Cyklohexen

cyklohexen
Všeobecné
Systematický název	cyklohexen
Tradiční jména	cyklohexen, cyklohexenyl hydrid; hexanaftylen
Chem. vzorec	C6H10 _ _ _
Krysa. vzorec	C6H10 _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát	kapalina s ostrým nepříjemným zápachem oleje
Molární hmotnost	82,145 g/ mol
Hustota	0,8111 g/cm³
Ionizační energie	8,95 ± 0,01 eV [1]
Tepelné vlastnosti
Teplota
•  tání	-103,7 °C
•  varu	82,8 °C
•  bliká	11±1℉ [1]
Tlak páry	67 ± 1 mmHg [jeden]
Klasifikace
Reg. Číslo CAS	110-83-8
PubChem	8079
Reg. číslo EINECS	203-807-8
ÚSMĚVY	C1CCC=CC1
InChI	InChI=1S/C6H10/cl-2-4-6-5-3-1/h1-2H,3-6H2HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N
RTECS	2500000 GW
CHEBI	36404
ChemSpider	7788
Bezpečnost
Limitní koncentrace	50 mg/m³
LD 50	900-1407 mg/kg (potkani, orálně)
Toxicita	Třída nebezpečnosti podle GOST 12.1.005: 4
piktogramy GHS
NFPA 704	3 jeden 0
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
Mediální soubory na Wikimedia Commons

Cyklohexen (hèxanaftylen) je šestiuhlíkový cykloolefin s molekulárním vzorcem C 6 H 10 a bezbarvá, hořlavá kapalina při pokojové teplotě .

Popis

Fyzikální vlastnosti

Cyklohexen je bezbarvá kapalina s nepříjemným zápachem , který trochu připomíná ropné produkty . Mírně rozpustný ve vodě , mísitelný s organickými rozpouštědly.

Nekorozivní na hliník a nerezovou ocel . Jedovatý .

Aplikace

Využití cyklohexenu v chemickém průmyslu

Cyklohexen se používá k syntéze kyseliny adipové a kyseliny maleinové . Cyklohexen nachází použití při výrobě určitých derivátů pro výrobu léků .

Použití cyklohexenu jako organického rozpouštědla

Cyklohexen je také dobrým rozpouštědlem v chemickém průmyslu a pro lepidla .

Budoucí aplikace cyklohexenu

Vzhledem k relativně nízké úrovni fytotoxicity se cyklohexen používá v potravinářském průmyslu jako ochucovadlo a extraktant .

Využití cyklohexenu v zemědělských podnicích

Cyklohexen a jeho přípravky se používají v zemědělství.

Strukturní analogy cyklohexenu a jeho derivátů ( tetrahydrobenzaldehyd a další) vykazují baktericidní a fungicidní aktivitu .

Získání

Benzen se převádí na cyklohexylbenzen kyselinou katalyzovanou alkylací cyklohexenem. Cyklohexylbenzen je prekurzorem jak fenolu , tak cyklohexanonu .

Hydratace cyklohexenu poskytuje cyklohexanol , který může být dehydrogenován za vzniku cyklohexanonu, prekurzoru kaprolaktamu .

Oxidačním štěpením cyklohexenu vzniká kyselina adipová. Peroxid vodíku se používá jako oxidační činidlo v přítomnosti wolframového katalyzátoru.

Cyklohexen je také prekurzorem kyseliny maleinové , dicyklohexyladipátu a cyklohexenoxidu. Kromě toho se používá jako rozpouštědlo.

Nebezpečí výbuchu a požáru

Cyklohexen je vysoce hořlavý. Směsi cyklohexenu se vzduchem jsou ve vysokých koncentracích výbušné .

Biologické působení

Cyklohexen je toxický . V souladu s GOST 12.1.007-76 je cyklohexen toxickou látkou s nízkou nebezpečností , pokud jde o účinky na tělo , 4. třída nebezpečnosti .

Při vdechování vysokých koncentrací par vyvolává cyklohexen funkční poruchy centrálního nervového systému . Má obecně toxický účinek podobný narkóze .

Cyklohexen dráždí sliznice očí a kůži.

Doporučená MPC ve vzduchu pracovního prostoru je 50 mg/m³, LD50 pro potkany při perorálním podání je 1407 mg/kg.

Viz také

Cykloalkeny

Literatura

1. Jensen, Frederick R.; Bushweller, C. Hackett (1969). „Konformační preference a interkonverzní bariéry v cyklohexenu a jeho derivátech“. Džem. Soc. 91(21): 5774-5782. doi : 10.1021/ja01049a013
2. Reed, Scott M.; Hutchison, James E. (2000). „Zelená chemie v organické výukové laboratoři: Ekologicky šetrná syntéza kyseliny adipové“. J. Chem. Obraz. 77(12): 1627-1629. doi : 10.1021/ed077p1627 .

Poznámky

1. ↑ 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0167.html