Lykopen

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 5. května 2022; kontroly vyžadují 3 úpravy .
Lykopen

Všeobecné
Systematický
název		 2,6,10,14,19,23,27,31-oktamethyldotriacontatridecaen-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30
Zkratky ψ-karoten
Chem. vzorec C40H56 _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 536,87 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 174 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 502-65-8
PubChem 446925
Reg. číslo EINECS 207-949-1
ÚSMĚVY   C(\C=C\C=C(\CC/C=C(\C)C)C)(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C) /C=C(/C=C/C=C(\C)CC\C=C(/C)C)C)C)C)C
InChI   InChI=1S/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5)21-11-12-22- 36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8)24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23- 24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+,37-27+, 38-28+ ,39-29+,40-30+OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N
Codex Alimentarius E160d
CHEBI 15948
ChemSpider 394156
Bezpečnost
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant jeden 0 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Lykopen  je karotenoidní pigment , který určuje barvu plodů některých rostlin, jako jsou rajčata , guava , meloun . Nerozpustný ve vodě [1] .

Molekulární vzorec : C40H56 . _ Lykopen se nachází v mnoha červeno-oranžových částech rostlin a je hlavní složkou, která určuje červenou barvu plodů rajčat.

Lykopen je necyklický izomer beta-karotenu . Chrání části rostlin před slunečním zářením a oxidačním stresem . V rostlinných buňkách působí lykopen jako prekurzor všech ostatních karotenoidů, včetně beta-karotenu .

Lykopen byl poprvé izolován v roce 1910 a struktura molekuly byla určena v roce 1931 [2] .

Registrováno jako potravinářská přídatná látka s číslem E160d .

Struktura a fyzikální vlastnosti

Strukturálně je lykopen tetraterpen , složený z osmi izoprenových jednotek. Přítomnost 11 konjugovaných dvojných vazeb určuje schopnost lykopenu absorbovat světlo a jeho schopnost snadno se oxidovat . Při oxidaci poskytuje lykopen epoxidy různého složení. Lykopen absorbuje všechny vlnové délky viditelného světla kromě nejdelších, a proto má červenou barvu [2] .

V rostlinách a fotosyntetických bakteriích je lykopen syntetizován jako all-trans izomer, ale celkem je možných 72 geometrických stereoizomerů molekuly lykopenu [3] .

Při vystavení světlu nebo teplu může lykopen podstoupit izomeraci za vzniku cis izomerů . V lidském oběhu tvoří různé cis izomery více než 60 % celkové koncentrace lykopenu, ale biologické účinky jednotlivých izomerů nebyly zkoumány [4] . Lykopen je nerozpustný ve vodě, rozpustný pouze v organických rozpouštědlech a olejích.

Biosyntéza lykopenu v rostlinách

Lykopen je syntetizován rostlinami a fotosyntetickými bakteriemi. Schéma biosyntézy lykopenu ve vyšších rostlinách :

1) První fází je tvorba isoprenového řetězce: geranylgeranylpyrofosfát vzniká z isoprenylfosfátu v přítomnosti geranylgeranylsyntázy .

2) Dva geranylgeranylpyrofosfáty v přítomnosti fytoensyntázy tvoří fytoen

3) Zeta-karoten vzniká při dehydrogenaci působením fytoen desaturázy

4) Další dehydrogenace působením zetakaroten desaturázy vede ke vzniku lykopenu [1]

Farmakokinetika

Lykopen není syntetizován v lidském těle , přichází pouze s jídlem.

Absorpce lykopenu v gastrointestinálním traktu závisí na přítomnosti tuku ve stravě . Optimálního vstřebávání se dosáhne tepelnou úpravou potravin obsahujících lykopen s tuky. Lykopen by se ve složení lipidové micely měl přibližovat ke stěně tenkého střeva , přičemž se nachází hluboko v micele. Taková micela vstupuje do enterocytu pasivní difúzí . Lykopen vstupuje do krevního řečiště jako součást chylomikronu . Biologická dostupnost lykopenu je typicky kolem 40 % [2] .

