Fenylacetylen

Fenylacetylen
Všeobecné
Chem. vzorec	C8H6 _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost	102,133 g/ mol
Hustota	0,93 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	-45 °C
•  varu	142-144 °C
Chemické vlastnosti
Disociační konstanta kyseliny	28.8
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	536-74-3
PubChem	10821
Reg. číslo EINECS	208-645-1
ÚSMĚVY	C#Cc1ccccc1
InChI	InChI=1S/C8H6/cl-2-8-6-4-3-5-7-8/h1,3-7HUEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N
CHEBI	167069
ChemSpider	10364
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Fenylacetylen (ethynylbenzen) je uhlovodík patřící do třídy alkynů a arenů .

Metody syntézy

• Z 1,2-dibrom-1-fenylethanu působením amidu sodného v kapalném amoniaku [1] :

• Z β-bromstyrenu působením roztaveného hydroxidu draselného [2] .

Reakce

• Hydrogenace na styren nebo ethylbenzen .
• Trimerace na 1,2,4 (97 %) a 1,3,5-trifenylbenzeny [3]

• Přidání vody k acetofenonu v přítomnosti tetrachloraurátu sodného :

Poznámky

1. ↑ Kenneth N. Campbell a Barbara K. Campbell (1963). "Fenylacetylen". Org. synth.; Kol. sv. 4:763.
2. ↑ John C. Hessler (1941). "Fenylacetylen". Org. synth.; Kol. sv. 1:438.
3. ↑ Gerhard Hilt, Thomas Vogler, Wilfried Hess, Fabrizio Galbiati (2005). „Jednoduchý kobaltový katalytický systém pro účinnou a regioselektivní cyklotrimerizaci alkynů“. Chemical Communications 2005 (11): 1474-1475. doi:10.1039/b417832g.