Oxid uhličitý

Oxid uhličitý ( 1,3-dioxopropadien , peroxid uhlíku , suboxid uhlíku , trikarbodioxid ) C 3 O 2  - organická sloučenina , bezbarvý jedovatý plyn (za normálních podmínek) s ostrým, dusivým zápachem, za normálních podmínek snadno polymeruje za vzniku produkt nerozpustný ve vodě, žlutý, červený nebo fialový.

Molekula

Molekula C302 má lineární strukturu O = C = C=C=O s délkou vazby C=C 130 pm a C=O 120 pm.

Chemické vlastnosti

Oxid uhličitý je vnitřní anhydrid kyseliny malonové  - při interakci s vodou po dobu 1 hodiny kvantitativně poskytuje kyselinu malonovou :

Z hlediska dalších vlastností je také podobný ketenům díky allenové struktuře molekuly – snadno reaguje s nukleofily za vzniku derivátů kyseliny malonové. Reakce probíhá tvorbou enolů (nukleofilní adice na karbonylové skupině):

Polymerizuje při zkapalnění nebo skladování při tlacích nad 100 mm Hg. do červeného polymeru. Polymerace se urychluje v přítomnosti oxidu fosforečného .

Získání

C 3 O 2 se získává pyrolýzou anhydridu kyseliny diacetylvinné, dehydratací kyseliny malonové nebo jejích esterů, například anhydridu kyseliny fosforečné, a dalšími metodami [1] :

Biochemický význam

Oxid uhličitý může vznikat v malých množstvích jako vedlejší produkt při všech biochemických procesech, při kterých normálně vzniká oxid uhelnatý (CO), zejména při oxidaci hemu enzymem hemoxygenázou. Kromě toho se oxid uhličitý může v těle tvořit také z kyseliny malonové , jejíž je vnitřním anhydridem. Ukázalo se, že v těle je oxid uhličitý schopen polymerovat do makrocyklických struktur typu (C 3 O 2 ) n (hlavně (C 3 O 2 ) 6 a (C 3 O 2 ) 8 a tyto makrocyklické sloučeniny mají aktivitu podobnou digoxinu , schopnost inhibovat aktivitu Na + /K + -ATPázy a kalcium dependentní ATPázy a natriuretickou aktivitu a samozřejmě jsou endogenními analogy digoxinu a ouabainu v živočišných buňkách a endogenními regulátory funkce Na + /K + -ATPáza a natriuréza, stejně jako endogenní antihypertenziva [2] [3] [4] . Kromě toho se těmto makrocyklickým sloučeninám oxidu uhličitého přisuzuje také schopnost chránit buňky před poškozením volnými radikály a oxidačním stresem (což je logické, vzhledem k „podoxidaci“ uhlíku v nich) a role endogenní protinádorové ochrany, zejména u fotosenzitivních buněk sítnice vystavených vysokému stupni oxidačního stresu oči [5] .

Poznámky

1. ↑ Dashkevich L. B., Beilin V. G. Suboxid uhlíku v organické syntéze  // Advances in Chemistry. - 1967. - T. 36 , čís. 6 . - S. 947-964 .
2. ↑ Franz Kerek. Struktura digitalisových a natriuretických faktorů identifikovaných jako makrocyklické deriváty anorganického suboxidu uhlíku  // Hypertension Research. - Září 2000. - T. 23 , no. 23 Suppl S33 , č. Suppl S33 . - S. S33-38 . - doi : 10.1291/hypres.23.Suplement_S33 . — PMID 11016817 .
3. ↑ Robert Stimac, Franz Kerek, Hans-Jurgen Apell. Makrocyklické oligomery suboxidu uhlíku jako silné inhibitory Na,K-ATPázy  // Annals of the New York Academy of Sciences. - Duben 2003. - T. 986 . - S. 327-329 . - doi : 10.1111/j.1749-6632.2003.tb07204.x . — PMID 12763840 .
4. ↑ Franz Kerek, Robert Stimac, Hans-Jürgen Apell, Frank Freudenmann, Luis Moroder. Charakterizace makrocyklických faktorů suboxidu uhlíku jako silných inhibitorů Na,K-ATPázy a SR Ca-ATPázy  // Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembrány. - 23. prosince 2002. - T. 1567 , č. 1-2 . - S. 213-220 . - doi : 10.1016/S0005-2736(02)00609-0 . — PMID 12488055 .
5. ↑ Tubaro E. Suboxid uhlíku, pravděpodobný prekurzor protinádorové buněčné látky: sítnice (italsky) // Boll Chim Farm. - červen 1966. - T. 105 , no. 105(6) , č. 6 . - S. 415-416 . — PMID 6005012 .

Literatura

• Slovník organických sloučenin. - Vol. 1, Abadol-Cytosine. - New York, 1953. - S. 428
• „Průvodce anorganickou syntézou“. - V.3, ed. Brauer G. - M .: Mir, 1985. - S. 682-684
• „Příručka chemika“. - 2. vydání, V.1. - L.-M .: Chemistry, 1966. - S. 605 (tlak par)
• „Příručka chemika“. - T.2. - L.-M.: Chemie, 1964. - S. 228-229
• Binneweis M., Milke E. "Termochemická data prvků a sloučenin". - 2. vydání, 2002. - S. 267
• Nekrasov B.V. "Základy obecné chemie". - T.1. - M.: Chemie, 1973. - S. 513
• Remy G. "kurz anorganické chemie". - T.1. - M., 1963. - S. 481
• pokroky v chemii. - 1967. - V.36, č. 6. - S. 947-964

Oxidy uhlíku
Obyčejné oxidy	CO2 _ CO
Exotické oxidy	C2O2 _ _ _ C2O3 _ _ _ C2O4 _ _ _ C3O2 _ _ _ C4O2 _ _ _ C4O6 _ _ _ C5O2 _ _ _ C2O _ _ CO3 _ CO4 _ C1209 _ _ _ C12O12 _ _ _
Polymery	oxid grafitu C3O2 _ _ _ CO CO2 _
Deriváty oxidů uhlíku	Karbonyly kovů Kyselina uhličitá Bikarbonáty Uhličitany Dikarbonáty Trikarbonáty