Glyceraldehyd

Glyceraldehyd (glyceral, glyceraldehyd, glyceróza, 2,3-dihydroxypropanal) je monosacharid ze skupiny triosy s empirickým vzorcem , patří mezi aldózy [1] . Je nejjednodušším zástupcem aldosacharidů ( aldóz ) a jediným cukrem ze skupiny aldotrias .

Struktura molekuly

Glyceraldehyd je izomerní k dihydroxyacetonu , liší se od něj přítomností aldehydové skupiny místo ketonové. Vzhledem k tomu, že glyceraldehyd má chirální centrum (asymetrický atom uhlíku ), existuje jako dva enantiomery s opačnou optickou rotací: stereoizomery D- ( R- nebo + ) a L- ( S- nebo - ) a také racemát (ekvimolární směsi enantiomerů). Struktura glyceraldehydu slouží jako základ pro nomenklaturu optických izomerů sacharidů.

Pro glyceraldehyd neexistuje žádná cyklická forma.

Živé organismy obsahují pouze deriváty D-glyceraldehydu. [2]

Fyzikální a chemické vlastnosti

D- a L-glyceraldehyd je sladká, bezbarvá krystalická látka, vysoce rozpustná ve vodě (za tvorby viskózního sirupu), mírně rozpustná v ethanolu a diethyletheru, nerozpustná v nepolárních rozpouštědlech. Vodný roztok glyceraldehydu má optickou aktivitu ( otáčí rovinu polarizace ). [3]

Racemátový glyceraldehyd existuje v krystalickém stavu jako cyklický dimer - poloacetal, který po rozpuštění ve vodě disociuje za vzniku roztoku monomeru (D- a L-enantiomery).

Za kyselých podmínek glyceraldehyd isomerizuje přes formu endiolu na dihydroxyaceton . V biochemických reakcích je interkonverze glyceraldehydu a dihydroxyacetonu katalyzována enzymem triosafosfát izomerázou. V alkalickém prostředí glyceraldehyd kondenzuje za vzniku směsi hexóz, při interakci s dihydroxyacetonem tvoří hexulózy. S fenylhydrazinem snadno tvoří osazony.

Při redukci glyceraldehydu borohydridy nebo hydridy hliníku alkalických kovů (sodík, lithium, draslík) vzniká trojmocný alkohol glycerol nebo glycerol (propan-1,2,3-triol), který vzniká také při redukci dihydroxyacetonu .

Mírnou oxidací glyceraldehydu vzniká kyselina glycerová (2,3-dihydroxypropanová kyselina).

Biologická role, získávání a aplikace

Glyceraldehyd ve formě glyceraldehyd-3-fosfátu (glyceral-3-fosfátu) je klíčovým meziproduktem v metabolismu hexózy v mnoha biochemických procesech: glykolýza , glukoneogeneze , fotosyntéza . Během glykolýzy je glyceraldehyd-3-fosfát katabolizován za vzniku kyseliny pyrohroznové při aerobní glykolýze nebo kyseliny mléčné při anaerobní glykolýze.

V laboratorních podmínkách lze racemát glyceraldehydu získat chemicky:

• mírná oxidace glycerolu peroxidem vodíku v přítomnosti oxidu manganičitého jako katalyzátoru (tím také vzniká dihydroxyaceton);
• oxidace akroleinu peroxokyselinami (například kyselinou perbenzoovou);
• oxidace akroleinacetalu manganistanem draselným v alkalickém prostředí (s následnou saponifikací glyceralacetalu).

Enantiomery glyceraldehydu se syntetizují oxidací odpovídajících monosacharidů:

• L-(-)- isomer - oxidací L -sorbózy;
• D-(+) -izomer - oxidace D -fruktózy nebo D -mannitolu.

Glyceraldehyd nachází omezené využití při syntéze jiných cukrů. [2]

Viz také

• Monosacharidy
• triózy
• Glycerol

Literatura

• Karrer P. Kurz organické chemie. - M .: Chemie, 1960. - 1216 s.
• Kochetkov N. K.  Chemistry of carbons / N. K. Kochetkov, A. F. Bochkov, B. A. Dmitriev. — M.: Nauka, 1967. — 672 s.
• Berezin B. D.  Kurz moderní organické chemie: Učebnice / B. D. Berezin. - M: Vyšší škola, 1999. - 768 s.

Poznámky

1. ↑ Thisbe K. Lindhorst. Základy chemie a  biochemie sacharidů . — 1. - Wiley-VCH , 2007. - ISBN 3-527-31528-4 .
2. ↑ 1 2 Plemenkov V. V. Úvod do chemie přírodních sloučenin /V. V. Plemenkov. - Kazaň, 2001. - 376 s.
3. ↑ Rabinovich V. A.  Brief chemical reference book / V. A. Rabinovich, Z. Ya. Khavin. - 2. vyd. opravit a doplňkové - L .: Chemie, 1978. - 392 s.

Slovníky a encyklopedie	Velká Katalánština Skvělý norský Britannica (online) Brockhaus
V bibliografických katalozích	NKC : ph875102