saxitoxin | |
---|---|
| |
Všeobecné | |
Systematický název |
(3a S -(3a-α,4-α,10aR * ))-2,6-diamino-4-(((amino-karbonyl) hydroxy )methyl)-3a,4,8,9-tetrahydro- lH , 10H -pyrolo(1,2-c)purino-10,10-diol |
Zkratky | STX |
Chem. vzorec | C10H17N7O4 _ _ _ _ _ _ _ |
Krysa. vzorec | C10H17N7O4 _ _ _ _ _ _ _ |
Fyzikální vlastnosti | |
Molární hmotnost | 299,29 g/ mol |
Tepelné vlastnosti | |
Teplota | |
• rozklad | 110 °C |
Klasifikace | |
Reg. Číslo CAS | 35523-89-8 |
PubChem | 37165 |
Reg. číslo EINECS | 632-220-3 |
ÚSMĚVY | O=C(OC[C@@H]2/N=C(/N)N3[C@]1(/N=C(\N[C@H]12)N)C(O)(O) CC3)N |
InChI | InChI=1S/C10H17N7O4/c11-6-15-5-4(3-21-8(13)18)14-7(12)17-2-1-9(19.20)10(5.17) 16-6/ h4-5,19-20H,1-3H2,(H2,12,14)(H2,13,18)(H3,11,15,16)/t4-,5-,10-/m0 /s1RPQXVSUAYFXFJA-HGRQIUPRSA-N |
CHEBI | 34970 |
ChemSpider | 34106 |
Bezpečnost | |
LD 50 |
0,002 mg/kg (člověk, orálně), 0,008 mg/kg (myši, s.c.) |
Toxicita | Extrémně toxický, zvláště pro savce, nejsilnější neurotoxin |
Ikony ECB | |
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
Saxitoxin je organická sloučenina , purinový alkaloid, neurotoxin nebílkovinné povahy, produkovaný některými druhy dinoflagelátů ( Gonyaulax catenella , Alexandrium sp., Gymnodinium sp., Pyrodinium sp.) a také některými sinicemi ( Anabaena sp. ., Aphanizomenon spp., Cylindrospermopsis sp., Lyngbya sp., Planktothrix sp. ) [1] [2] .
Saxitoxin dostal svůj název podle jedlých měkkýšů rodu Saxidomus , kteří saxitoxin a jeho deriváty akumulují při krmení dinoflageláty a sinicemi v období jejich rychlého rozmnožování („červené přílivy“). Konzumace měkkýšů v této době vede k otravě saxitoxinem.
Chladnokrevní zástupci živočišného světa, jako jsou měkkýši, ryby, obojživelníci, jsou méně náchylní k jeho škodlivým účinkům než teplokrevní, jako jsou myši. Není těžké to vysvětlit. Vzhledem k tomu, že teplokrevní živočichové mají mnohem vyvinutější síť krevních cév, jsou tedy ve srovnání s chladnokrevnými živočichy obecně náchylnější k jakýmkoli toxinům.
Saxitoxin - bezbarvé krystaly, rozpustné v methanolu a ethanolu , nerozpustné v nepolárních organických rozpouštědlech, stabilní v kyselém prostředí. Rozkládá se v alkalických roztocích a při t > 110 °C.
Mechanismem účinku saxitoxinu je blokáda napěťově závislých sodíkových kanálů nervových vláken, která blokuje vedení nervových vzruchů a způsobuje svalovou paralýzu, zejména dýchacích svalů [3] . LD 50 - 0,008 mg/kg (myši, subkutánně), 0,002 mg/kg (člověk, orálně). Ryby , měkkýši a obojživelníci jsou proti jeho působení odolnější než teplokrevní.
Saxitoxin byl považován za potenciální cíl pro použití jako chemická zbraň : zejména v americké armádě je saxitoxin označen jako TZ.
alkaloidů | Hlavní typy|
---|---|
pyrrolidin | Gigrine |
Tropan | |
piperidin | |
Chinolizidin | |
pyridin | |
isochinolin | |
Chinolin | |
Indol | |
Purin | |
fenylethylamin | |
Terpeny | |
jiný |
![]() | |
---|---|
V bibliografických katalozích |