Anandamid
Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od
verze recenzované 20. října 2019; kontroly vyžadují
14 úprav .
Anandamid |
---|
|
Chem. vzorec |
C22H37NO2 _ _ _ _ _ |
Stát |
pevný |
Molární hmotnost |
347,53 g/ mol |
Hustota |
0,94 g/cm³ |
Teplota |
• vroucí |
522,3 °C |
• bliká |
269,7 °C |
Tlak páry |
4,33* 10-13 mmHg při 25 °C |
Reg. Číslo CAS |
94421-68-8 |
PubChem |
5281969 |
ÚSMĚVY |
CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(NCCO)=O
|
InChI |
InChI=1S/C22H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-22(25)23- 20-21-24/h6-7,9-10,12-13,15-16,24H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3,(H,23,25)/b7- 6-,10-9-,13-12-,16-15-LGEQQWMQCRIYKG-DOFZRALJSA-N
|
CHEBI |
2700 |
ChemSpider |
4445241 |
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. |
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
Anandamid ( ethanolamid kyseliny arachidonové ; zkr. AEA) je organická sloučenina , endogenní kanabinoidní neurotransmiter . Tato sloučenina se nachází v mnoha orgánech zvířat a lidí . Sloučeninu poprvé izolovali český analytický chemik Lumír Hanuš ( česky Lumír Ondřej Hanuš ) a americký molekulární farmakolog William Anthony Devane v laboratoři Rafaela Meshulama na Katedře chemie přírodních produktů Hebrejské univerzity v Jeruzalémě v roce 1992 ; později také určili jeho strukturu.
Název látky je převzat ze sanskrtu . Slovo ánanda (Skt. आनंद, ānanda IAST ) se překládá jako „blaženost“ nebo „ideální štěstí“ a slovo amid označuje chemickou třídu látky.
Mechanismus působení na mozek
Endogenní kanabinoidní anandamid se v mozku váže na stejné receptory , které interagují s psychoaktivním (-)-trans-A 9 - tetrahydrokanabinolem (viz Kanabinoidní receptory ), který se nachází v konopí ( Cannabis indica L.; hašiš , marihuana ).
Anandamid je neurotransmiter a neuroregulátor , který hraje roli v mechanismech bolesti , deprese , chuti k jídlu , paměti a reprodukčních funkcí . Zvyšuje také odolnost srdce vůči arytmogenním účinkům ischemie a reperfuze aktivací CB 2 receptorů [1] .
Výskyt v přírodě
Existuje názor, že anandamid je obsažen v černém lanýži [2] .
Výzkum a výroba
Černý pepř obsahuje alkaloid guinezin, což je inhibitor zpětného vychytávání anandamidu. Proto může zvýšit fyziologické účinky anandamidu. [3]
Malé dávky anandamidu mají anxiolytický účinek, ale vysoké dávky injikované přímo do mozkomíšního moku myší vykazují zjevnou buněčnou apoptózu (programovanou buněčnou smrt) in vitro na rozdíl od nekrózy. [4] I když je to v rozporu s jinou studií, také vedenou in vitro i in vivo, ukazující růst neuronů za stejných podmínek. [5]
Skotská žena se vzácnou genetickou mutací v genu FAAH se zvýšenými hladinami anandamidu je údajně imunní vůči úzkosti, neschopná prožívat strach a necitlivá na bolest. Časté popáleniny a řezné rány, které utrpěla kvůli hypoalgezii, se hojily rychleji než obvykle. [6] [7] [8] Jedním z výrobců anandamidu je farmaceutická společnost Cofttek [9] sídlící v Číně. [deset]
Poznámky
- ↑ Krylatov, A. V., Užačenko, R. V., Maslov, L. N. et al. O schopnosti anandamidu zvyšovat odolnost srdce vůči arytmogennímu účinku koronární okluze a reperfuze prostřednictvím aktivace CB2 receptorů Bulletin of Arrhythmology. - Kardiologický technologický ústav, 2001. - č. 22 . Archivováno z originálu 6. května 2013.
- ↑ BBC: „Černé lanýže tvoří účinnou látku podobnou té v konopí“ . Datum přístupu: 18. prosince 2014. Archivováno z originálu 18. prosince 2014. (neurčitý)
- ↑ Tou, W. I. (2014). "Guineensin je nový inhibitor vychytávání endokanabinoidů vykazující kanabimimetické behaviorální účinky u myší BALB/c." Pharmacol Res . 80 :52-65. DOI : 10.1016/j.phrs.2013.12.010 . PMID24412246 . _
- ↑ Černák, I (2004). „Temná strana“ endokanabinoidů: neurotoxická role anandamidu. JCereb Blood Flow Metab . 24 (5): 564-78. DOI : 10.1097/00004647-200405000-00011 . PMID 15129189 .