V krvi je lykopen transportován spolu s lipoproteiny a lykopen se váže na lipoproteiny s nízkou hustotou ( LDL ) – na rozdíl od mnoha jiných polárních lipofilních antioxidantů , které se vážou na lipoproteiny s vysokou hustotou (HDL) [3] . To do značné míry vysvětluje význam lykopenu při ochraně před oxidačním stresem, protože právě oxidovaný LDL (a ne HDL), který hraje hlavní roli v patogenezi cévních onemocnění.

Lykopen z potravy se nachází v krvi první den. Maximální koncentrace je pozorována 24 hodin po jednorázové dávce. Ve tkáních se lykopen začíná prokazovat později, zhruba po měsíci pravidelného příjmu. Vztah mezi přijatou dávkou a zvýšením plazmatické koncentrace je nelineární [4] . Například dlouhodobé podávání dvojnásobné dávky lykopenu vede ke zvýšení plazmatické koncentrace pouze o 15–30 % [5] . Obsah lykopenu v plazmě se obvykle pohybuje v širokém rozmezí od 50 do 900 nM/l a koreluje s tradicemi konzumace rajčat v dané zemi nebo konkrétní rodině. V plazmě starších lidí se nachází podstatně méně lykopenu. Lykopen se také nachází ve varlatech (4,3 nM/g), nadledvinkách (1,9 nM/g), játrech (1,3 nM/g) [6] .

Existuje předpoklad, že karotenoidy mohou při asimilaci v lidském gastrointestinálním traktu vzájemně interagovat. Experimentální důkazy naznačují, že při společném užívání lykopenu a beta-karotenu dochází k mírnému synergickému účinku . Je možné, že dietní beta-karoten poněkud (asi 5 %) zlepšuje vstřebávání lykopenu [7] .

Negativní dopady

Lykopen je netoxický, ale je známo, že se používá nadměrně. V jednom případě u ženy středního věku, která dlouhodobě a nadměrně konzumovala rajčatovou šťávu, došlo ke zbarvení kůže a jater do oranžovožluta a zvýšení hladiny lykopenu v krvi. Po třech týdnech na dietě bez lykopenu se její barva kůže vrátila do normálu [5] . Toto zbarvení kůže, známé jako lykopenoderma, není příznakem život ohrožujících procesů [6] .

Obsah lykopenu v potravinách

Hlavním potravním zdrojem jsou rajčata – až 80 % celkové spotřeby (v západních zemích). V závislosti na odrůdě obsahují lykopen od 5 do 50 mg/kg. Obsah lykopenu obvykle koreluje s intenzitou červené barvy plodů. Tepelná úprava má na obsah lykopenu malý vliv. Ale odpařování a pražení vede ke koncentraci lykopenu v konečném produktu. Pokud tedy čerstvá rajčata obsahují do 50 mg/kg, pak v kečupu je to již do 140 mg/kg a v rajčatovém protlaku - až 1500 mg/kg [4] .

produkty Obsah lykopenu, mg/kg
rajčata 5-50
Rajčatová omáčka 62-134
rajčatová pasta 54-1500
Grapefruit 34
Guava 54
Vodní meloun 23-72

Rajčata jsou tradičně považována za šampióna v obsahu lykopenu (i když to není tak úplně pravda). Ve skutečnosti sedm nejlepších z hlediska obsahu lykopenu vypadá takto

(průměrné údaje, µg/kg čerstvého produktu):

Doporučená úroveň spotřeby

Bylo zjištěno, že západní strava poskytuje 0,6–1,6 mg lykopenu denně [8] . Zároveň existují důkazy, že například v některých regionech Polska lidé spotřebují v průměru 7,5 mg/den [9] . Je zřejmé, že takové rozdíly souvisejí s úlohou rajčat v různých dietách.

