Cyklobutan

Cyklobutan (tetramethylen) , C4H8 je alicyklický uhlovodík .

Fyzikální vlastnosti

Bezbarvý plyn s mírným zápachem. Nerozpustný ve vodě, rozpustný v organických rozpouštědlech .

Struktura molekuly

Úhly v molekule cyklobutanu mezi atomy uhlíku se výrazně liší od tetraedrických 109,5° (energeticky optimální), takže čtvrtý atom se odchyluje od roviny ostatních tří o 25° a tvoří „motýlí“ konformaci. V tomto případě existují dvě ekvivalentní konformace, mezi kterými se provádí přechod.

Získání

Způsoby získání cyklobutanu:

• z 1,4-dibrombutanu reakcí s amalgámem lithia .
• redukce cyklobutanonu .
• z cyklobutylbromidu, hydrolýzou Grignardova činidla s výtěžkem 83 % [1] . Reakce je vhodná pro zavedení atomu deuteria během hydrolýzy těžkou vodou .

Chemické vlastnosti

Cyklobutan je méně stabilní než klasické alkany , při teplotě 500 ° C podléhá tepelnému rozkladu na etylen . Na katalyzátoru , kterým může být palladium , platina nebo nikl , se hydrogenuje na butan . V tomto případě při použití niklu probíhá reakce při 200 °C a s platinou - při 50 °C [2] .

Na rozdíl od cyklopropanu je cyklobutan méně náchylný k reakcím otevírání kruhu. Při reakci s halogeny je tedy atom vodíku převážně nahrazen atomem odpovídajícího halogenu.

Aplikace

Cyklobutan sám o sobě nemá praktický význam, i když je komerčně dostupný ve zkapalněné formě. Derivát cyklobutanu, oktafluorcyklobutan (C 4 F 8 ), je jedním z freonů .

Zabezpečení

Směsi se vzduchem jsou výbušné. Působí narkoticky [3] .

Poznámka

1. ↑ Cason J., Way RL, J. Org. Chem. 14, 31 (1949)
2. ↑ V. F. Traven. Organická chemie: Učebnice pro vysoké školy: Ve 2 dílech - Svazek 1. - 2. - ICC "Akademkniga", 2004. - S. 219.
3. ↑ Chemický encyklopedický slovník. Moskva, Sovětská encyklopedie, 1983, s. 680

Slovníky a encyklopedie	Britannica (online)
V bibliografických katalozích	BNF : 14636863x GND : 4148501-4 J9U : 987007563920305171 LCCN : sh2004007295