Antrachinon-1,7-disulfonová kyselina

Antrachinon-1,7-disulfonová kyselina
Všeobecné
Systematický
název		 kyselina 9,10-dioxyanthracen-1,7-disulfonová
Chem. vzorec C14H8O8S2 _ _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 368,33 g/mol [1]
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 14395-08-5
PubChem 84406
Reg. číslo EINECS 238-360-8
ÚSMĚVY   C1=CC2=C(C(=C1)S(=O)(=O)O)C(=O)C3=C(C2=O)C=CC(=C3)S(=O)(=O )Ó
InChI   InChI=1S/C14H8O8S2/c15-13-8-5-4-7(23(17.18)19)6-10(8)14(16)12-9(13)2-1-3-11( 12) 24(20,21)22/h1-6H,(H,17,18,19)(H,20,21,22)VNIFUVUQZVMDER-UHFFFAOYSA-N
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Kyselina antrachinon -1,7-disulfonová (kyselina antrachinon - 2,8 - disulfonová) je organická sloučenina odvozená od antrachinonu se vzorcem C14H8O8S2 . Disodná sůl kyseliny antrachinon-1,7-disulfonové byla ve fotografii používána pod názvem „ pinacryptol white “ jako znecitlivující barvivo .

Obchodní názvy pro dvojsodnou sůl kyseliny antrachinon-1,7-disulfonové: Pina-Weiss , Denoxane [2] (Německo/Německo, Agfa ), Orwo D903 (NDR, Orwo ).

Historie

V roce 1942 publikoval Raoul AA Dupont článek v Bulletin des Sociétés Chimiques Belges, kde ukázal, že desenzibilizátor prodávaný pod obchodním názvem „Pina-Weiss“ je disodná sůl kyseliny antrachinon-1,7-disulfonové [3] .

Fyzikální a chemické vlastnosti

Kyselina antrachinon-1,7-disulfonová je silná kyselina; při interakci s thionylchloridem , oxychloridem fosforečným a chloridem fosforečným tvoří sulfochloridy. Při zahřátí se zředěnou kyselinou sírovou se odsíří. Zinek ve vodném roztoku amoniaku redukuje sloučeninu na anthracen 1,7-disulfonové kyseliny, ve vodných alkalických roztocích na anthrahydrochinon 1,7-disulfonové kyseliny [4] .

Sulfoskupiny v kyselině antrachinon-1,7-disulfonové mohou být nahrazeny aminoskupinami, hydroxyskupinami, alkyl- a arylhydroxoskupinami a rovněž atomem chloru [4] .

Kyselina antrachinon-1,7-disulfonová není přístupná další sulfonaci a nitraci. Pokud se jej pokusíte ošetřit oleem při vysokých teplotách, pak je jádro hydroxylováno [5] .

Dvojsodná sůl kyseliny antrachinon-1,7-disulfonové má silný desenzibilizační účinek na panchromatickou fotografickou emulzi a v menší míře na ortochromatickou emulzi, která umožňuje vizuální kontrolu vývoje [3] [6] . Nezpůsobuje skvrny na rukou, emulzi a nádobí [7] . Je třeba poznamenat, že jiné antrachinonsulfonové kyseliny se substitucí na pozici 2 (antrachinon-2-sulfonová kyselina a antrachinon-2,7-disulfonová kyselina) se používají ve fotografii, ale ne jako desenzibilizátory, ale jako prostředky proti zahalování [4 ] .

Získání

Kyselina antrachinon-1,7-disulfonová vzniká sulfonací antrachinonu oleem za přítomnosti solí rtuti s výtěžkem asi 15 % spolu s dalšími disulfonovými kyselinami (-1,5, -1,6 a -1,8), ale tímto způsobem přípravě je separace izomerů obtížná [8] .

Dalším způsobem získání kyseliny antrachinon-1,7-disulfonové je sulfonace kyseliny antrachinon-2-sulfonové 48% oleem oxidem rtuťnatým. V tomto případě bude sekundárním produktem pouze kyselina antrachinon-1,6-disulfonová [9] .

Aplikace

Jako vývojka se používá pinacryptol white. Vyráběl se ve formě tablet, které kromě bílého pinakryptolu obsahovaly siřičitan sodný , methylcelulózu a plnivo. Tableta by měla být rozpuštěna ve 20-30 ml. teplá voda [7] . Po nalití bezbarvého roztoku desenzibilizátoru do vývojky může hotový roztok zhnědnout, což nemá vliv na výsledek vyvolávání. Po zahájení vyvolávání ve tmě po dobu 2-4 minut je možné další řízené vyvolávání panchromatického fotografického materiálu ve světle zeleném světle [6] .

U některých jemnozrnných vývojek přídavek 20 ml. (jedna dávka) Pinacriptol White zvyšuje optimální vyvolávací teplotu pro udržení jemnosti na 21-22°C. Zvýšením dávky desenzibilizátoru na 30–40 ml je možné provést vyvolání při 25–27 °C. Další zvyšování dávky má za následek podexponované negativy [6] .

Poznámky

  1. ↑ 1 2 PubChem  _
  2. ↑ Dulovich, 1957 , s. 38.
  3. ↑ 12 Meyer , 1942 .
  4. ↑ 1 2 3 Popov, 1988 .
  5. ↑ Venkataraman, 1956 , str. 81.
  6. ↑ 1 2 3 Dulovich, 1957 , str. 38-46.
  7. ↑ 12 Lentz , 1962 , s. 134-135.
  8. ↑ Firz-David, Blange, 1957 , s. 56-57, 214.
  9. ↑ Venkataraman, 1956 , str. 80-81.

Literatura