Paraoxyfenylglycin

Paraoxyfenylglycin ( n -hydroxyfenylglycin, N-(4-hydroxyfenyl)-glycin, kyselina n - hydroxyfenylaminooctová) je organická sloučenina odvozená od 4-aminofenolu , ve které je jeden z atomů vodíku v aminoskupině nahrazen radikálem kyseliny glykolové . Má chemický vzorec C 6 H 4 (OH) (NH-CH 2 COOH). Používá se jako vyvolávací činidlo ve fotografii.

Obchodní názvy: glycin-foto, amfolyt, codurol, mazanol [1] .

Historie

Syntetizoval a navrhl jako fotografický vyvolávací prostředek v roce 1891 německý chemik A. Bogish, který pracoval v továrně Gauff. V témže roce také obdržel a patentoval kov pro stejné účely [2] [3] .

Průmyslová výroba glycinu "foto" v SSSR byla zahájena v roce 1960 a prakticky zastavena v 90. .

Vlastnosti

Při pokojové teplotě malé bílé (bezbarvé) krystaly ve formě tenkých plátů připomínajících slídu. Při zahřátí se rozkládá. Je těžko rozpustný ve vodě a alkoholu, snadno rozpustný v roztocích siřičitanů, v zásadách a kyselinách [4] [5] .

Proces dobrého rozpouštění v alkáliích je způsoben tvorbou alkalické soli kyseliny 4-hydroxyfenylaminooctové [5] .

4-Hydroxyfenylglycin patří k fotografickým vyvolávacím látkám, ve složení vývojek vykazuje sice pomalé, ale silné vyvíjení, je velmi odolný vůči oxidaci vzduchem a téměř netvoří závoje a skvrny. Z hlediska citlivosti na bromidy jsou kompozice s ním přibližně podobné hydrochinonovým vývojkám [ 5] [3] .

Lze jej použít ve fotografických přípravcích jako jediné vyvolávací činidlo, přičemž na některých typech fotografických papírů poskytuje obraz v teplých tónech. Obvykle se však používá ve směsi s jinými vyvíjecími činidly. Například pro získání účinných pomalu pracujících jemnozrnných vývojek se smíchá s 1,4-fenylendiaminem [3] .

Jako redukční činidlo se v otevřené nádobě pomalu oxiduje vzdušným kyslíkem, proto se doporučuje skladovat látku ve skleněné nádobě se zabroušenou zátkou. Aby se zpomalil rozklad při vystavení vzduchu, je glycin-foto stabilizováno disiřičitanem sodným (pyrosulfitem, metabisulfitem). Tato přísada se používala při balení do plastových sáčků pro maloobchodní prodej.

Typická reakce : v alkalickém prostředí po přidání roztoku dusičnanu molybdeničitého získá modrou barvu [6] .

Deriváty

Pokud je substituent v aminoskupině 4-hydroxyfenylglycinu nahrazen fenylovou skupinou , potom vykazovací schopnost sloučeniny mizí, avšak v přítomnosti amino a hydroxoskupin v této příchozí fenylové skupině se vykazovací schopnost obnoví a např. deriváty mohou svou aktivitou dokonce překonat původní 4-hydroxyfenylglycin. Například velmi aktivní vyvíjecí činidla zahrnují 4-dihydroxydifenylamin a 4-aminohydroxydifenylamin [5] .

Nahrazením karboxylové skupiny sulfoskupinou bylo syntetizováno derivátové vyvíjecí činidlo s chemickým vzorcem OH- C6H4 -NH - CH2- SO3H , nazvané " Eurikin " ( Eng. Eurikine ). Byl použit ve formě sodné soli, která poskytovala lepší rozpustnost než 4-hydroxyfenylglycin [5] .  

Další derivát, který řešil stejný problém špatné rozpustnosti, byl patentován v roce 1913 v Německu, 4-hydroxyfenylmethylglycin. Tato sloučenina měla lepší rozpustnost než 4-hydroxyfenylglycin a umožnila získat silné koncentráty vývojky, které se jevily jako čiré roztoky. Toto vyvolávací činidlo je také rychlejší než glycin-foto, ale pomalejší než metol. Vliv teploty na to se ukázal přibližně stejný jako na fotografii glycinu, ale bromidy, které se hromadí v roztoku, mají mnohem menší účinek, což je také plus. 4-Hydroxyfenylmethylglycin se syntetizuje podobným způsobem jako 4-hydroxyfenylglycin reakcí kyseliny monochloroctové , nikoli však s 4-aminofenolem , ale s kovem [7] [8] .