Dle Doporučení o míře spotřeby potravin a biologicky aktivních látek byste měli zkonzumovat asi 5 mg lykopenu denně, horní přípustná hladina spotřeby je 10 mg denně [10] .

Funkce lykopenu v lidském těle

Navzdory skutečnosti, že lykopen patří mezi karotenoidy , nevykazuje aktivitu vitaminu A [4] .

Hlavní funkcí lykopenu v lidském těle je antioxidant . Snížení oxidačního stresu zpomaluje rozvoj aterosklerózy a také poskytuje ochranu DNA , která může zabránit tumorigenezi [11] . Konzumace lykopenu, stejně jako produktů obsahujících lykopen, vede u člověka k výraznému poklesu markerů oxidačního stresu [12] . Lykopen je nejsilnější antioxidant karotenoid přítomný v lidské krvi. Několik pilotních studií naznačuje signalizační úlohu lykopenu v některých buněčných kulturách. Zejména se předpokládá, že lykopen může zpomalit buněčnou proliferaci jako signální metabolit.

Prevence rakoviny

Bylo provedeno asi sto studií o prevenci rakoviny pomocí lykopenu nebo produktů obsahujících lykopen. Údaje jsou protichůdné, což je způsobeno nepřímou povahou experimentů . Bylo zjištěno, že riziko vzniku určitých typů rakoviny je nepřímo úměrné obsahu lykopenu v krvi (nebo dennímu příjmu). Takové závěry lze vyvodit ve vztahu k rakovině prostaty , žaludku a plic [13] .

Prevence kardiovaskulárních onemocnění

Bylo prokázáno, že riziko rozvoje aterosklerózy a souvisejících ischemických chorob je nepřímo úměrné obsahu lykopenu v krvi (neboli dennímu příjmu) [8] . Navíc je inverzní vztah výraznější: nízká hladina lykopenu zvyšuje riziko rozvoje kardiovaskulárních onemocnění [13] . Systematický přehled a metaanalýza randomizovaných studií prokázala, že suplementace lykopenem má příznivý účinek na hladiny krevního tlaku a významně snižuje systolický a diastolický krevní tlak u pacientů s hypertenzí [14] .

Prevence očních chorob

Produkt oxidace lykopenu, 2,6-cyklolykopen-1,5-diol, byl nalezen v lidské a opičí sítnici [15] .

Vysoká hladina lykopenu byla nalezena nejen v retinálním pigmentovém epitelu , ale také v lidském řasnatém tělese [16] . Sítnice je téměř průhledná tkáň, takže pigmentový epitel a cévnatka jsou vystaveny světlu a karotenoidy včetně lykopenu zde také hrají ochrannou roli před poškozením způsobeným světlem [17] . Lykopen jako nespecifický antioxidant zpomaluje peroxidové procesy v tkáních, včetně čočky . Klinická studie zjistila inverzní vztah mezi hladinami lykopenu v krvi a rizikem rozvoje katarakty [18] . Nebyl nalezen žádný vztah mezi úrovní příjmu lykopenu a rizikem rozvoje makulární degenerace a také glaukomu [19] .

Zánětlivá onemocnění

Existují důkazy, že lykopen lze použít jako lék na některá zánětlivá onemocnění. Pozitivního výsledku bylo tedy dosaženo při léčbě gingivitidy lykopenem (8 mg/den) [20] .

Průmyslová akvizice

Lykopen se získává buď extrakcí z rostlin (rajčat), nebo biotechnologickou syntézou z biomasy houby Blakeslea trispora [21] . Extrakce  je běžnější a nákladnější cestou a stále se hledají optimální lykopenová rozpouštědla . Biotechnologická cesta je levnější. Kromě Blakeslea trispora lze lykopen získat z rekombinantní E. coli .

