Anandamid

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 20. října 2019; kontroly vyžadují 14 úprav .
Anandamid

Všeobecné
Chem. vzorec C22H37NO2 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát pevný
Molární hmotnost 347,53 g/ mol
Hustota 0,94 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  vroucí 522,3 °C
 •  bliká 269,7 °C
Tlak páry 4,33* 10-13 mmHg při 25 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 94421-68-8
PubChem
ÚSMĚVY   CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(NCCO)=O
InChI   InChI=1S/C22H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-22(25)23- 20-21-24/h6-7,9-10,12-13,15-16,24H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,25)/b7- 6-,10-9-,13-12-,16-15-LGEQQWMQCRIYKG-DOFZRALJSA-N
CHEBI 2700
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Anandamid ( ethanolamid kyseliny arachidonové ; zkr. AEA) je organická sloučenina , endogenní kanabinoidní neurotransmiter . Tato sloučenina se nachází v mnoha orgánech zvířat a lidí . Sloučeninu poprvé izolovali český analytický chemik Lumír Hanuš ( česky Lumír Ondřej Hanuš ) a americký molekulární farmakolog William Anthony Devane v laboratoři Rafaela Meshulama na Katedře chemie přírodních produktů Hebrejské univerzity v Jeruzalémě v roce 1992 ; později také určili jeho strukturu.  

Název látky je převzat ze sanskrtu . Slovo ánanda (Skt. आनंद, ānanda IAST ) se překládá jako „blaženost“ nebo „ideální štěstí“ a slovo amid označuje chemickou třídu látky.

Mechanismus působení na mozek

Endogenní kanabinoidní anandamid se v mozku váže na stejné receptory , které interagují s psychoaktivním (-)-trans-A 9 - tetrahydrokanabinolem (viz Kanabinoidní receptory ), který se nachází v konopí ( Cannabis indica L.; hašiš , marihuana ).

Anandamid je neurotransmiter a neuroregulátor , který hraje roli v mechanismech bolesti , deprese , chuti k jídlu , paměti a reprodukčních funkcí . Zvyšuje také odolnost srdce vůči arytmogenním účinkům ischemie a reperfuze aktivací CB 2 receptorů [1] .

Výskyt v přírodě

Existuje názor, že anandamid je obsažen v černém lanýži [2] .

Výzkum a výroba

Černý pepř obsahuje alkaloid guinezin, což je inhibitor zpětného vychytávání anandamidu. Proto může zvýšit fyziologické účinky anandamidu. [3]

Malé dávky anandamidu mají anxiolytický účinek, ale vysoké dávky injikované přímo do mozkomíšního moku myší vykazují zjevnou buněčnou apoptózu (programovanou buněčnou smrt) in vitro na rozdíl od nekrózy. [4] I když je to v rozporu s jinou studií, také vedenou in vitro i in vivo, ukazující růst neuronů za stejných podmínek. [5]

Skotská žena se vzácnou genetickou mutací v genu FAAH se zvýšenými hladinami anandamidu je údajně imunní vůči úzkosti, neschopná prožívat strach a necitlivá na bolest. Časté popáleniny a řezné rány, které utrpěla kvůli hypoalgezii, se hojily rychleji než obvykle. [6] [7] [8] Jedním z výrobců anandamidu je farmaceutická společnost Cofttek [9] sídlící v Číně. [deset]

Poznámky

  1. Krylatov, A. V., Užačenko, R. V., Maslov, L. N. et al. O schopnosti anandamidu zvyšovat odolnost srdce vůči arytmogennímu účinku koronární okluze a reperfuze prostřednictvím aktivace CB2 receptorů  Bulletin of Arrhythmology. - Kardiologický technologický ústav, 2001. - č. 22 . Archivováno z originálu 6. května 2013.
  2. BBC: „Černé lanýže tvoří účinnou látku podobnou té v konopí“ . Datum přístupu: 18. prosince 2014. Archivováno z originálu 18. prosince 2014.
  3. Tou, W. I. (2014). "Guineensin je nový inhibitor vychytávání endokanabinoidů vykazující kanabimimetické behaviorální účinky u myší BALB/c." Pharmacol Res . 80 :52-65. DOI : 10.1016/j.phrs.2013.12.010 . PMID24412246  . _
  4. Černák, I (2004). „Temná strana“ endokanabinoidů: neurotoxická role anandamidu. JCereb Blood Flow Metab . 24 (5): 564-78. DOI : 10.1097/00004647-200405000-00011 . PMID  15129189 .
  5. Veldhuis, I (2003). „Neuroprotekce endogenním kanabinoidním anandamidem a Arvanilem proti excitotoxicitě in vivo u potkanů: Role vaniloidních receptorů a lipoxygenáz“ . J Neurosci-Journal of Neuroscience . 23 (10): 4127-33. DOI : 10.1523/JNEUROSCI.23-10-04127.2003 . PMC  6741091 . PMID  12764100 .
  6. Habib, Abdella M.; Okorokov, Andrej L.; Hill, Matthew N.; Bras, José T.; Lee, Man-Cheung; Li, Shengnan; Gossage, Samuel J.; van Drimmelen, Marie; Morena, Maria (březen 2019). „Mikrodelece v pseudogenu identifikovaná u pacienta s vysokou koncentrací anandamidu a necitlivostí na bolest“ . British Journal of Anesthesia . 123 (2): e249-e253. DOI : 10.1016/j.bja.2019.02.019 . PMC  6676009 . PMID  30929760 .
  7. V 71 letech nikdy necítila bolest ani úzkost. Nyní vědci vědí proč. , The New York Times  (28. března 2019). Archivováno z originálu 30. března 2019. Staženo 4. června 2021.
  8. Vědci objevili genetickou mutaci, díky které žena necítí žádnou bolest , The Guardian  (28. března 2019). Archivováno z originálu 4. června 2021. Staženo 4. června 2021.
  9. Williams, Elizabeth Vše, co byste měli vědět o látce Anandamid (AEA) . Časopis Curious Mind (26. ledna 2021). Archivováno z originálu 3. června 2021.
  10. Čína opětuje obvinění USA z nedostatku transparentnosti . Zprávy CTV . Associated Press (14. února 2021). Získáno 4. června 2021. Archivováno z originálu dne 16. května 2021.

Literatura