• eurykin

• 4-Hydroxyfenylmethylglycin

Získání

Paraoxyfenylglycin se získává z kyseliny monochloroctové a 4-aminofenolu [4] .

Regulační dokument používaný v SSSR při výrobě glycinu-foto: TU 6-17-1019-78 [9] .

Aplikace

Hlavní uplatnění  je ve fotografii jako vyvolávací prostředek. Vývojky na bázi glycinu produkují málo mlhy, jemné „úhledné“ zrno a používají se pro pomalé vyvíjení. [1] Vyvíjející se vlastnosti glycinu jsou silně závislé na teplotě a pH. Pro urychlení vyvíjecího procesu se do glycinových vývojek přidává louh a zvyšuje se teplota roztoku.

Vyvolaný obraz má neutrální šedý tón, dobré detaily, hluboké stíny mají sytou černou („sametovou“) barvu.

Hotová vývojka je dobře zachovalá.

Glycinové vývojky jsou velmi citlivé na stopy thiosíranu sodného (snižují vyvíjecí schopnost).

Používá se také k barvení novinového papíru do žlutých a oranžových odstínů [10] .

Poznámky

1. ↑ 1 2 Chemie pro fotografa - Glycin, paraoxyfenylglycin, amfolyt . Získáno 20. ledna 2012. Archivováno z originálu 13. srpna 2013. (neurčitý)
2. ↑ Moderní metol (elon) má jinou chemickou strukturu než zde zmiňovaný raný metol (Gauff metol), který se používal zhruba do první světové války. Moderní metol navrhli bratři Lumiere a A. Seivitz spolu s dalšími deriváty 4-aminofenolu .
3. ↑ 1 2 3 Haist, 1979 , str. 179.
4. ↑ 1 2 [bse.sci-lib.com/article010973.html Glycin] – článek z Velké sovětské encyklopedie  (3. vydání)
5. ↑ 1 2 3 4 5 Glafkides, 1958 , str. 123.
6. ↑ Dusičnan molybdenitý neexistuje a popsanou skutečnost kopírují prameny ze staré literatury počátku 20. století. Když je molybden rozpuštěn v kyselině dusičné, vzniká kyselina molybdenová , která může reagovat s různými redukčními činidly za vzniku molybdenové modři, což není typická reakce pro 4-hydroxyfenylglycin.
7. ↑ Wentzel, 1930 , str. 257-258.
8. ↑ Výroba anilinu .
9. ↑ Nápis na továrním balení Glycine-photo vyrobené Chemickou reaktivní továrnou Shostka
10. ↑ Technický slovník. T. II. . Získáno 20. ledna 2012. Archivováno z originálu 6. ledna 2017. (neurčitý)

Literatura

• Artobolevskij II polytechnický slovník. - M. : Sovětská encyklopedie, 1977. - 608 s.
• Wentzel F. Fotochemický průmysl. Výroba a zpracování fotochemických přípravků. - L. : Vědecké chemicko-technické nakladatelství NTU VSNKh SSSR, 1930.
• Schreiner R., Fuson R. Systematická kvalitativní analýza organických sloučenin = The Systematic Identification of Organic Compounds. Laboratorní příručka. Ralph L. Shriner Profesor organické chemie Státní univerzita v Iowě, Reynold C. Fuson Profesor organické chemie Univerzita v Illinois. třetí edice. 1948. New York / Z angličtiny přeložil M. E. Mandenov. Editoval M. S. Rožděstvenskij a G. I. Černov. - M . : Nakladatelství zahraniční literatury, 1950. - 374 s. Archivováno 6. března 2016 na Wayback Machine
• Yashtold-Govorko V.A. Fotografie a zpracování. Střelba, vzorce, termíny, receptury, chemikálie. - Druhé vydání, stereotypní. - M. : Umění, 1965. - S. 404. - 444 s. - (nemoc.).
• Glafkides P. Fotografická chemie  . - London: Fountain Press, 1958. - Sv. jeden.
• Moderní fotografické zpracování  Haist GM . - New York, Chichester, Brisbane, Toronto: John Whiley a synové, 1979. - Sv. 1. - (Fotověda a technika a grafika). - ISBN 0-471-02228-4 .

Odkazy

• Německý patent DE279756: Aktien-Gesellschaft Für Anilin-Fabrication in Berlin-Treptow  (Německo) (5. srpna 1913). Staženo: 7. června 2019.

Slovníky a encyklopedie	Velký sovět (1 ed.)