Kyselina linolová
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 8. listopadu 2016; kontroly vyžadují 20 úprav .| Kyselina linolová | |
|---|---|
| | |
| Všeobecné | |
| Systematický název |
kyselina linolová |
| Chem. vzorec | C18H32O2 _ _ _ _ _ |
| Krysa. vzorec | C17H31COOH _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 280,4472 g/ mol |
| Hustota | 0,9 (20 °C) |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | -5 °C |
| • vroucí | 229 (při 16 mmHg) °C |
| Chemické vlastnosti | |
| Disociační konstanta kyseliny | 3,22 (v methanolu) |
| Rozpustnost | |
| • ve vodě | 0,139 mg/l |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 60-33-3 |
| PubChem | 5280450 |
| Reg. číslo EINECS | 200-470-9 |
| ÚSMĚVY | CCCCCC=CCC=CCCCCCCCCC(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7, 9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N |
| CHEBI | 17351 |
| ChemSpider | 4444105 |
| Bezpečnost | |
| NFPA 704 |
jeden
2
0 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Kyselina linolová je jednosytná karboxylová kyselina se dvěma izolovanými dvojnými vazbami CH3 (CH2 ) 3- ( CH2CH = CH ) 2 ( CH2 ) 7COOH . Týká se omega-6 nenasycených mastných kyselin .
Historie
Vzorec kyseliny linolové C 17 H 31 COOH byl stanoven v roce 1889 profesorem A. N. Reformatským .
Vlastnosti
Kyselina linolová je světle žlutá olejovitá kapalina, nerozpustná ve vodě, ale vysoce rozpustná v mnoha organických rozpouštědlech. T pl −11 °C, t kip 182 °C (532 n/m² nebo 4 mm Hg), hustota 0,903 g/cm³ (20 °C). V přírodních tucích se kyselina linolová vyskytuje jako geometrický cis izomer . Má nerozvětvený řetězec atomů uhlíku a dvě izolované (nekonjugované) dvojné vazby, z nichž jedna je umístěna mezi 9. a 10. a druhá mezi 12. a 13. atomem uhlíku (kyselina 9,12-unoktadienová). Podle polohy dvojné vazby patří tato kyselina do rodiny kyselin ω-6. S takovou strukturou se kyselina linolová oxiduje vzdušným kyslíkem snadněji než kyselina olejová. [jeden]
Biochemický význam
Kyselina linolová označuje tzv. esenciální mastné kyseliny nezbytné pro normální život; tyto kyseliny se dostávají do lidského a zvířecího organismu s potravou, především ve formě komplexních lipidů - triglyceridů a fosfatidů .
Kyselina linolová patří do třídy omega-6-nenasycených mastných kyselin, takže lidské tělo je schopno z ní syntetizovat čtyřnásobně nenasycenou mastnou kyselinu arachidonovou patřící do stejné třídy [2] .
Membrány lidských buněk obsahují v průměru 10x více kyseliny linolové než omega-3-nenasycené mastné kyseliny α-linolenové. , což dokazuje zásadní význam kyseliny linolové a celé třídy omega-6-nenasycených mastných kyselin pro normální fungování buněčných a subcelulárních membrán.
Ve formě triglyceridu je kyselina linolová ve významných množstvích (až 40–60 %) součástí mnoha rostlinných olejů a živočišných tuků, jako je sójový olej , bavlníkový olej , slunečnicový , kukuřičný , konopný a velrybí olej .
Být v přírodě
Obsah živočišných tuků (%):
- hovězí tuk () 2,0–5,0
- skopový tuk ( Jehňata ) 3,0–4,0
- vepřový tuk ( prasata ) 3,0-8,0.
Rozšířené v rostlinných olejích (%):
- světlicový olej ( Cárthamus tinctorius ) 73-79
- olej z hroznových jader ( Vítis ) 58-78
- cedrový olej ( Cedrus ) 72
- pupalkový olej ( Oenothera ) 65-75
- makový olej ( Papáver ) 60-65
- slunečnicový olej ( Helianthus ) 46-60
- Ostropestřecový olej ( Silybum marianum ) 61-62
- Chlapecký olej ( Rubus ×loganobacus ) 59
- olej z černého kmínu ( Nigella sativa ) 56
- mučenkový olej ( Passíflora ) 55-80
- konopný olej ( Canabis ) 55
- olej z pšeničných klíčků ( Tríticum ) 54-58
- ostružinový olej ( Rubus ) 54
- olej z malinových semen ( Rúbus idáeus ) 50-62
- sójový olej ( Glycine max ) 50-62
- kukuřičný olej ( Zéa máys ) 34-62
- olej z morušky ( Rubus chamaemorus ) 46
- olej ze semen rybízu ( Ríbes ) 45-50
- olej z černé kávy ( Coffea ) 45
- šípkový olej ( Rósa ) 44-48
- bavlníkový olej ( Gossypium ) 40-55
- Olej z ořechů kukui ( Aleurites moluccana ) 40-43
- pekanový olej ( Carya illinoinensis ) 37-45
- borůvkový olej ( Vaccínium myrtíllus ) 37
- brusinkový olej ( Oxycóccus ) 35-40
- olej inca inchi ( ''Plukenetia volubilis'' ) 35
- ovesný olej ( Avéna ) 35
- brusinkový olej ( Vaccínium vítis-idaéa ) 35
- rýžový olej ( Orýza ) 32-47
- baobabový olej ( Adansonia digitata ) 32
- hermelínový olej ( Camelina sativa ) 32
- pistáciový olej ( Pistácia ) 31-35
- sezamový olej ( Sésamum ) 30-47
- dýňový olej ( Cucurbita ) 30-45
- brutnákový olej ( Borágo ) 30-42
- Cape calodendrum olej ( ''Calodendrum capense'' ) 29
- meruňkový olej ( Prúnus armeniaca ) 25.-30
- olej z kešu ořechů ( Anacardium occidentale ) 20 [3]
- hořčičný olej ( Sinapis ) 14,5-20
- koriandrový olej ( Coriandrum sativum ) 7,0-7,5
- ricinový olej ( Rícinus commúnis ) 2-3
- kokosový olej ( Cócos nuciféra ) 1,5-2,6.
Viz také
Poznámky
- ↑ Dmitrichenko M., Pilipenko T. Komoditní výzkum a zkoumání jedlých tuků, mléka a mléčných výrobků. - Petrohrad: Petr, 2003. - S. 352. - ISBN 5-94723-680-X
- ↑ Biochemie: Učebnice pro vysoké školy / Ed. E. S. Severina. - GEOTAR-Media, 2003. - S. 371-374. — ISBN 5-9231-0254-4 .
- ↑ Rostlinné oleje obsahující kyselinu linolovou [1] Archivováno 27. července 2013 na Wayback Machine