Sorbitol

Sorbitol
Všeobecné
Systematický
název		 ​(2S,3R,4R,5R)​-hexan-​1,2,3,4,5,6-hexol
Tradiční jména glucitol, glucitol
Chem. vzorec C6H14O6 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 182,17 g/ mol
Hustota 1,49 g/cm3 [ 1 ]
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 94-96 [1]
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě 2350 g/l [1]
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 50-70-4
PubChem 5780
Reg. číslo EINECS 200-061-5
ÚSMĚVY   OCC(O)C(O)C(O)C(O)CO
InChI   InChI=lS/C6H14O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3-12H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/ m1/s1FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N
Codex Alimentarius E420
RTECS 4290000 LZ
CHEBI 17924
ChemSpider 5576
Bezpečnost
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant jeden 2 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Sorbitol, (sorbitol),  zastaralé názvy - glucitol, glucitol [2]  - organická sloučenina , hexatomický alkohol . Má sladkou chuť .

Získává se hydrogenací glukózy s obnovením aldehydové skupiny na primární alkohol .

Používá se při výrobě kyseliny askorbové , v kosmetice atd.

Registrováno jako potravinářská přídatná látka jako E420 .

Být v přírodě

Přirozeně se vyskytuje v peckovinách , řasách a vyšších rostlinách .

Sorbitol je produkován přirozeně v lidském těle, i když se špatně vstřebává. Příliš mnoho v buňkách těla může způsobit jejich dysfunkci.

Aplikace

Sorbitol se často používá jako náhražka cukru a lze jej nalézt v dietních potravinách a dietních nápojích (jako jsou žvýkačky bez cukru ). Látka je nízkokalorické potravinářské sladidlo , protože vám umožňuje poskytnout méně kalorií / energie pro dietní výživu - 2,6 kcal (11 kJ ) na 1 gram , oproti 4 kcal (17 kJ) pro běžný cukr (64 % kalorií obsah sacharózy ), navíc sladivost je také o 40 % nižší. Sorbitol má také choleretický účinek, [3] [4] [5] [6] , takže se často používá v tubách . [7]

V moderní kosmetice se sorbitol používá jako hygroskopické činidlo a zahušťovadlo . Některé průhledné bezbarvé gely lze připravit pouze s jeho pomocí, protože má poměrně vysoký index lomu .

Sorbitol je obsažen v některých zubních pastách jako prostředek zadržující vodu (pro zabránění vysychání produktu) [8] .

Někdy se sorbitol používá jako hygroskopická látka při výrobě cigaret . .

Sorbitol je považován za důležitou chemickou látku pro výrobu biopaliv z rostlinné biomasy [9] . Úplná redukce sorbitolu vodíkem umožňuje výrobu alkanů , jako je hexan , které lze použít jako biopaliva. Sorbitol sám také obsahuje dostatek vodíku pro redukční reakci na hexan:

.

Tato chemická reakce  je exotermická . Na 19 molů sorbitolu se vytvoří 13 molů hexanu. Reakce probíhá za podmínky, že vodík nereaguje s oxidem uhličitým . Výhodou hexanu oproti konvenčním biopalivům, jako je etanol , je to, že se snadno odděluje od vody.

Vlastnosti

Fyzická

Bezbarvé krystaly se sladkou chutí. Má molární hmotnost 182,17 g/mol a taje při 112 °C (bezvodá D forma). Sorbitol je vysoce rozpustný ve vodě, špatně rozpustný ve studeném alkoholu.

Chemické

Tvoří dva krystalické hydráty s chemickými vzorci a [2] .

Látka je typický šestisytný alkohol a vykazuje vlastnosti běžné pro polyoly . Neobnovuje Fehlingovo činidlo [2] .

Fyziologické vlastnosti

Důsledky nadměrné spotřeby

Konzumace velkého množství sorbitolu může vést k bolestem břicha, nadýmání, průjmu (mírnému až těžkému). Nadměrná konzumace sorbitolu – více než 20 g denně, například ve formě žvýkaček bez cukru, vede k těžkým průjmům, způsobujícím nechtěné hubnutí nebo dokonce vyžadující hospitalizaci [10] . V prvních studiích měla denní dávka 25 g sorbitolu laxativní účinek pouze u 5 % lidí [11] . Vzhledem k tomu, že sorbitol má velkou molekulovou hmotnost, při požití nadměrného množství se v tenkém střevě vstřebá pouze jeho malá část, zatímco většina sorbitolu se dostane do tlustého střeva a může vyvolat průjem [12] .

Použití velkého množství sorbitolu může zhoršit syndrom dráždivého tračníku a způsobit malabsorpci fruktózy .

