlo v USA v roce 1988 [6] .

Vlastnosti

Acesulfam draselný je 200krát sladší než sacharóza (běžný cukr), stejně sladký jako aspartam , asi ze dvou třetin sladší jako sacharin a z jedné třetiny sladší jako sukralóza . Stejně jako sacharin má mírně nahořklou pachuť, zvláště při vysokých koncentracích. Společnost Kraft Foods patentovala použití ferulátu sodného k maskování pachuti sladidla [7] . Acesulfam Draslík se často mísí s jinými sladidly (obvykle sukralózou nebo aspartamem). Předpokládá se, že tyto směsi dávají Acesulfamu chuť podobnou cukru, přičemž každé sladidlo maskuje pachuť druhého nebo působí synergicky , aby byla směs sladší než jeho jednotlivé složky [8] . Acesulfam draselný má menší velikost částic než sacharóza, což mu umožňuje rovnoměrnější smíchání s jinými sladidly [9] .

Na rozdíl od aspartamu je acesulfam draselný stabilní při zahřívání i za mírně kyselých podmínek, takže je vhodný jako potravinářská přísada do pečiva nebo do potravin, které vyžadují dlouhou trvanlivost. Přestože acesulfam draselný má stabilní trvanlivost, může se nakonec rozložit na acetoacetamid, který je ve vysokých dávkách toxický [10] . V sycených nápojích se téměř vždy používá v kombinaci s jiným sladidlem, jako je aspartam nebo sukralóza. Používá se také jako sladidlo v proteinových koktejlech a farmaceutických výrobcích [11] , zejména v pevných a tekutých lécích, aby byly aktivní složky chutnější.

Zabezpečení

Stejně jako u jiných umělých sladidel existují obavy o bezpečnost acesulfamu draselného. Úřad pro potraviny a léčiva (FDA) schválil jeho obecné použití jako sladidla a zvýrazňovače chuti. Kritici často argumentují, že draslík acesulfamu není dobře znám a může být karcinogenem [12] . Taková tvrzení však zamítá Evropský úřad pro bezpečnost potravin (EFSA) [13] a FDA [14] .

V některých mediálních publikacích o sladidlech se často tvrdí, že acesulfam může způsobit rakovinu (podle studií z roku 1970) [15] , nicméně 9měsíční toxikologické studie neprokázaly žádnou souvislost mezi užíváním acesulfamu a pravděpodobností vzniku nádorů [16]. .

Společný expertní výbor FAO/WHO pro potravinářská aditiva (JECFA) v roce 1990 stanovil přijatelný denní příjem acesulfamu draselného na 15 mg/kg tělesné hmotnosti [17] . Předpokládá se, že pokud je toto dávkování dodrženo, sladidlo nemá škodlivý účinek na lidské tělo.

Syntéza

K syntéze acesulfamu se v průmyslu používá několik metod. Téměř ve všech syntézách se jako prekurzor čtyřuhlíkového fragmentu methyloxathiazinového cyklu používají deriváty kyseliny acetoctové  - její estery nebo diketen  - lakton její enolové formy, které reagují s deriváty kyseliny aminosulfonové .

Acesulfam lze tedy syntetizovat etherovou kondenzací fluorsulfonylisokyanátu FSO2NCO a terc-butylesteru kyseliny acetoctové s následnou cyklizací za působení hydroxidu draselného. Je také popsán způsob syntézy acesulfamu z triethylamoniové soli a diketenu: v prvním stupni se oxetanový kruh otevře za vzniku amidu kyseliny acetooctové, který se pak cyklizuje působením anhydridu kyseliny sírové:

