Butadien

butadien
Všeobecné
Systematický
název		 buta-1,3-dien
Tradiční jména divinyl, butadien
Chem. vzorec C4H6 _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 54,09 g/ mol
Hustota 0,6211 (při bodu varu)
Ionizační energie 9,07 ± 0,01 eV [1]
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání -108,9 °C
 •  vroucí -4,41 °C
 •  bliká −105±1℉ [1]
Meze výbušnosti 2 ± 1 obj. % [1]
Tlak páry 2,4 ± 0,1 atm [1]
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě 0,735 g/100 ml
Optické vlastnosti
Index lomu 1,4292
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 106-99-0
PubChem 7845
Reg. číslo EINECS 203-450-8
ÚSMĚVY   C=CC=C
InChI   InChI=1S/C4H6/cl-3-4-2/h3-4H,1-2H2KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N
RTECS EI9275000
CHEBI 39478
ChemSpider 7557
Bezpečnost
NFPA 704 NFPA 704 čtyřbarevný diamant čtyři 3 2
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Butadien-1,3 ( divinyl , buta-1,3-dien )  je nenasycený uhlovodík , nejjednodušší zástupce konjugovaných dienových uhlovodíků .

Fyzikální vlastnosti

Butadien je plyn s charakteristickým nepříjemným zápachem. Málo rozpustný ve vodě, snadno rozpustný v benzenu , diethyletheru , špatně rozpustný v methanolu a ethanolu .

Molekuly 1,3-butadienu mohou být v s-cis- a s-trans konformacích, přičemž druhá z nich je převládající (93-97 %):

Chemické vlastnosti

Butadien je náchylný k polymeraci , snadno se oxiduje vzduchem za vzniku peroxidových sloučenin, které urychlují polymeraci. Ve vzduchu o koncentraci 1,6-10,8 % obj. tvoří výbušnou směs.

1,3-butadien je typický butadienový uhlovodík a je vysoce reaktivní. Snadno vstupuje do polymeračních reakcí, včetně s jinými nenasycenými sloučeninami - kopolymerizačních reakcí ( styren , estery a nitrily akrylových a methakrylových kyselin, isopren , isobutylen atd.). Na dvojnou vazbu butadien váže molekuly vodíku, halogenů a halogenovodíků.

Získání

Butadien lze syntetizovat reakcí, kterou studoval Sergei Lebedev , průchodem ethylalkoholu katalyzátorem na bázi oxidu kovu při teplotě 400–450 °C [2] :

Dalším způsobem, jak získat butadien pomocí ethylalkoholu jako suroviny, je reakce navržená Ivanem Ostromyslenským , interakce acetaldehydu (acetaldehydu) a ethylalkoholu na porézním katalyzátoru potaženém tantalem [2] při teplotě 325–350 °C, acetaldehyd samotný se také získává z ethylalkoholu v předběžné fázi:

Oba způsoby jsou dnes v průmyslu využívány v omezené míře, v petrochemickém průmyslu je hlavní metodou získávání butadienu dehydrogenace butanu na oxidohlinito-chromových katalyzátorech nebo jeho pyrolýza :

Aplikace

Viz také

Poznámky

  1. ↑ 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0067.html
  2. ↑ 1 2 Kirshenbaum, I. (1978). butadien. In M. Grayson (ed.), Encyklopedie chemické technologie, 3. vyd. , sv. 4, str. 313-337. New York: John Wiley & Sons.

Literatura