Diabetická retinopatie a neuropatie mohou být spojeny s nadbytkem sorbitolu v očních a nervových buňkách . Zvýšená hladina cukru u diabetu významně zvyšuje aktivitu polyolové dráhy v metabolismu glukózy v buňkách. Reakce této dráhy mají za následek nízkou koncentraci NADPH , akumulaci sorbitolu v buňkách a tvorbu nadbytku fruktózy a NADH , což vede k redoxní nerovnováze a oxidativnímu stresu [13] [14] .

Laxativní účinek sorbitolu (sorbitolu)

Sorbitol má výrazný projímavý účinek, který se zvyšuje úměrně s množstvím přijatým do těla a používá se jako projímadlo k léčbě zácpy v projímavých přípravcích ve formě čokolád a sladkostí.

Doporučená denní dávka je 30-40 gramů denně (stanoveno individuálně). Dávky v rozmezí 30-50 g (stanoveno individuálně) způsobují plynatost . Dávky nad 45-50 g (stanovené individuálně) vedou k silnému laxativnímu účinku, doprovázenému plynatostí.

Sorbitol lze použít jako perorální projímadlo nebo jako klystýr. Působí jako projímadlo tím, že vtahuje vodu do tlustého střeva , čímž stimuluje pohyby střev.

Zabezpečení

Netoxický. Třída nebezpečnosti - 4.

Viz také

Poznámky

  1. ↑ 1 2 3 Záznam v databázi látek GESTIS IFA
  2. ↑ 1 2 3 Úsov, 1995 .
  3. ↑ Grancharov V (1973). „[Chologenní a choleretické působení sorbitolu]“ . Vopr Pitan . 32 (2): 50–4. PMID  4782923 .
  4. ↑ Stepanenko VV (1985). „[Experimentální studie účinku intravenózního podání sorbitolu na vylučování žluči]“ . Farmakol Toksicol . 48 (5): 79–80. PMID  4076426 .
  5. ↑ Poriadkov LF (1968). „[Účinek sorbitolu a xylitolu na vnější sekreci jater]“ . Vopr Pitan . 27 (6):19–24. PMID  5739834 .
  6. ↑ HAGIMA I, SASAGAWA C, AOKI T, FUKUCHI K, SUZUKI S, ITO F; a kol. (1963). “[KLINICKÉ ZKOUŠKY SORBITOL. O JEHO ÚČINNOSTI PŘI PODPOŘE VYLUČOVÁNÍ ŽLUČI A JEHO PŮSOBENÍ PŘI SMRTOVÁNÍ ŽLUČNÍKU]“ . Chiryo . 45 : 1729–34. PMID  14044156 .
  7. ↑ Bhalotra R (1990). „ Splachování jater a žlučníku “ . J Clin Gastroenterol . 12 (2): 243. doi : 10.1097/ 00004836-199004000-00035 . PMID2324492 . _ 
  8. ↑ Zubní pasty  : [ angl. ]  : [ arch. 13. srpna 2022 ] / Oddělení vědeckých informací, výzkum syntézy důkazů a překladu, ADA Science & Research Institute, LLC. // ADA. - 2021. - 8. července.
  9. ↑ Výroba kapalných uhlovodíků z biomasy Jürgen O. Metzger Angewandte Chemie International Edition svazek 45, článek 5 , strany 696-698 2005 Výňatek 
  10. ↑ Kathleen Doheny. Vedlejší účinky sladidel: Případové historie  (anglicky) . WebMD. Získáno 29. května 2020. Archivováno z originálu dne 5. srpna 2020.
  11. ↑ Peters R, Lock Rh. Laxativní účinek  sorbitolu . Britský lékařský časopis (13. září 1958). Staženo 29. května 2020. Archivováno z originálu dne 21. srpna 2020.
  12. ↑ Islámská paní, Sakaguchi E. Osmotický průjem na bázi sorbitolu: Možné příčiny a mechanismus prevence zkoumaný u  potkanů ​​. Světový gastroenterologický časopis (21. prosince 2006). Získáno 29. května 2020. Archivováno z originálu dne 29. června 2020.
  13. ↑ N. Hotta. Nové koncepty a pohledy na patogenezi a léčbu diabetických komplikací: polyolová dráha a její inhibice  // Nagoya Journal of Medical Science. — 1997-11. - T. 60 , č.p. 3-4 . — S. 89–100 . — ISSN 0027-7622 .
  14. ↑ Liang-Jun Yan. Redoxní dysbalanční stres u diabetes mellitus: Role polyolové dráhy  // Zvířecí modely a experimentální medicína. — 2018-03. - T. 1 , ne. 1 . — s. 7–13 . — ISSN 2576-2095 . - doi : 10.1002/ame2.12001 .

Literatura

  Přejděte na položku Wikidata  Slovníky a encyklopedie