Použití

Lykopen je registrován jako schválená potravinářská přídatná látka a má číslo E160d (platí pro barviva) [22] . Používá se ve farmaceutickém a kosmetickém průmyslu jako biologicky aktivní doplněk stravy (jako účinná látka) a jako barvivo .

Společný expertní výbor FAO/WHO pro potravinářská aditiva (JECFA) v roce 2006 stanovil Tolerable Daily Intake (ADI) pro lykopen jako doplněk stravy na 0,5 mg/kg tělesné hmotnosti [23] . V roce 2008 Evropský úřad pro bezpečnost potravin (EFSA) souhlasil s postojem vědců JECFA, ale objasnil, že současná spotřeba lykopenu z potravin a jako doplněk stravy může u některých populací překročit ADI [24] .

Poznámky

  1. ↑ 1 2 Armstrong GA, Hearst JE. Genetika a molekulární biologie biosyntézy karotenoidního pigmentu . FASEB Journal. února 1996; sv. 10, č. 2. Strany: 228-37. DOI:10.1096/facebj.10.2.8641556
  2. ↑ 1 2 3 Goñi I, Serrano J, Saura-Calixto F. J Agric Food Chem. 26. července 2006;54(15):5382-7. Biologická dostupnost beta-karotenu, luteinu a lykopenu z ovoce a zeleniny. [jeden]
  3. ↑ 1 2 Goulinet S, Chapman MJ. Poddruhy LDL a HDL v plazmě jsou heterogenní v obsahu částic tokoferolů a okysličených a uhlovodíkových karotenoidů: význam pro oxidační rezistenci a aterogenezi. Arterioscler Thromb Vasc Biol 1997;17:786-96 [2] Archivováno 16. září 2010 na Wayback Machine
  4. ↑ 1 2 3 4 Clinton S.K. Lykopen: chemie, biologie a důsledky pro lidské zdraví a nemoci Nutr Rev. 1998 Feb;56(2 Pt 1):35-51 [3] Archivováno 9. listopadu 2016 na Wayback Machine
  5. ↑ 1 2 Lee CY, Isaac HB, Huang SH, Long LH, Wang H, Gruber J, Ong CN, Kelly RP, Halliwell B. Omezený antioxidační účinek po konzumaci jedné dávky rajčatové omáčky mladými muži, navzdory nárůstu plazmový lykopen Free Radic Res. červen 2009;43(6):622-8. [4] Archivováno 19. listopadu 2016 na Wayback Machine
  6. ↑ 1 2 Brady WE, Mares-Perlman JA, Bowen Sapuntzakis M. Koncentrace karotenoidů v lidském séru souvisí s fyziologickými faktory a faktory životního stylu. J Nutr 1996;126:129-37 [5] Archivováno 28. září 2009 na Wayback Machine
  7. ↑ Elizabeth J. Johnson4, Jian Qin, Norman I. Krinsky* a Robert M. Russell Požití kombinované dávky beta-karotenu a lykopenu muži neovlivňuje absorpci beta-karotenu, ale zlepšuje absorpci lykopenu The Journal of Výživa sv. 127 č. 9. září 1997, str. 1833-1837 [6]
  8. ↑ 1 2 VandenLangenberg GM Vliv využití různých zdrojů karotenoidových dat v epidemiologických studiích J Am Diet Assoc. 1996 prosinec;96(12):1271-5
  9. ↑ Bronkowska M, Biernat J. Hodnocení příjmu lykopenu v denních potravinových dávkách žen z Dolního Slezska Rocz Panstw Zakl Hig. 2009;60(1):31-4. [7] Archivováno 19. listopadu 2016 na Wayback Machine
  10. ↑ DOPORUČENÉ MÍRY KONZUMACE POTRAVIN A BIOLOGICKY AKTIVNÍCH LÁTEK, METODA N MP 2.3.1.1915-04. [8] Archivováno 13. ledna 2010 na Wayback Machine
