Glycerol | |||
---|---|---|---|
| |||
Všeobecné | |||
Tradiční jména | glycerol | ||
Chem. vzorec | C3H803 _ _ _ _ _ | ||
Krysa. vzorec | HOCH2 - CH(OH ) -CH2OH | ||
Fyzikální vlastnosti | |||
Molární hmotnost | 92,09 g/ mol | ||
Hustota | 1,261 g/cm³ | ||
Tepelné vlastnosti | |||
Teplota | |||
• tání | 17,9 °C | ||
• vroucí | 290 °C | ||
• rozklad | 290 °C | ||
• bliká | 160 °C | ||
Tlak páry | 0,003 ± 0,001 mmHg [jeden] | ||
Optické vlastnosti | |||
Index lomu | 1,4740 | ||
Klasifikace | |||
Reg. Číslo CAS | 56-81-5 | ||
PubChem | 753 | ||
Reg. číslo EINECS | 200-289-5 | ||
ÚSMĚVY | OCC(O)CO | ||
InChI | InChI=1S/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N | ||
Codex Alimentarius | E422 | ||
RTECS | MA8050000 | ||
CHEBI | 17754 | ||
ChemSpider | 733 | ||
Bezpečnost | |||
NFPA 704 | jeden jeden 0 | ||
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |||
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
Glycerin (z řeckého γλυκερός „sladký“) je organická sloučenina , nejjednodušší zástupce trojmocných alkoholů se vzorcem . Je to viskózní čirá kapalina se sladkou chutí. Netoxický, na rozdíl např. od nejjednodušších dvojmocných alkoholů.
Synonyma: glycerol , propantriol -1,2,3, E422 .
Bezbarvá viskózní kapalina bez zápachu. Chuť je sladká , proto dostala své jméno ( řecky γλυκερός - sladký). Má molární hmotnost 92,09 g/mol, relativní hustotu = 1,260, index lomu = 1,4740. Bod tání je 17,9 °C, vře při 290 °C, přičemž se částečně rozkládá. Hygroskopický , absorbuje vodu z atmosféry v množství až 40 % své vlastní hmotnosti. Je mísitelný s vodou, methanolem , ethanolem , acetonem v jakýchkoli poměrech, ale je nerozpustný v etheru a chloroformu, i když se může rozpouštět v jejich směsích s ethanolem [2] . Glycerin se nerozpouští v tucích, benzínu, benzenu, je však rozpouštědlem mnoha anorganických a organických látek: solí, zásad, cukrů.
Při rozpuštění glycerolu ve vodě se uvolňuje teplo a dochází ke kontrakci – zmenšení objemu roztoku. Směsi glycerolu s vodou mají bod tání mnohem nižší než každá z látek samostatně, např. při hmotnostním obsahu glycerolu 66,7 % jeho směs s vodou zmrzne při −46,5 °C [2] .
S naftalenem , jeho deriváty a řadou dalších látek tvoří azeotropy [2] .
Chemické vlastnosti glycerinu jsou typické pro vícemocné alkoholy .
Interakce glycerolu s halogenovodíky nebo halogenidy fosforu vede ke vzniku mono- a dihalogenhydrinů.
Glycerol je esterifikovaný karboxylovými a minerálními kyselinami obsahujícími kyslík za vzniku odpovídajících esterů . Takže s kyselinou dusičnou tvoří glycerin trinitrát - nitroglycerin (získaný v roce 1847 Ascanio Sobrero ), který se v současnosti používá při výrobě bezdýmných prachů .
Při dehydrataci tvoří toxický akrolein :
,a oxiduje na glyceraldehyd , dihydroxyaceton nebo kyselinu glycerovou .
Estery glycerolu a vyšších karboxylových kyselin - tuky jsou důležitými metabolity , fosfolipidy - směsné glyceridy kyselin fosforečných a karboxylových - mají také významný biologický význam .
Glycerin poprvé získal v roce 1779 Carl Wilhelm Scheele při zmýdelnění tuků za přítomnosti oxidů olova [3] . Převážná část glycerolu se získává jako vedlejší produkt při saponifikaci tuků [4] .
