Benzoový aldehyd
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 2. dubna 2015; kontroly vyžadují 33 úprav .| benzoový aldehyd | |||
|---|---|---|---|
| | |||
| Všeobecné | |||
| Systematický název |
benzaldehyd | ||
| Tradiční jména |
Benzoový aldehyd, fenylmethanal |
||
| Chem. vzorec | C6H5CHO _ _ _ _ | ||
| Krysa. vzorec | C7H6O _ _ _ _ | ||
| Fyzikální vlastnosti | |||
| Stát | bezbarvá kapalina s příjemnou mandlovou vůní | ||
| Molární hmotnost | 106,12 g/ mol | ||
| Hustota | 1,0415 g/cm³ | ||
| Dynamická viskozita | 0,14 Pa s | ||
| Tepelné vlastnosti | |||
| Teplota | |||
| • tání | -26 °C | ||
| • vroucí | 178,1 °C | ||
| • bliká | 62 °C | ||
| Kritický bod | 412 °C | ||
| Měrné výparné teplo | 39,7 J/kg | ||
| Chemické vlastnosti | |||
| Rozpustnost | |||
| • ve vodě | 0,3 g/100 ml | ||
| Optické vlastnosti | |||
| Index lomu | 1,5455 | ||
| Klasifikace | |||
| Reg. Číslo CAS | 100-52-7 | ||
| PubChem | 240 | ||
| Reg. číslo EINECS | 202-860-4 | ||
| ÚSMĚVY | O=Cc1ccccc1 | ||
| InChI | InChI=1S/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6HHUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N | ||
| CHEBI | 17169 | ||
| ChemSpider | 235 | ||
| Bezpečnost | |||
| LD 50 |
1300 mg/kg (krysy, orálně), 1250 mg/kg (krysy, subkutánně) |
||
| Toxicita | toxický, způsobuje podráždění kůže | ||
| Ikony ECB | |||
| NFPA 704 |
2
3
jeden |
||
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |||
Benzoový aldehyd ( benzaldehyd ) C 6 H 5 CHO - nejjednodušší aromatický aldehyd , molekulová hmotnost 106,12 , bezbarvá kapalina s charakteristickou vůní hořkých mandlí nebo jablečných pecek , během skladování žloutne a oxiduje vzdušným kyslíkem na benzoylperoxid (výbušný), později se mění na kyselinu benzoovou .
Historie
To bylo vyšetřováno ve 40. letech 19. století Nikolajem Nikolajevičem Zininem .
Fyzikální vlastnosti
Takže pl. −26 stupňů Celsia, T.bp. 179 stupňů Celsia. Rozpustný v ethanolu , etheru a dalších organických rozpouštědlech.
Rozpustnost ve vodě při N.O. 0,3 %. Tvoří azeotropní směsi s ortho-kresolem , benzylchloridem , fenolem a dalšími organickými látkami.
Chemické vlastnosti
Benzaldehyd je charakterizován reakcemi zahrnujícími karbonylovou skupinu. Například benzaldehyd reaguje s NaHS03 , HCN za vzniku odpovídajících produktů.
- C 6 H 5 CHO + HCN \u003d C 6 H 5 CH (OH) CN
Kromě toho benzaldehyd reaguje s jinými nukleofilními činidly a vstupuje do kondenzačních reakcí . S Grignardovými činidly poskytuje benzaldehyd odpovídající sekundární alkoholy.
Působením alkálie reaguje benzaldehyd s Cannizzaro za vzniku benzylalkoholu a kyseliny benzoové .
Benzaldehyd se na vzduchu rychle oxiduje na kyselinu benzoovou. Zahřívání v přítomnosti KCN vede k benzoinu :
- 2C6H5CHO \ u003d C6H5CH ( OH ) COC6H5 . _ _ _ _
S fenoly a terciárními aromatickými aminy kondenzuje benzaldehyd za vzniku derivátů trifenylmethanu a s anhydridem kyseliny octové za vzniku kyseliny skořicové ( Perkinova reakce ).
