Ekgonina

Ecgonin  je organická sloučenina se vzorcem C 9 H 15 NO 3 , tropanový alkaloid nalezený v listech koky . Struktura ekgoninu souvisí se strukturou kokainu .

Ecgonin lze získat kyselou nebo alkalickou hydrolýzou kokainu. Krystalizuje s jednou molekulou vody. Krystaly tají při 198-199 °C. Ecgonin je snadno rozpustný ve vodě a obtížně rozpustný v organických rozpouštědlech.

Syntéza

Ecgonin lze syntetizovat z dialdehydu kyseliny jantarové, methylaminu a monoethylesteru kyseliny acetondikarboxylové . V první fázi se z nich podle Robinsona-Schepfa v citrátovém pufru syntetizuje (+,-)-2-karbomethoxytropinon, který se následně rozdělí na enantiomery postupnou krystalizací svých solí s (-)- a (+)- kyseliny vinné . (-)-2-karbomethoxytropinon izolovaný jako výsledek rekrystalizace je redukován amalgámem sodným za vzniku methylesteru (+)-ekgoninu [1] , který se dále zmýdelňuje na ekgonin.

Polosyntetické metody získávání ekgoninu jsou založeny na modifikaci tropanových alkaloidů. Samotný ekgonin lze tedy získat hydrolýzou směsi alkaloidů - esterů ekgoninu (kokain, cinnamylkokain, α- a β-truxilliny) izolovaných z listů rostlin rodu Erythroxylum [2] . Ecgonin lze také syntetizovat karboxylací tropanonu [3] získaného oxidací tropinu vzniklého hydrolýzou alkaloidu hyoscyaminu henbane .

Vlastnosti

Methylester (-)-ekgoninu působením alkálií v methanolu izomerizuje na (+)-ekgonin, jehož benzoylací se syntetizuje pseudokokain [4] .

Ecgonin je snadno alkylován alkylhalogenidy na dusíku za vzniku kvartérních solí, jejich štěpení podle Hoffmanna je doprovázeno dehydratací a vede ke vzniku kyseliny cykloheptatrienkarboxylové [5] .

Právní status

Ekgonin, jeho estery a deriváty, které lze přeměnit na ekgonin a kokain, jsou zařazeny do Seznamu I omamných látek, jejichž oběh je v Ruské federaci zakázán v souladu s legislativou Ruské federace a mezinárodními smlouvami Ruské federace. Federace).

Literatura

• Orekhov A.P. Chemie alkaloidů. - Ed. 2. - M. : AN SSSR, 1955. - S. 155-157. — 859 s.

Poznámky

1. ↑ Casale, John F. Praktická totální syntéza enantiomerů kokainu   // Forensic Science International : deník. - 1987. - 1. ledna ( roč. 33 , č. 4 ). - str. 275-298 . — ISSN 0379-0738 . - doi : 10.1016/0379-0738(87)90109-5 .
2. ↑ Orekhov A.P. Chemie alkaloidů / Rodionov V.M. - 2., add. a recyklované. - M . : Nakladatelství Akademie věd SSSR, 1955. - 860 s.
3. ↑ Vardanyan RS, Hrubý VJ Synthesis of Essential Drugs . - Elsevier, 2006. - S.  13-14 . — ISBN 978-0-444-52166-8 .
4. ↑ Sy, Wing-Wah; Lodge, Bruce A. Snadný postup pro syntézu pseudokokainu z kokainu  //  Forensic Science International : deník. - 1989. - Sv. 43 , č. 1 . - S. 93-95 . — ISSN 0379-0738 . - doi : 10.1016/0379-0738(89)90125-4 .
5. ↑ Willstatter, Richard; Bommer, Max. II. Eine vollständige Synthese von r-Ekgonin und von Tropinon  (německy)  // Justus Liebigs Annalen der Chemie : prodejna. - 1921. - Bd. 422 , Nr. 1-2 . - S. 15-35 . — ISSN 1099-0690 . - doi : 10.1002/jlac.19214220103 .