  11. ↑ Visioli F, Riso P, Grande S, Galli C, Porrini M Ochranná aktivita rajčatových produktů na in vivo markery oxidace lipidů. Eur J Nutr. 2003 srpen;42(4):201-6. [9] Archivováno 20. května 2015 na Wayback Machine
  12. ↑ Devaraj S, Mathur S, Basu A, Aung HH, Vasu VT, Meyers S, Jialal I. Studie závislosti odpovědi na dávce o účincích suplementace eliminovaného lykopenu na biomarkery oxidačního stresu. J Am Call Nutr. 2008 duben;27(2):267-73. [10] Archivováno 19. listopadu 2016 na Wayback Machine
  13. ↑ 1 2 A. Venket Rao, PhD a Sanjiv Agarwal, PhD Role antioxidantu lykopenu u rakoviny a srdečních chorob Journal of the American College of Nutrition, Vol. 19, č. 5, 563-569 (2000) [11] Archivováno 12. prosince 2009 ve Wayback Machine
  14. ↑ Mahnaz Rezaei kelishadi, Omid Asbaghi, Behzad Nazarian, Fatemeh Naeini, Mojtaba Kaviani. Suplementace lykopenu a krevní tlak: Systematický přehled a metaanalýzy randomizovaných studií  //  Journal of Herbal Medicine. — 2022-02-01. — Sv. 31 . — S. 100521 . — ISSN 2210-8033 . - doi : 10.1016/j.hermed.2021.100521 .
  15. ↑ Khachik F., Bernstein PS, Garland DL Identifikace produktů oxidace luteinu a zeaxantinu v lidských a opičích sítnicích // Invest. Oftalmol. Vis. Sci., 1997, 38, 1802-1811
  16. ↑ Bernstein PS, Khachik F., Carvalho LS, Muir GJ, Zhao D.-Y., Katz NB Identifikace a kvantifikace karotenoidů a jejich metabolitů v tkáních lidského oka // Exp. Eye Res., 2001, 72, 215-223.
  17. ↑ Elaine WT Chong Dietní antioxidanty a primární prevence věkem podmíněné makulární degenerace: systematický přehled a metaanalýza BMJ. 13. října 2007; 335(7623): 755
  18. ↑ Dherani M. Hladiny vitaminu C, karotenoidů a retinolu v krvi jsou nepřímo spojeny s šedým zákalem v severoindické populaci Invest Ophthalmol Vis Sci. Srpen 2008;49(8):3328-35. Epub 2008 17. dubna. [12] Archivováno 19. listopadu 2016 na Wayback Machine
  19. ↑ Kang JH, Pasquale LR, Willett W, Rosner B, Egan KM, Faberowski N, Hankinson SE Příjem antioxidantů a primární glaukom s otevřeným úhlem: prospektivní studie. Am J Epidemiol. 15. srpna 2003;158(4):337-46. [13] Archivováno 19. listopadu 2016 na Wayback Machine
  20. ↑ Chandra RV, Prabhuji ML, Roopa DA, Ravirajan S, Kishore HC Účinnost lykopenu při léčbě zánětu dásní: randomizovaná, placebem kontrolovaná klinická studie Oral Health Prev Dent. 2007;5(4):327-36 [14] Archivováno 25. ledna 2018 na Wayback Machine
  21. ↑ Popis patentu 2115678
  22. ↑ SanPiN 2.3.2.1293-03 "Hygienické požadavky na používání potravinářských přídatných látek"
  23. ↑ Světová zdravotnická organizace. LYKOPEN (SYNTETICKÝ)  // Společný výbor odborníků FAO/WHO pro potravinářské přídatné látky.
  24. ↑ EFSA hodnotí bezpečnost lykopenu v  potravinách . Evropský úřad pro bezpečnost potravin . Staženo: 13. října 2022.

Literatura

Odkazy