Diacetylen

Diacetylen (1,3-butadiin) - organická sloučenina, nenasycený uhlovodík, alkadiin .

Fyzikální vlastnosti

Při pokojové teplotě bezbarvý, hustý hořlavý plyn s vůní dipropargylu .

Teplota samovznícení diacetylenu na vzduchu je v 1 hodinu ráno 200 °C, což je mnohem nižší než u acetylenu.

Diacetylen je rozpustný v organických rozpouštědlech, jako je dimethylformamid , benzen , aceton a ve vodě (4,6 objemů diacetylenu v 1 objemu).

Chemické vlastnosti

Chemicky je diacetylen blízký acetylenu , ale diacetylen je mnohem výbušnější. Stabilní pod 0 °C, spontánně polymeruje při pokojové teplotě. Při interakci s roztoky amoniaku Cu(I) solí tvoří snadno explodující acetylenidy. Atomy H methinu v molekule diacetylenu lze nahradit: a) oba současně, např. při přípravě Iocichova činidla; b) pouze jeden, jako v Mannichově reakci .

Při interakci s acetonem se diacetylen mění na diindiol - činidlo používané v mnoha organických syntézách (podobně jako Grignardovo činidlo ):

2CH3 -C(0)-CH3 + C4H2 - > HO-C( CH3 ) 2 - C2 - C2 - C ( CH3 ) 2 - OH

K adici na trojných vazbách diacetylenu dochází postupně. Hydrogenací lze získat divinyl , chlorací - hexachlor-2- buten , interakcí s alkoholy a reakcí s H 2 O - diacetylem , interakcí s alkylaminy nebo thioly  - odpovídající substituovaný vinylacetylen .

Dává srážení s roztoky amoniaku halogenidových solí stříbra a mědi (oxid dusný); sloučenina stříbra je žlutá (na rozdíl od stříbrného derivátu acetylenu, který je bílý), sloučenina mědi je fialová. Oba prudce explodují, i když jsou mokré.

Spalování diacetylenu

Diacetylen, když je spálen ve směsi s kyslíkem , může vyvinout vysokou teplotu, vyšší než směsi acetylenu a kyslíku (max ~ 2621 °C). Teoreticky by směsi diacetylenu a kyslíku mohly být lepší alternativou ke směsím acetylenu a kyslíku používaným při zpracování plamenem kovů , ale extrémní citlivost diacetylenu na zdroje ohně, tendence k silnému explozivnímu rozkladu a polymeraci činí toto použití diacetylenu velmi obtížný. Na druhé straně je složení produktů hoření diacetylenu v kyslíku ještě příznivější ve vztahu k metalurgickým procesům plynového svařování oceli v něm. Plamen směsi diacetylen-kyslík má velmi vysokou jasnost, je ostřejší než plamen acetylen-kyslík a „ocas“ tohoto plamene má karmínově červenou barvu s bledě fialovým okrajem, což naznačuje disociaci molekul dusíku nasávané z okolního vzduchu . Diacetylen nebo jeho stabilní směsi s jinými palivy by mohly být použity jako vysoce výkonné raketové palivo, ale v této oblasti bylo provedeno jen málo výzkumů.

Získání

Diacetylen je vedlejší produkt při výrobě acetylenu elektrokrakováním metanu (výtěžek ~ 1,2-2 % obj.).

Získává se dehydrohalogenací 1,4-dichlor-2- butynu nebo 1,2,3,4-tetrabrombutanu.

V laboratorních podmínkách je nejvýhodnější získat působením na n- butan se čtyřnásobným množstvím bromu:

C4H10 + 4Br2 → H3C -CBr2 - CBr2 - CH3 ( 88 % ) + 4HBr

a následná eliminace bromovodíku suchou alkálií:

H3C - CBr2 - CBr2 - CH3 (88 %) + 4NaOH - > C4H2 + 4NaBr + 4H20 .

Toxické vlastnosti

Při vysokých koncentracích diacetylen způsobuje respirační paralýzu .

Literatura

• Fizer L., Fizer M., Činidla pro organickou syntézu, díl 1, M., 1970, str. 252. - 53. G. V. Drozdov.

Odkazy

• Rozklad diacetylenu
• Diacetylen
• Diacetylene // Encyklopedický slovník Brockhause a Efrona  : v 86 svazcích (82 svazcích a 4 dodatečné). - Petrohrad. , 1890-1907.

Slovníky a encyklopedie	Brockhaus a Efron Britannica (online) Universalis