Dichlormethan

dichlormethan
Všeobecné
Systematický
název		 dichlormethan
Zkratky DXM
Tradiční jména dichlormethan, methylenchlorid, methylenchlorid
Chem. vzorec CH2Cl2 _ _ _
Krysa. vzorec CH2Cl2 _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát pohyblivá průhledná kapalina
nečistoty chlormethany
Molární hmotnost 84,9 g/ mol
Hustota 1,3266 g/cm³
Ionizační energie 11,32 ± 0,01 eV [6]
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání -96,7 °C
 •  vroucí 40 °C
 •  bliká 14 °C
Meze výbušnosti 13 ± 1 obj. % [6]
Kritický bod 245
Entalpie
 •  vzdělávání −87,86 kJ/mol
Měrné výparné teplo 336,4 J/kg
Tlak páry 4,639 atm
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě při 20 °C 1,3 g/100 ml
Optické vlastnosti
Index lomu 1,4242
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 75-09-2
PubChem 6344
Reg. číslo EINECS 200-838-9
ÚSMĚVY   C(Cl)Cl
InChI   InChI=lS/CH2Cl2/c2-l-3/hlH2YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N
RTECS PA8050000
CHEBI 15767
ChemSpider 6104
Bezpečnost
Limitní koncentrace 50 mg/m³ [1]
LD 50 1500 mg/kg ( krysy , orálně [2]
Toxicita Třída nebezpečnosti [3] podle GOST 12.1.007: 4. [4] [5]
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant jeden 2 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Dichlormethan (methylenchlorid, methylenchlorid, DCM, CH 2 Cl 2 ) je organická sloučenina , průhledná, vysoce pohyblivá a těkavá kapalina s charakteristickým zápachem po halogenderivátech. Poprvé byl syntetizován v roce 1840 udržováním směsi chlóru a methylchloridu na světle.

Získání

Získává se přímou chlorací metanu chlorem za podmínek radikálového mechanismu při 400–500 °C v poměru 5:1

Obecná reakce:

Výsledkem je směs všech možných chloridů: chlormethanu , dichlormethanu, chloroformu a tetrachlormethanu , které se následně oddělí destilací .

Vlastnosti

Rozpustnost ve vodě 2 % hmotnostní (20 g/l), mísitelný s většinou organických rozpouštědel. Snadno těkavý (40 °C), tvoří azeotropní směs s vodou (bod varu 38,1 °C, 98,5% dichlormethan). Methylenchlorid (dichlormethan) reaguje s chlorem za vzniku chloroformu a tetrachlormethanu . S jodem při 200 °C dává CH 2 l 2 , s bromem při 25-30 °C v přítomnosti hliníku - bromchlormethanu. Při zahřívání vodou hydrolyzuje na HCHO a HCl. Při zahřátí s alkoholovým roztokem NH 3 na 100-125 °C tvoří hexamethylentetramin. Reakce s vodným roztokem NH3 při 200 °C vede k methylaminu , kyselině mravenčí a HCl. S aromatickými sloučeninami v přítomnosti AlCl 3 reaguje methylenchlorid s Friedel-Craftsem , např. s benzenem tvoří difenylmethan. [7]

Aplikace

Levnost, vysoká schopnost rozpouštět mnoho organických látek , snadné odstranění, relativně nízká toxicita vedly k jeho širokému použití jako rozpouštědla pro reakce, extrakce , a to i v laboratořích. Používá se ve směsích pro odstraňování laku, odmašťování povrchů. V potravinářství se používá k přípravě instantní kávy, chmelového extraktu a dalších potravinářských přípravků. Také našel uplatnění pro rozpouštění pryskyřic, tuků, bitumenu. Jeho vysoká těkavost se používá k pěnění polyuretanů .

Používá se také v chromatografii .

V průmyslu se ve směsi s polymery používá k vytvoření formy, která rychle tvrdne v důsledku odpařování dichlormethanu. Používá se také pro lepení plastů: polystyren , polykarbonáty , polyethylentereftalát , ABS plasty a některé další. Vzhledem k vysoké těkavosti dichlormethanu je jeho použití při lepení polypropylenu a polyethylenu omezené.

Purifikace v laboratoři

Specializované aplikace

Dichlormethan se používá ve formulacích pro spojování plastů. Ve směsi s metanolem se používá jako pohonná látka a jako chladivo .

Zabezpečení

Kontakt dichlormethanu s alkalickými kovy má za následek výbuch. Práce s dichlormethanem by měla být prováděna s fungující odsávací ventilací.

Dichlormethan je schopen způsobit narkózu . Je také toxický: působí na játra , ledviny a slezinu, je schopen proniknout kůží , hematoencefalickou a placentární bariérou .

Při akutní otravě vyvolává inhalace dichlormethanu podráždění sliznic očí a horních cest dýchacích, závratě, bolesti hlavy, zmatenost , zvracení a průjem . V případě těžké otravy dochází v důsledku narkózy ke ztrátě vědomí až zástavě dechu. Při chronické otravě jsou pozorovány přetrvávající bolesti hlavy, závratě, ztráta chuti k jídlu, poškození vnitřních orgánů. Delší kontakt pokožky s dichlormethanem může způsobit jeho hromadění v tukových tkáních a vést k popáleninám . Při dlouhodobé práci s ním je také možné poškození jater a výskyt diabetické neuropatie .

V těle je dichlormethan metabolizován na oxid uhelnatý , který může způsobit intoxikaci oxidem uhelnatým . [9]

U potkanů ​​bylo prokázáno, že dichlormethan může způsobit rakovinu plic, jater a slinivky břišní .

V Evropské unii jsou dichlormetanové barvy zakázány pro osobní i profesionální použití.

Latexové nebo nitrilové rukavice nejsou vhodné pro běžnou práci s dichlormethanem .

MPC v pracovní oblasti 50 mg/m³ (podle GOST 12.1.005-76), ve vodě nádrží ne více než 7,5 mg/l. Koncentrační limit vznícení je 12-22%. Nehořlavý, ale podporuje hoření, dává záblesk z ohně, ale sám nehoří, hoří ve směsi s jinými hořícími materiály přispívajícími k požáru, ale rozlití na stůl u lihových kamen není tak nebezpečné jako hořlavé rozpouštědla, spíše jako olej .

Poznámky

  1. ↑ jméno= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.005-76. Vzduch v pracovní oblasti. Všeobecné hygienické a hygienické požadavky
  2. ↑ Dichlormethan
  3. ↑ Methylenchlorid . (nedostupný odkaz)
  4. ↑ name= https://docs.cntd.ru_Bezpečnostní opatření při práci s methylenchloridem
  5. ↑ jméno= https://docs.cntd.ru_GOST 12.1.007-76. SSBT. Škodlivé látky. Klasifikace a obecné požadavky na bezpečnost
  6. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0414.html
  7. ↑ Chemická encyklopedie T3, M 1988, s. 60-61
  8. ↑ Organicum, svazek 2, M. 1992, s. 411.
  9. ↑ Archivovaná kopie . Získáno 30. ledna 2017. Archivováno z originálu 9. srpna 2017.

Literatura