Isobutylen

isobutylen
Všeobecné
Chem. vzorec C4H8 _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 56,11 g/ mol
Hustota 0,5879 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  vroucí -6,9 °C
Kritický bod  
 • teplota 144,73 °C
 • tlak 39,48 atm
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 115-11-7
PubChem 8255
Reg. číslo EINECS 204-066-3
ÚSMĚVY   CC(=C)C
InChI   InChI=lS/C4H8/cl-4(2)3/h1H2,2-3H3VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N
RTECS UD0890000
CHEBI 43907
UN číslo 1055
ChemSpider 7957
Bezpečnost
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant čtyři jeden 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Isobutylen (CH 3 ) 2 C \u003d CH 2  - nenasycený uhlovodík , izomerní k butylenu .

Být v přírodě

Obsaženo v plynech z krakování ropy .

Získání

Isobutylen se v průmyslu vyrábí izolací z butan-butenové frakce při výrobě benzinu nebo etylenu katalytickým nebo tepelným krakováním nebo pyrolýzou kapalných ropných produktů nebo ropných plynů [1] . Výtěžek frakce s 4 v těchto třech procesech je 3-10, 1-2 a 0,4-5 % hmotn. Isobutylen se izoluje z C4 frakcí extrakcí 65% kyselinou sírovou (metoda A. M. Butlerova ) při teplotách blízkých teplotě místnosti. Extrakce probíhá téměř kvantitativně. Výsledkem procesu je terc-butylsírová kyselina

( CH3 ) 2C = CH2 + H2SO4 = ( CH3 ) 3COSO3H _ _ _ _

který se převede zpět na isobutylen.

Dalším způsobem je izolovat ji od kyseliny butylsírové její hydrolýzou živou párou, což vede ke vzniku terc-butylalkoholu .

(CH 3 ) 3 COSO 3 H + H 2 O = (CH 3 ) 3 COH + H 2 SO 4

Ten se dehydratuje 30% kyselinou sírovou za získání isobutylenu. Použití tohoto způsobu je však omezeno vysokými náklady na proces získávání kyseliny sírové.

Účinnější je způsob, při kterém se reakční kapalina získaná extrakcí isobutylenu 65% kyselinou zředí vodou na koncentraci kyseliny 45%. Při zahřátí tohoto roztoku za nízkého tlaku se uvolní čistý isobutylen, který se promyje alkálií, ochlazením se zbaví alkoholu, promyje vodou a pod tlakem zkapalní.

Společnost Union Carbide vyvinula proces separace isobutenu z butan-butylenové frakce adsorpcí na zeolitech . Tento proces také uvolňuje butylen, který je izomerizován na isobutylen.

Dalším způsobem výroby isobutylenu je katalytická dehydrogenace isobutanu .

Aplikace

Používá se k získání isooktanu , metakroleinu , syntetických pryskyřic. Reakcí s alkoholy lze získat terc-butylethery ( MTBE , ETBE atd.) , které se používají jako přísady do motorových paliv.

Přídavek formaldehydu k isobutylenu s následnou dehydratací je jednou z průmyslových metod syntézy isoprenu , která se používá při výrobě syntetických kaučuků :

Poznámky

  1. ↑ N.A. Plate, E.V. Slivinsky. Základy chemie a technologie monomerů. - Moskva: "Nauka", MAIK "Nauka / Interperiodika", 2002. - 696 s. - ISBN 5-02-006396-7 .