Inden

Inden [1] [2]
Všeobecné
Chem. vzorec	C₉H8
Fyzikální vlastnosti
Stát	bezbarvá kapalina
Molární hmotnost	116,16 g/ mol
Hustota	0,9966 g/cm³
Povrchové napětí	38,9 mN/m
Dynamická viskozita	1,82 mPa s
Tepelné vlastnosti
T. tát.	-1,8 ℃
T. kip.	182,8 ℃
T. rev.	79,3 ℃
T. resp.	650-655 ℃
Entalpie fúze	83,3 kJ/kg
Chemické vlastnosti
pK a	18.5
Optické vlastnosti
Index lomu	1,5765
Struktura
Dipólový moment	0,67  D
Klasifikace
Číslo CAS	95-13-6
PubChem	7219
ChemSpider	6949
číslo EINECS	202-393-6
RTECS	8225000 NK
CHEBI	41921
ÚSMĚVY
C1C=CC2=CC=CC=C21
InChI
InChI=1S/C9H8/cl-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-6H,7H2
Bezpečnost
MPC	240 mg/m³
R věty	R10 , R65
S-věty	S23 , S24/25 , S62
H-věty	H226 , H304
P-věty	P301+P310 , P331
signální slovo	Nebezpečný
piktogramy GHS
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25℃, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.

Inden  je polycyklický aromatický uhlovodík s molekulovým vzorcem C 9 H 8 . Strukturálně se jedná o kondenzované benzenové a cyklopentenové kruhy. Snadno se zapaluje a polymerizuje .

Získání

Inden se nachází ve vysokovroucím černouhelném dehtu asi 1 %, stejně jako ve zbytkových olejích z výroby olefinů . Průmyslová výroba indenu se redukuje na rektifikaci černouhelného dehtu bez fenolických sloučenin a zásad s následnou krystalizací . Pokud se neprovádí předběžná extrakce fenolu , pak lze získat frakci s vysokou koncentrací indenu azeotropickou destilací fenol-indenové frakce s vodou. V tomto případě se fenol odděluje ve formě nižší frakce [3] .

Preparativní možnosti pro získání indenu jsou pyrolýza acetylenu při 630 °C nebo reakce toluenu s acetylenem při 825-900 °C a sníženém tlaku [1] .

Fyzikální vlastnosti

Inden je rozpustný v mnoha organických rozpouštědlech ( ethanol , diethylether , pyridin , tetrachlormethan , kyselina octová ), ale je nerozpustný ve vodě [1] .

Chemické vlastnosti

Inden snadno polymeruje při pokojové teplotě bez osvětlení a tvoří polyinden . Polymerace se urychluje přidáním anorganických kyselin nebo Lewisových kyselin a zahříváním. Dvojná vazba cyklopentenového cyklu je náchylná k adičním reakcím , zejména se bromuje a také hydrogenuje vodíkem v přítomnosti niklového katalyzátoru nebo sodíku v ethanolu [1] . Inden může působit jako dienofil v Diels-Alderově reakci [3] .

Inden vykazuje vlastnosti slabé kyseliny: kondenzuje s karbonylovými sloučeninami za účasti skupiny CH 2 a tvoří také organohořečnaté sloučeniny [1] .

V závislosti na podmínkách může během oxidace indenu vzniknout dihydroxyindan, kyselina homoftalová nebo kyselina ftalová [3] .

Použití

Inden se používá k výrobě kumaron-indenových pryskyřic a aromatických uhlovodíkových kaučuků. Čistý inden se používá při syntéze indanu , stejně jako pro řadu derivátů, například estery kyseliny inden-1-karboxylové, používané jako akaricidy [3] .

Poznámky

1. ↑ 1 2 3 4 5 Chemická encyklopedie / Kap. vyd. I. L. Knunyants. - M .: Sovětská encyklopedie, 1990. - T. 2. - S. 224.
2. ↑ Sigma-Aldrich. Indene . Staženo: 27. července 2014. (neurčitý)
3. ↑ 1 2 3 4 Griesbaum K., Behr A., ​​​​Biedenkapp D., Voges H.-W., Garbe D., Paetz C., Collin G., Mayer D., Höke H., Schmidt R. Hydrocarbons  .)  // Ullmannova encyklopedie průmyslové chemie. - Wiley, 2013. - S. 46-47. - doi : 10.1002/14356007.a13_227.pub2 .

Odkazy

• Sigma Aldrich. Ramanovo spektrum indenu . Staženo: 27. července 2014. (neurčitý)
• Sigma Aldrich. NMR spektrum indenu . Staženo: 27. července 2014. (neurčitý)

Slovníky a encyklopedie	velká čínština
V bibliografických katalozích	GND : 4161475-6