| Idoza | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
(2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal (D-idóza), (2R,3S,4R,5S)-2,3,4, 5,6-pentahydroxyhexanal (L-idóza). |
| Tradiční jména | idóza, idohexóza |
| Chem. vzorec | C6H12O6 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | pevné, krystalické |
| Molární hmotnost | 180,1559 ± 0,0074 g/ mol |
| Hustota | 1,54 g/cm³ |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 2152-76-3 |
| PubChem | 111123 |
| ÚSMĚVY |
O[C@H]1[C@H](O)[C@H] (O)[C@@H](O)C(CO)O1 |
| CHEBI | 37709 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Idóza je monosacharid , který patří mezi aldohexózy. Ve Fischerově vzorci je D(+)-forma OH poblíž 2. a 4. atomu uhlíku vlevo. To znamená, že D-idóza může být považována za diastereomer D-gulosy.
Idóza se v živých organismech netvoří, ale její odpovídající uronová kyselina je důležitá, protože je součástí glykosaminoglykanů dermatansulfátu a heparinsulfátu .
D-Idóza vzniká izomerizací D- sorbózy působením enzymu D-xylózaketol-izomerázy [1] , avšak reakční rovnováha je výrazně posunuta směrem k D-sorbóze.
D-idóza může být syntetizována kondenzací nitromethanu s D-xylózou, což vede ke dvěma epimerním deoxynitro alditolům , 1-deoxy-1-nitro-d-iditu a 6-deoxy-6-nitro-1-sorbitolu, které jsou odděleny krystalizací. Nef hydrolýza 1-deoxy-1-nitro-d-iditu vede k přeměně koncové nitromethylenové skupiny na aldehydovou skupinu a tím ke vzniku D-idózy, výtěžek dosahuje 68 % [1] .
D-Idóza může být také syntetizována z glukózy prostřednictvím její interakce s kyanidem za podmínek Chilianiho reakce a hydrolýzy výsledných kyanohydrinů na směs ido- a glukoheptonových kyselin. Oxidační štěpení koncové methylolové skupiny kyseliny ido-heptonové jodistanem vede ke vzniku kyseliny D-iduronové, která se následně redukuje na D-idózu [2] .
| D -dózové izomery | ||
|---|---|---|
| Lineární forma | Haworthova projekce | |
| |
a- D - idofuranóza |
p - D - idofuranóza |
a - D - idopyranóza |
β - D - idopyranóza | |
α-D-idofuranóza - (2R,3S,4R,5S)-5-[(R)-1,2-dihydroxyethyl)]-oxolan-2,3,4-triol
α-L-idofuranóza - (2S,3R ,4S,5R)-5-[(S)-1,2-dihydroxyethyl)]-oxolan-2,3,4-triol
β-D-idofuranóza - (2S,3S,4R,5S)-5-[( R)-1,2-dihydroxyethyl)]-oxolan-2,3,4-triol
β-L-idofuranóza - (2R,3R,4S,5R)-5-[(S)-1,2-dihydroxyethyl)] -oxolan-2,3,4-triol
α-D-idopyranóza - (2R,3S,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol
α-L-idopyranóza - (2S,3R,4S,5R,6S)-6-(hydroxymethyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol
β-D-idopyranóza - (2S,3S,4R,5S,6R)-6- (hydroxymethyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol
β-L-idopyranóza - (2R,3R,4S,5R,6S)-6-(hydroxymethyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol