Oxyethylorthoaminofenol

Oxyethylorthoaminofenol (HEAP, 2-(2-hydroxyanilino)-ethanol, 2-(2-hydroxyethylamino)-fenol, monooxyethyl-orthoaminofenol, N-beta-hydroxyethylorthoaminofenol) je organická sloučenina , derivát 2-aminofenolu se vzorcem C8 H11NO2 . _ _ _ Používalo se v polovině 20. století v černobílých ultrajemných fotografických vývojkách .

Obchodní názvy hydroxyethylaminofenol hemisulfátu používané pro fotografické účely: atomový [1] ( Agfa , Německo ), HEAP sulfát .

Historie

Látka byla poprvé syntetizována německými chemiky G. Redelleinem a W. Millerem v roce 1929 [2] [3] . První kompozice na něm založená byla vývojka Atomal navržená v roce 1935 Agfou [4] .

Fotografické formulace na bázi superaditivních směsí hydroxyethylaminofenol hemisulfátu a paraoxyfenylglycinu byly patentovány britskou společností May & Baker v patentu GB644249 (A) [5] , deklarovaném v roce 1949 a vydaném v roce 1950, kde je použití paraoxyfenylglycinu jako urychlovače a uhličitanů jako nejprve byly navrženy uhličitany.alkálie, která vyřešila problém spádové citlivosti s podmínkou zachování jemného zrna [6] .

V SSSR byla po roce 1945 uvolněna vývojka „ orthomicrol “ vyrobená na bázi oxyethylorthoaminofenolu [3] . V 60. letech byla jednou z pěti vývojek produkovaných tuzemským fotografickým průmyslem pro negativní filmy. Podle výsledků testů provedených na Oddělení komoditního výzkumu průmyslového zboží Ministerstva národního hospodářství pojmenované po. Plechanov ukázal mezi těmito pěti vývojáři nejlepší praktické výsledky v jemnozrnných obrázcích [7] .

Fyzikální a chemické vlastnosti

Strukturně se jedná o 2-aminofenol, ve kterém je jeden z atomů vodíku nahrazen hydroxyethylovou skupinou (C 2 H 4 OH) [8] . Vyrábí se jako hemisulfát ( C8H11NO2 1/2 H2SO4 ) [ 8 ] , CAS : 43100-74-9 . Molární hmotnost je 153,181 g/mol [9] .

Má schopnost výrazně zjemnit zrno v procesu fotografického vyvolávání a poskytuje jemně detailní detaily s plynulými přechody v polotónech. Negativní obraz má barvu od béžové po světle hnědou, působí zdlouhavě a nedostatečně, ale výsledné negativy jsou vhodné pro získání superzvětšení a pozitivní tisky získané z těchto negativů dávají dobré propracování v detailech a stínech [10] .

Navzdory přítomnosti hydroxylové skupiny není hydroxyethylaminofenol aktivním vyvíjecím činidlem a vyžaduje použití druhého vyvíjecího činidla jako urychlovače. Při použití parahydroxyfenylglycinu jako druhé vývojky je zrno udržováno na úrovni parafenylendiaminových vývojek se siřičitanem a světelná citlivost materiálu je na úrovni metol-hydrochinonových vývojek s tetraboritanem sodným [6] .

Získání

Získává se interakcí 2-aminofenolu s ethylenchlorhydrinem [2] , nebo s ethylenoxidem [1] .

Aplikace

Používal se jako zvláště jemnozrnné vyvíjecí činidlo [11] . Používá se ve vývojkách: May & Baker Promicrol, Agfa Atomal a Atomal F , Orwo A-49 a orthomicrol [8] [11] [12] [13] . Hotové vývojky měly dobrou skladovatelnost [11] . Později byl v podobných formulacích nahrazen CPV-1 a přestal se používat.

Kromě zvláštní jemnozrnnosti poskytla řadu dalších jedinečných vlastností:

• speciální nivelace negativů zpracovaných ve zředěné vývojce [11] ;
• jemné zrno bylo zachováno i na vysoce citlivých filmech [11] ;
• výsledné negativy se vizuálně zdály tenké, ale tisky z nich měly vynikající reprodukci tónů [11] ;
• vývojky na bázi směsi hydroxyethylorthoaminofenolu s paraoxyfenylglycinem si zachovaly původní citlivost filmu a jemnost obrazu, na rozdíl od jiných ultrajemnozrnných vývojek, u kterých se fotosenzitivita obvykle snižuje 2–3 i vícekrát. Vývojky na bázi hydroxyethylorthoaminofenolu mají jako jediná vyvíjející látka pokles citlivosti 1,5–2krát [14] [12] .

Poznámky

1. ↑ 12 Singh , 2002 , str. 68.
2. ↑ 12 Reddelien . _
3. ↑ 1 2 Kolesnikov, 1990 , s. 104.
4. ↑ Levenson, 1962 , s. 345.
5. ↑ John .
6. ↑ 1 2 Hornsby, 1956 , str. 48.
7. ↑ Gelfenboim, 1961 .
8. ↑ 1 2 3 Marchilevič, 1956 , str. 31.
9. ↑ NIH .
10. ↑ Kolesnikov, 1990 , s. 104-105.
11. ↑ 1 2 3 4 5 6 Mikulin, 1972 , str. 103-104.
12. ↑ 1 2 Sovětská fotografie, 1967 .
13. ↑ CIOS, 1945 , str. osmnáct.
14. ↑ Mikulin, 1972 , str. 101-102, 105, 107.

Literatura

• Gelfenboim M. Koupili jste si vývojář ...  // Sovětské foto  : časopis. - 1961. - Červenec ( č. 7 ). - S. 32-33 .
• Kolesnikov V.P. Neobvyklá fotografie. - 2. vyd. - K . : Naukova Dumka, 1990. - 144 s.
• Markhilevich K. I., Yashtold-Govorko V. A. Fotografická chemie. - M .  : Art, 1956. - (Knihovna amatérského fotografa / Pod redakcí Iofise E. A  .; číslo 10).
• Mikulin V.P. Fotografický průvodce recepty. - 4. vyd. - M. : Umění, 1972.
• Vývojář "Orthomicrol"  // Sovětská fotografie  : časopis. - 1967. - Červenec ( č. 7 ). - S. 38 .
• Agfa Film Factory Wolfen, CIOS Rep. Ne. XXX-15  (anglicky) . - London: Combined Intelligence Objectives Sub-Commitee, 1945.
• Hornsby KM Základní fotografická chemie. - London: Fountain press / British journal of photography , 1956.
• Levenson GIP Development Group // The Focal Encyclopedia of Photograpy  : [ eng. ] . — Stolní vydání. - Londýn a New York: Focal Press, 1962. - s. 343-345.
• Singh R. Syntetická barviva  (anglicky) . — New Delhi: Mittal Publications, 2002.

Odkazy

• 2-(2-Hydroxyanilino)ethanol  (anglicky) . PubChem . NIH. Datum přístupu: 30. května 2017.
• John DHO, Field GTJ Britský patent GB644249 (A) : Vylepšení ve fotografických vývojkách nebo související s  nimi . May & Baker Limited (4. října 1950). Staženo: 21. listopadu 2017.
• Reddelien G., Müller W. Německý patent DE487445: Verfahren zur Darstellung der N-Oxyäthylderivate des 2-Amino-l-oxybenzols  (Německo) . IG Farbenindustrie AG (7. prosince 1929). Staženo: 11. října 2017.