Benzaldehyd je schopen vstupovat do elektrofilních substitučních reakcí a reaguje selektivně za vzniku meta-substituovaných produktů.
Získání
Z přírodních surovin
Jádra hořkých mandlí obsahují glykosid amygdalin . V nepatrně menším množství je obsažen v peckách meruněk , broskví , třešní , třešní a dalších peckovin. To, zda vaše kosti obsahují amygdalin, poznáte podle vůně benzaldehydu .
- C 6 H 5 CH (CN) OC 12 H 21 O 10 (glykosid mygdalinu) + enzymatická hydrolýza (enzymy jsou obsaženy již v samotných semenech) = C 6 H 5 CHO + HCN + cukr.
Dále se ve vodě nerozpustný hexakyanoželezitan železa vysráží s rozpustnými solemi železa a benzaldehyd se oddestiluje s vodní párou.
Z toluenu
- C 7 H 8 + Cl 2 + světlo \u003d C 6 H 5 CHCl 2 (benzalchlorid) + hydrolýza H 2 O (kat. Fe prášek, Fe benzoát) \u003d (výtěžek 76 %) C 6 H 5 CHO
- C7H8 + Mn02 + H2S04 65 % ( t40 ° C ) = C6H5CHO _
- C 7 H 8 + 2CrO 2 Cl 2 (chromylchlorid) (v sirouhlíku , tetrachlormethanu ) (t25-45 °C) = sraženina C 6 H 5 CH 3 * (CrO 2 Cl 2 ) 2 + H 2 O = C 6 H 5 CHO (výtěžek 70-80 %)
- C 7 H 8 + CrO 3 + (CH 3 CO) 2 O + CH 3 COOH (t5-10 ° C) \u003d C 6 H 5 CH (OOCCH 3 ) 2 + HCl (hydrolýza) \u003d C 6 H 5 CHO
- páry
C 7 H 8 + vzduch + kat. V205 ; _ _ _ 350-500 ° С = C6H5CHO
Z benzylhalogenidů
- C6H5CH2CI + Pb ( N03 ) 2 vodný ; _ _ HNO 3 zředěná; 100 ° С \u003d C 6 H 5 CH 2 ONO 2 + NaOH \u003d C 6 H 5 CHO
- C 6 H 5 CH 2 Cl + C 6 H 12 N 4 ( urotropin ) (ve vroucí 60 % C 2 H 5 OH nebo v 50 % CH 3 COOH) = C 6 H 5 CHO
- C6H5CH2Cl + C5H5N ( pyridin ) \ u003d [ C5H5N + CH2C6H5 ] Cl- + n - ONC6H4N ( CH3 ) 2 ( p- _ _ _ _ _ _ _ nitrosodimethylanilin ) \u003d C 6 H 5 CH \u003d N + (O-) C 6 H 4 N (CH 3 ) 2 + H 2 O (H +) \u003d C 6 H 5 CHO
- C6H5CH2Cl + (CH3 ) 2C = N+(ONa)O-(sodný derivát 2-nitropropanu) = (CH3 ) 2C = NOH + NaCl + C6H5CHO (výtěžek 68-73 % )
Přímá formylace benzenu a jeho homologů
- C 6 H 6 + CO + HCl + katalyzátor (AlCl 3 + CuCl) = n-CH 3 C 6 H 4 CHO (výtěžek 50-55 %) - Gattermann-Kochova reakce
- HCOOCH 3 + PCl 5 \u003d CHCl 2 OCH 3 (dichlormethyl methyl ether) + POCl3
C 6 H 6 + CHCl 2 OCH 3 (dichlormethyl methyl ether) + katalyzátor (AlCl 3 , TiCl 4 , SnCl 4 ) v CH 2Cl 2 nebo CS 2 , 0 °C = C 6 H 5 CHO
- (C 6 H 5 CH 3 + NaCN + AlCl 3 + HCl při 100 ° C = n-CH 3 C 6 H 4 CHO (výtěžek 39 %), (výtěžek nesubstituovaného benzaldehydu z benzenu 11-39 %)
- C 6 H 5 OCH 3 (anisol) + NaCN + AlCl 3 + HCl při 40-45 ° C \u003d CH 3 OC 6 H 4 CHO (anisaldehyd, téměř kvantitativní výtěžek), (reakce funguje dobře na fenoly a jejich estery)
- HCON(CH3)2(dimethylformamid) + POCl3 (exotermická reakce) + ArH = ArCH(OPOCl2)(N+H(CH3)2Cl-) + H2O = ArCHO + NH(CH3)2 + H3PO4
Z chloridů kyselin, esterů, nitrilů, alkoholů, fenolů
- ArCOCl(chlorid kyseliny) + C6H5NH2(anilin) = ArCO-NHC6H5(anilid) + PCl5 = ArCCl=NC6H5(iminochlorid) + SnCl2(bezvodý) = ArCH=NC6H5(anil) + H2O = C6H5NH2 + ArCOH (volitelná izolace meziproduktů ) (výtěžek 62 %)
- ArCOOC2H5(ester) + NH2-NH2(hydrazin) = ArCO-NHNH2(hydrazid) + C6H5SO2Cl (chlorid benzensulfonové kyseliny) = ArCO-NHNH-SO2C6H5 + KOH = ArCOH + N2 + C6H5SO2OK (40-85% výtěžky)
- C 6 H 5 CN + SnCl 2 (bezvodý) + HCl (v etheru ) \u003d [C 6 H 5 CH \u003d NH 2 ] 2SnCl 6 + H 2 O \u003d C 6 H 5 CHO (dobrý výtěžek)
- C 6 H 5 CH 2 OH (benzylalkohol) + NO 2 (v chloroformu při 0 ° C) \u003d C 6 H 5 CH (OH) NO 2 \u003d C 6 H 5 CHO (výtěžek aldehydu vyšší než 90 %, bez ohledu na povaha skupin substituentů a prostorové potíže)
Být v přírodě
Deriváty aldehydu kyseliny benzoové se nacházejí v hořkých mandlích, listech třešně ptačí , v dužině hlívy ústřičné a třešně .
Aplikace
- prekurzor pro jiná organická činidla, např. pro syntézu kyseliny mandlové
- pro syntézu barviv , vůní
- v parfumerii a kosmetických přípravcích,
- jako příchuť potravin ,
- jako rozpouštědlo
- používá se k syntéze amfetaminu
Bezpečnostní opatření
teplota samovznícení 205 °C; CPV 1-3 %; teplotní limity výbušnosti 58-80°C. Benzaldehyd dráždí oči a horní cesty dýchací. MPC 5 mg/ m3 ; LD50 1,3 g/kg (krysy, orálně); smrtelná dávka pro člověka je 50-60 gramů.
Bezpečnost práce
Podle 3. vydání Velké lékařské encyklopedie je vůně této látky zřetelně odlišná při koncentraci 3 mg/m 3 [1] ; zatímco podle norem Rospotrebnadzor je MPC 5 mg/m 3 [2] .
Literatura
- Benzoický aldehyd // Encyklopedický slovník Brockhause a Efrona : v 86 svazcích (82 svazcích a 4 dodatečné). - Petrohrad. , 1890-1907.
Poznámky
- ↑ Ulanova I.P. Benzaldehyd // Velká lékařská encyklopedie : ve 30 svazcích / kap. vyd. B.V. Petrovský . - 3. vyd. - M . : Sovětská encyklopedie , 1976. - T. 3: Beklemišev - Validol. - S. 36-37. — 584 s. : nemocný.
- ↑ (Rospotrebnadzor) . č. 245. Benzaldehyd // GN 2.2.5.3532-18 "Maximální povolené koncentrace (MPC) škodlivých látek ve vzduchu v pracovní oblasti" / schváleno A.Yu. Popova . - Moskva, 2018. - S. 20. - 170 s. - (hygienická pravidla). Archivováno 12. června 2020 na Wayback Machine
| Aldehydy | |
|---|---|
| Omezit | |
| Neomezený | |
| aromatický | |
| Heterocyklický | |
 Slovníky a encyklopedie |
|
|---|---|
| V bibliografických katalozích |