Poznámky

1. ↑ Konsolidované znění: Nařízení Komise (EU) č. 1129/2011 ze dne 11. listopadu 2011, kterým se mění příloha II nařízení Evropského parlamentu a Rady (ES) č. 1333/2008 vytvořením unijního seznamu potravinářských  přídatných látek .
2. ↑ 1 2 3 Alternativní sladidla / Lyn O'Brien-Nabors. — CRC Press, 2016-04-19. — ISBN 978-0-429-10908-9 .
3. ↑ 1 2 Biotechnologie a složky potravin . - New York: Van Nostrand Reinhold, 1991. - xiii, 577 stran s. - ISBN 0-442-00272-6 , 978-0-442-00272-5.
4. ↑ David E. Newton. potravinářská chemie . — New York: Facts On File, 2007. — xii, 212 stran s. - ISBN 978-0-8160-5277-6 , 0-8160-5277-8.
5. ↑ A. SPOJENÍ, DB REUSCHLING. Abstrakt ChemInform: Nový způsob přípravy draselné soli 6-methyl-1,2,3-oxathiazin-4(3H)-onu 2,2-dioxidu (Acesulfam K).  // ChemInform. — 11. 9. 1990. - T. 21 , č.p. 37 . — ISSN 0931-7597 . - doi : 10.1002/chin.199037228 .
6. ↑ Christina R. Whitehouse, Joseph Boullata, Linda A. McCauley. Potenciální toxicita umělých sladidel  // AAOHN Journal. — 2008-06. - T. 56 , č.p. 6 . — S. 251–261 . — ISSN 0891-0162 . - doi : 10.1177/216507990805600604 .
7. ↑ Patent Spojených států: 5336513 . web.archive.org (4. října 2017). Staženo: 23. prosince 2021. (neurčitý)
8. ↑ Deis RC (listopad 2006). "Přizpůsobení profilů sladkosti". design potravinářských výrobků. Archivováno z originálu 11. srpna 2014. Načteno 16. května 2018.
9. ↑ Matthew P Mullarney, Bruno C Hancock, Glenn T Carlson, Dauda D Ladipo, Beth A Langdon. Tok prášku a kompaktní mechanické vlastnosti sacharózy a tří vysoce intenzivních sladidel používaných ve žvýkacích tabletách  // International Journal of Pharmaceutics. — 2003-05. - T. 257 , č.p. 1-2 . — S. 227–236 . — ISSN 0378-5173 . - doi : 10.1016/s0378-5173(03)00144-3 .
10. ↑ Findikli Zeynep, Turkoglu Sifa. Stanovení účinků některých umělých sladidel na lidské periferní lymfocyty pomocí kometového testu  // Journal of Toxicology and Environmental Health Sciences. — 2014-10-31. - T. 6 , ne. 8 . — S. 147–153 . — ISSN 2006-9820 . - doi : 10.5897/jtehs2014.0313 .
11. ↑ WHO - Předkvalifikace léčivých přípravků (IVD, léky, vakcíny a imunizační prostředky, vektorová kontrola  ) . WHO - Předkvalifikace léčivých přípravků (IVD, léky, vakcíny a imunizační zařízení, vektorová kontrola) . Získáno 23. prosince 2021. Archivováno z originálu dne 22. prosince 2021.
12. ↑ Myra L. Karstadt. Testování potřebné pro acesulfam draselný, umělé sladidlo  // Environmental Health Perspectives. — 2006-09. - T. 114 , č.p. 9 . — ISSN 1552-9924 0091-6765, 1552-9924 . - doi : 10.1289/ehp.114-a516a .
13. ↑ Bam Creative. Sladidla a mýtus o rakovině  . Cancer Council Western Australia . Získáno 23. prosince 2021. Archivováno z originálu dne 23. prosince 2021.
14. ↑ Manfred Kroger, Kathleen Meister, Ruth Kava. Nízkokalorická sladidla a jiné náhražky cukru: Přehled bezpečnostních problémů  //  Komplexní přehledy ve vědě o potravinách a bezpečnosti potravin. - 2006. - Sv. 5 , iss. 2 . — S. 35–47 . — ISSN 1541-4337 . - doi : 10.1111/j.1541-4337.2006.tb00081.x . Archivováno z originálu 17. října 2021.
15. ↑ Podrobné charakteristiky některých doplňků stravy Archivováno 5. března 2016 na Wayback Machine // National Genetic Security Association : "Studie provedené v roce 1970 ukázaly, že acesulfam-K může způsobit rakovinu."
16. ↑ Americký národní toxikologický program (NTP). Výsledky studie acesulfamu draselného na toxicitu a karcinogenitu. (nedostupný odkaz) . Národní institut zdraví. Získáno 28. října 2016. Archivováno z originálu dne 28. října 2016. (neurčitý) 
17. ↑ Světová zdravotnická organizace. ACESULFAME POTASSIUM  //  Společný výbor odborníků FAO/WHO pro potravinářské přídatné látky.

Viz také

• Fruktóza
• stévie
• aspartam
• sacharin

Literatura

• Krutoshikova A., Uger M. "Přírodní a syntetické sladké látky". — M.: Mir, 1988

Slovníky a encyklopedie	Britannica (online)
V bibliografických katalozích	GND : 4276931-0 J9U : 987007553705705171 LCCN : sh91001992