Většina syntetických metod výroby glycerinu je založena na použití propylenu jako výchozího produktu. Chlorací propylenu při 450-500 °C se získá allylchlorid , když se k němu přidá kyselina chlorná , vytvoří se například chlorhydriny, které se po zmýdelnění alkálií změní na glycerol:
Jiné metody jsou založeny na konverzi allylchloridu na glycerol přes dichlorhydrin nebo allylalkohol . Známý je také způsob získávání glycerolu oxidací propylenu na akrolein ; když směs par akroleinu a isopropylalkoholu prochází směsným katalyzátorem, vzniká allylalkohol . Při 190-270 °C se ve vodném roztoku peroxidu vodíku mění na glycerol.
Glycerin lze také získat z produktů hydrolýzy škrobu , dřevěné moučky, hydrogenace výsledných monosacharidů nebo glykolové fermentace cukrů. Glycerin se také získává jako vedlejší produkt při výrobě biopaliv.
Glycerol se používá při glukoneogenezi (proces tvorby glukózy v játrech). Působením jaterních enzymů se glycerol postupně přeměňuje na glyceraldehyd-3-fosfát, dihydroxyacetonfosfát, glyceraldehydtrifosfát, který se dále podílí na řetězci glykolýzy [5] .
Glycerol je syntetizován kvasinkami, přičemž jeho množství závisí na podmínkách jejich kultivace [6] . V malém množství se glycerin tvoří při kvašení vinných materiálů a dodává jim nasládlý nádech. Nejvyšší koncentrace glycerinu, asi 10 g/l, je přítomna ve sladkých vínech, zejména botrytizovaných.
Obsah glycerolu v lidském krevním séru odráží koncentraci triglyceridů a množství nasycených mastných kyselin, monomastných kyselin a nenasycených mastných kyselin, které jsou strukturovány v lipoproteinech s velmi nízkou hustotou (VLDL). Hladina glycerolu charakterizuje narušení absorpce mono- a nasycených mastných kyselin ve složení VLDL buňkami. Vysoká hladina glycerolu v krevní plazmě a ve VLDL je prognosticky nepříznivějším rizikovým faktorem než zvýšení hladiny cholesterolu [7] .
Triglyceridy (tuky) jsou deriváty glycerolu a vznikají přidáním vyšších mastných kyselin k němu. Triglyceridy jsou důležitou součástí metabolických procesů v živých organismech. Jsou hydrofobní a nerozpustné ve vodě , protože hydroxylové skupiny glycerolu jsou nahrazeny mírně polárními zbytky mastných kyselin .
Rozsah glycerinu je rozmanitý: potravinářský průmysl, tabákový průmysl, elektronické cigarety, lékařský průmysl, výroba detergentů a kosmetiky, zemědělství, textilní, papírenský a kožedělný průmysl, plastikářský průmysl, průmysl barev a laků.
Glycerin je součástí mnoha potravin, krémů a kosmetiky [8] . V kosmetickém průmyslu se glycerin používá jako složka zadržující vlhkost, změkčující a zvlhčující složky. Může také fungovat jako rozpouštědlo, regulátor viskozity a emulgátor.
Glycerin patří do skupiny stabilizátorů, které mají schopnost udržovat a zvyšovat stupeň viskozity a konzistence potravinářských výrobků. Registrován jako potravinářská přísada E422 a používá se jako emulgátor , se kterým se mísí různé nemísitelné směsi.
Vzhledem k tomu, že glycerin dobře geluje a hoří bez zápachu a výparů, vyrábí se z něj vysoce kvalitní průhledné svíčky a základ pro kapaliny používané v dýmovnicích.
V minulosti se glycerin používal k výrobě dynamitu [9] .
V posledních letech se glycerin používá spolu s propylenglykolem jako hlavní přísada do e-liquidů a náplní do e-cigaret .
Používá se v kryobiologii a kryonice jako hlavní složka oblíbených penetračních kryoprotektiv pro kryokonzervaci anatomických vzorků, biologických tkání a organismů.
Slovníky a encyklopedie |
| |||
---|---|---|---|---|
|