- ↑ Veldhuis, I (2003). „Neuroprotekce endogenním kanabinoidním anandamidem a Arvanilem proti excitotoxicitě in vivo u potkanů: Role vaniloidních receptorů a lipoxygenáz“ . J Neurosci-Journal of Neuroscience . 23 (10): 4127-33. DOI : 10.1523/JNEUROSCI.23-10-04127.2003 . PMC 6741091 . PMID 12764100 .
- ↑ Habib, Abdella M.; Okorokov, Andrej L.; Hill, Matthew N.; Bras, José T.; Lee, Man-Cheung; Li, Shengnan; Gossage, Samuel J.; van Drimmelen, Marie; Morena, Maria (březen 2019). „Mikrodelece v pseudogenu identifikovaná u pacienta s vysokou koncentrací anandamidu a necitlivostí na bolest“ . British Journal of Anesthesia . 123 (2): e249-e253. DOI : 10.1016/j.bja.2019.02.019 . PMC 6676009 . PMID 30929760 .
- ↑ V 71 letech nikdy necítila bolest ani úzkost. Nyní vědci vědí proč. , The New York Times (28. března 2019). Archivováno z originálu 30. března 2019. Staženo 4. června 2021.
- ↑ Vědci objevili genetickou mutaci, díky které žena necítí žádnou bolest , The Guardian (28. března 2019). Archivováno z originálu 4. června 2021. Staženo 4. června 2021.
- ↑ Williams, Elizabeth Vše, co byste měli vědět o látce Anandamid (AEA) . Časopis Curious Mind (26. ledna 2021). Archivováno z originálu 3. června 2021. (neurčitý)
- ↑ Čína opětuje obvinění USA z nedostatku transparentnosti . Zprávy CTV . Associated Press (14. února 2021). Získáno 4. června 2021. Archivováno z originálu dne 16. května 2021. (neurčitý)
Literatura
- Devane WA, Hanuš L., Breuer A., Pertwee RG, Stevenson LA, Griffin G., Gibson D., Mandelbaum A., Etinger A., Mechoulam R.: Isolation and structure of a brain constituents that bindings ke kanabinoidnímu receptoru. Science 258, 1946-1949 (1992)
- Mechoulam R., Fride E.: Nezpevněná cesta k endogenním mozkovým kanabinoidním ligandům, anandamidy v "Cannabinoid Receptors" (ed. R. Pertwee), Academic Press, Londýn. str. 233–258 (1995)
Konopí |
---|
Hlavní poddruh |
|
---|
Odrůdy |
|
---|
Produkty použití |
|
---|
Používání |
|
---|
Organizace |
|
---|
Osobnosti |
|
---|
Chemie a biochemie |
|
---|
hromadné sdělovací prostředky |
|
---|
Literatura |
|
---|
Kino |
|
---|
kanabinoidy |
---|
Přírodní |
|
---|
Metabolity |
- 8,11-DiOH-THC
- 11-COOH-THC
- 11-OH-THC
|
---|
Endogenní |
- anandamid (AEA)
- 2-Arachidinoylglycerol (2-AG)
- 2-Arachidonylglycerylether
- Virodhamin
- Palmitoylethanolamid (PEA)
- N-Arachidonoyl dopamin (NADA)
- oleamid
- RVD-Hpa
|
---|
Syntetický | |
---|
Endokanabinoidy
|
- AM-404
- CAY-10401
- CAY-10402
- JZL-184
- N-arachidonoyl-serotonin
- O-1624
- PF-622
- PF-750
- PF-3845
- URB-597
- URB-602
- Genistein
- Arvanil
- Olvanil
- Kaempferol
- Biochanin A
- URB-754
|
---|
antagonisté a inverzní agonisté |
- AM-251
- AM-281
- AM-630
- BML-190
- CAY-10508
- CB-25
- CB-52
- Drinabant
- Hemopresin
- Ibipinabant
- JTE-907
- LY-320,135
- MK-9470
- NESS-0327
- O-1184
- O-1248
- O-2050
- O-2654
- Org 27569
- Otenabant
- Rimonabant
- SR-144,528
- Surinabant
- Taranabant
- VCHSR
|
---|