Tagatóza
| tagatóza | |
|---|---|
| Všeobecné | |
| Systematický název |
(3S,4S,5R)1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-on(D-tagatóza),(3R,4R,5S)-1, 3,4,5,6-pentahydroxy-hexan-2-on (L-tagatóza) |
| Tradiční jména | tagatóza, lyxohexulóza |
| Chem. vzorec | C6H12O6 _ _ _ _ _ |
| Fyzikální vlastnosti | |
| Stát | pevné, krystalické |
| Molární hmotnost | 180,1559 ± 0,0074 g/ mol |
| Tepelné vlastnosti | |
| Teplota | |
| • tání | 134,5 °C |
| Klasifikace | |
| Reg. Číslo CAS | 17598-81-1 |
| PubChem | 92092 |
| Reg. číslo EINECS | 201-772-3 |
| ÚSMĚVY | C(C(C(C(C(=O)CO)O)O)O)O |
| InChI | InChI=lS/C6H12O6/c7-1-3(9)5(11)6(12)4(10)2-8/h3,5-9,11-12H,1-2H2/t3-,5+, 6- /m1/s1BJHIKXHVCXFQLS-PQLUHFTBSA-N |
| Codex Alimentarius | E963 |
| CHEBI | 47693 |
| ChemSpider | 83142 |
| Bezpečnost | |
| NFPA 704 |
0
0
0 |
| Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
| Mediální soubory na Wikimedia Commons | |
Tagatóza nebo galaktulóza - ketohexóza s chemickým vzorcem C 6 H 12 O 6 je funkční sladidlo.
Fyzikální vlastnosti
Tagatóza je pevná krystalická látka bílé barvy. Vysoce rozpustný ve vodě, mírně rozpustný v ethanolu. Má sladkost 0,92 jednotek [1] .
Chemické vlastnosti
Tagatóza je neredukující cukr díky své ketoskupině. Jako všechny cukry má dva enantiomery , z nichž převládá D-tagatóza. D-tagatóza je epimer D-fruktózy v poloze C-4.
Ve vodném roztoku tvoří tagatóza rovnovážnou směs skládající se z různých izomerů (hlavně v cyklické formě). Teplota ovlivňuje rovnovážnou polohu. Takže při 27 ° C se ustaví následující rovnováha:
- forma α-pyranózy: 79 % forma β-pyranózy: 16 %
- forma α-furanosy: 1 % forma β-furanosy: 4 %
| Izomery D -tagatózy | ||
|---|---|---|
| Lineární vzorec | Haworthova projekce | |
0,6 % |
α - D - tagatofuranóza 1% |
β - D - tagatofuranóza 4% |
α - D - tagatopyranóza 79 % |
β - D - Tagatopyranóza 16 % | |
α-D-tagatofuranóza - (2R,3S,4S,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2,3,4-triol
α-L-tagatofuranóza - (2S,3R,4R,5S)-2 ,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2,3,4-triol
β-D-tagatofuranóza - (2S,3S,4S,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2,3,4-triol
β -L-tagatofuranóza - (2R,3R,4R,5S)-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2,3,4-triol
α-D-tagatopyranoza - (2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol
α-L-tagatopyranosa - (2S,3R,4R,5S)-2 -(hydroxymethyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol
β-D-tagatopyranóza - (2S,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol
β -L-tagatopyranóza - (2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol
Objev
D-tagatózu objevil Gilbert Lewin v roce 1926.
Být v přírodě
D-tagatóza se přirozeně vyskytuje – i když v malých množstvích – v bobulovitém ovoce, ovoci, zelenině, kakau, mléce a mléčných výrobcích [1] .
Výroba
Tagatóza se získává z laktózy enzymatickou hydrolýzou (za použití Aspergillus oryzae ) laktózy. Po hydrolýze se vzniklá galaktóza podrobí izomerizaci v alkalickém prostředí (v přítomnosti hydroxidu vápenatého ) na D-tagatózu. Výsledná směs D-tagatózy se poté čistí, neutralizuje oxidem uhličitým , deionizuje iontoměničovými pryskyřicemi a rekrystalizuje.
Aplikace
Díky svým chuťovým vlastnostem se tagatóza používá hlavně jako přírodní a nízkokalorická (1,5 kcal/g) [1] náhražka cukru . Tagatóza se také používá jako zvlhčovadlo, texturizátor, zahušťovadlo a objemové činidlo. Omezení obsahu tagatózy v nápojích je do 1 %.
Poznámky
- ↑ 1 2 3 KONCENTRÁT-OBOHAZOVAT NA BÁZI SYROVÁTKY OBSAHUJÍCÍ TAGATÓZU - Almanach vědeckých objevů. Organizace mezinárodních korespondenčních konferencí (telekonference). Veřejnost… . Získáno 15. března 2013. Archivováno z originálu 27. května 2016.