Saxitoxin

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 12. května 2020; kontroly vyžadují 2 úpravy .
saxitoxin

Všeobecné
Systematický
název
(3a S -​(3a-​α,4-α,10aR * )​)​-​2,6-​diamino-​4-​​​((​(amino-​karbonyl) hydroxy )methyl)-3a,4,8,9-tetrahydro- lH , 10H -pyrolo(1,2-c)purino-10,10-diol
Zkratky STX
Chem. vzorec C10H17N7O4 _ _ _ _ _ _ _
Krysa. vzorec C10H17N7O4 _ _ _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 299,29 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 • rozklad 110 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 35523-89-8
PubChem
Reg. číslo EINECS 632-220-3
ÚSMĚVY   O=C(OC[C@@H]2/N=C(/N)N3[C@]1(/N=C(\N[C@H]12)N)C(O)(O) CC3)N
InChI   InChI=1S/C10H17N7O4/c11-6-15-5-4(3-21-8(13)18)14-7(12)17-2-1-9(19.20)10(5.17) 16-6/ h4-5,19-20H,1-3H2,(H2,12,14)(H2,13,18)(H3,11,15,16)/t4-,5-,10-/m0 /s1RPQXVSUAYFXFJA-HGRQIUPRSA-N
CHEBI 34970
ChemSpider
Bezpečnost
LD 50 0,002 mg/kg (člověk, orálně),
0,008 mg/kg (myši, s.c.)
Toxicita Extrémně toxický, zvláště pro savce, nejsilnější neurotoxin
Ikony ECB
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Saxitoxin  je organická sloučenina , purinový alkaloid, neurotoxin nebílkovinné povahy, produkovaný některými druhy dinoflagelátů ( Gonyaulax catenella , Alexandrium sp., Gymnodinium sp., Pyrodinium sp.) a také některými sinicemi ( Anabaena sp. ., Aphanizomenon spp., Cylindrospermopsis sp., Lyngbya sp., Planktothrix sp. ) [1] [2] .

Saxitoxin dostal svůj název podle jedlých měkkýšů rodu Saxidomus , kteří saxitoxin a jeho deriváty akumulují při krmení dinoflageláty a sinicemi v období jejich rychlého rozmnožování („červené přílivy“). Konzumace měkkýšů v této době vede k otravě saxitoxinem.

Chladnokrevní zástupci živočišného světa, jako jsou měkkýši, ryby, obojživelníci, jsou méně náchylní k jeho škodlivým účinkům než teplokrevní, jako jsou myši. Není těžké to vysvětlit. Vzhledem k tomu, že teplokrevní živočichové mají mnohem vyvinutější síť krevních cév, jsou tedy ve srovnání s chladnokrevnými živočichy obecně náchylnější k jakýmkoli toxinům.

Saxitoxin - bezbarvé krystaly, rozpustné v methanolu a ethanolu , nerozpustné v nepolárních organických rozpouštědlech, stabilní v kyselém prostředí. Rozkládá se v alkalických roztocích a při t > 110 °C.

Mechanismem účinku saxitoxinu je blokáda napěťově závislých sodíkových kanálů nervových vláken, která blokuje vedení nervových vzruchů a způsobuje svalovou paralýzu, zejména dýchacích svalů [3] . LD 50 - 0,008 mg/kg (myši, subkutánně), 0,002 mg/kg (člověk, orálně). Ryby , měkkýši a obojživelníci jsou proti jeho působení odolnější než teplokrevní.

Saxitoxin byl považován za potenciální cíl pro použití jako chemická zbraň : zejména v americké armádě je saxitoxin označen jako TZ.

Poznámky

  1. Clark RF, Williams SR, Nordt SP, Manoguerra AS Přehled vybraných otrav z mořských plodů // Undersea Hyperb Med. - 1999. - Sv. 26, č. 3 . - S. 175-184. — PMID 10485519 .
  2. Landsberg JH Účinky škodlivého květu řas na vodní organismy. - 2002. - Sv. 10, č. 2 . - S. 113-390. doi : 10.1080 / 20026491051695 .
  3. Nová příručka chemika a technologa. radioaktivní látky. Škodlivé látky. Hygienické normy / Redakční rada: Moskvin A. V. a další - Petrohrad. : ANO NPO "Professional", 2004. - 1142 s.