Talosa

Talosa
Všeobecné
Systematický
název
(2S,3S,4S,5R)-​2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal​(D-talóza),
​(2R,3R,4R,5S)​-2,3,4,5 6-pentahydroxyhexanal (L-talóza).
Tradiční jména Talóza, talohexóza, talopyranóza
Chem. vzorec C6H12O6 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 180,16 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 124-127 °C
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě 0,1 g/ml
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 2595-98-4
ÚSMĚVY   O=C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO
CHEBI 37710
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Talóza  je monosacharid ze skupiny hexóz s empirickým vzorcem C 6 H 12 O 6 , patří mezi aldózy .

Struktura molekuly

Talóza je epimer galaktózy , to znamená, že oba tyto sacharidy se liší pouze v konfiguraci skupin na atomu uhlíku sousedícím s aldehydovou skupinou (tzv. asymetrický α-atom). Talóza může existovat jako α- a β-galaktóza Cyklické formy talózy

D -talosové izomery
Lineární forma Haworthova projekce


a- D - talofuranóza

β - D - talofuranóza

a- D - talopyranóza

β - D - talopyranóza

α-D-talofuranóza - (2R,3S,4S,5S)-5-[(R)-1,2-dihydroxyethyl)]-oxolan-2,3,4-triol
α-L-talofuranóza - (2S,3R ,4R,5R)-5-[(S)-1,2-dihydroxyethyl)]-oxolan-2,3,4-triol
β-D-talofuranóza - (2S,3S,4S,5S)-5-[( R)-1,2-dihydroxyethyl)]-oxolan-2,3,4-triol
β-L-talofuranóza - (2R,3R,4R,5R)-5-[(S)-1,2-dihydroxyethyl)] -oxolan-2,3,4-triol

α-D-talopyranóza - (2R,3S,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol
α-L-talopyranóza — (2S,3R,4R,5R,6S)-6-(hydroxymethyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol
β-D-talopyranóza — (2S,3S,4S,5S,6R)-6- (hydroxymethyl)oxan
-2,3,4,5-tetraol

[jeden]

Fyzikální a chemické vlastnosti

Když se talóza redukuje, poskytuje šestisytný alkohol galaktitol nebo dulcit (1,2,3,4,5,6-hexahydroxohexan), který také vzniká při redukci galaktózy. Při oxidaci talózy se získá dvojsytná kyselina talosmuová (opticky aktivní), která po zahřátí s pyridinem izomerizuje na kyselinu slizovou (opticky neaktivní).

Biologická role, získávání a aplikace

Talóza se v přírodě nevyskytuje, protože patří do skupiny uměle syntetizovaných sacharidů . Získává se z kyseliny D-galaktonové, která se zahříváním s chinolinem mění na stereoizomerní kyselinu D-talonovou, při jejíž redukci vzniká D-talosa ve formě sirupu.

Viz také

Literatura

Poznámky

  1. Kochetkov N. K. Chemistry of sacharidov / N. K. Kochetkov, A. F. Bochkov, B. A. Dmitriev. — M.: Nauka, 1967. — 672 s.