Manóza

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 17. září 2020; kontroly vyžadují 7 úprav .
Manóza
Všeobecné
Systematický
název
(2S,3S,4R,5R)-​2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal​(D-manóza),
​(2R,3R,4S,5S)​-2,3,4, 5,6-pentahydroxyhexanal (L-manóza).
Tradiční jména manóza, manohexóza
Chem. vzorec C6H12O6 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát pevné, krystalické
Molární hmotnost 180,1559 ± 0,0074 g/ mol
Hustota 1,54 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 132 °C
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 31103-86-3
PubChem
CHEBI 37684
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Manóza  je monosacharid s obecným vzorcem C6H12O6 ( izomer glukózy ) ; složka mnoha polysacharidů a směsných biopolymerů rostlinného, ​​živočišného a bakteriálního původu.

Budova

Manóza je epimer glukózy v poloze C2 (to znamená, že její prostorová konfigurace je stejná jako u glukózy, kromě substituentů v poloze uhlíku-2, které jsou umístěny jinak).

Jako všechny hexózy se i manóza nachází v několika tautomerních formách – lineární a cyklické ( pyranóza a furanóza ). V roztoku isomerů dominuje α-D-mannopyranosa (67 %).

Izomery D -manózy
Lineární forma Haworthova projekce


a- D - mannofuranóza

p - D - mannofuranóza

a - D - manopyranóza

p - D - manopyranóza

α-D-mannofuranóza - (2R,3S,4S,5R)-5-[(R)-1,2-dihydroxyethyl)]-oxolan-2,3,4-triol
α-L-mannofuranóza - (2S,3R ,4R,5S)-5-[(S)-1,2-dihydroxyethyl)]-oxolan-2,3,4-triol
β-D-mannofuranóza — (2S,3S,4S,5R)-5-[( R)-1,2-dihydroxyethyl)]-oxolan-2,3,4-triol
β-L-mannofuranóza - (2R,3R,4R,5S)-5-[(S)-1,2-dihydroxyethyl)] -oxolan-2,3,4-triol

α-D-manopyranóza - (2R,3S,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol
α-L-manopyranóza - (2S,3R,4R,5S, 6S)-6-(hydroxymethyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol
β-D-manopyranóza - (2S,3S,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-oxan-2,3, 4,5-tetraol
β-L-manopyranóza - (2R,3R,4R,5S,6S)-6-(hydroxymethyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol

Vlastnosti

Manóza je vysoce rozpustná ve vodě, má sladkou chuť; t pl 132 °C (v přírodě se vyskytuje pouze D-forma). Manóza patří mezi redukující cukry, jelikož má aldehydovou skupinu, vyznačuje se proto chemickými vlastnostmi aldohexóza - Tollensova reakce , hydrogenace za vzniku šestisytného alkoholu - manitolu . Poskytuje pozitivní reakci s roztokem Fehlingovy kapaliny .

Metabolismus

Manóza se v lidském těle prakticky nemetabolizuje [1] . Výsledkem je, že manóza při perorálním podání neovlivňuje ani nemění metabolismus sacharidů , a přestože její stopy lze ve tkáních detekovat pomocí radioaktivních markerů, u lidí se asi 90 % manózy vyloučí v nezměněné podobě močí během 30–60 minut. a během 8 hodin je vyloučeno 99 % manózy. Během této doby se hladina glukózy prakticky nemění.

Aplikace

V posledních letech byly publikovány studie, ve kterých bylo zjištěno, že schopnost d-manózy bránit adhezi patogenních bakterií (jako jsou Escherichia coli , Klebsiella , Proteus , Enterococcus , Streptococcus ) na urotel činí tuto molekulu velmi účinný proti bakteriální cystitidě a zabraňuje recidivám. Může být alternativou nebo doplňkem antibiotické terapie [2] .

V současnosti publikované klinické studie prokázaly, že D-manóza jako „bioidentická“ molekula je bezpečná, dobře snášená, bez vedlejších účinků a rizika předávkování, bezpečná pro osoby se zvýšeným rizikem rozvoje diabetu a hypertenze. [3] V kombinaci s přírodní protizánětlivou a zásaditou látkou je D-manóza ještě účinnější v boji s bakteriemi v močovém měchýři a také s typickými příznaky cystitidy: záněty, pálení při močení, nutkání, polakisurie atd. [2]

Některé studie ukazují, že manóza může nejen chránit tělo před rozvojem obezity, ale má také protirakovinné vlastnosti, zpomaluje růst nádorů a zvyšuje účinnost chemoterapie [4] .

Obsah v různých přípravcích

V Rusku není registrován jako lék.

Nachází se v doplňcích stravy: Cystel [5] (550 mg/kap., v denní dávce 902 mg D-manózy, 143 mg extraktu z medvědice lékařské, včetně arbutinu 7 mg), Cystel Prenatal [6] (913 mg D-manóza, 187 mg oxidu hořečnatého) pro těhotné a kojící ženy, Cystiflux [7] (8g sáček, včetně 500 mg D-manózy, prášek z koncentrátu brusinkové šťávy, fruktóza, příchuť bobulí, oxid křemičitý) [8] , D -manóza [ 9] (kapsle o hmotnosti 668 mg, obsah D-manózy neznámý, další složky: listy medvědice lékařské, E470, E551, želatina) [10] . Mezi doplňky dostupné v jiných zemích patří Now Foods D-Mannose (500 mg/kapse), Vibrant Health D-Mannose (5000 mg). Deakos: Ausilium NAC [11] (denní dávka, 2 lahvičky, obsahuje: n-acetylcystein  – 400 mg, laktoferin – 200 mg, extrakt z citrusů Morinda  – 600 mg, d-manóza – 1000 mg); Ausilium 20 plus [12] (prášek rozpustný ve vodě, 1 dávka obsahuje: d-manózu - 1000 mg, extrakt z citrusů Morinda  - 400 mg, hydrogenuhličitan draselný -195 mg); Ausilium Forte [12] (prášek rozpustný ve vodě, 1 dávka obsahuje: d-manózu - 1000 mg, extrakt z citrusů Morinda  - 400 mg, glycerofosfát vápenatý , oxid hořečnatý  - svalový relaxant ); D-Mannoro [13] (prášek pro sublingvální podání , 1 dávka obsahuje d-manózu - 1000 mg).

Horní úroveň spotřeby D-manózy nebyla stanovena, v klinické praxi se používají dávky do 3000 mg/den. [čtrnáct]

Být v přírodě

Ve volné formě se vyskytuje v plodech mnoha citrusových plodů , anacardiaceae a corinokarpů . Manóza se vyskytuje v některých houbách, jako je například liška obecná ( Cantharellus cibarius ) a houba tea tree (zlatá houba) teatree.

Biochemie manózy

K přeměně manózy v těle dochází pomocí aktivované formy manózy – guanosindifosfátmanózy (HDPM), která slouží jako donor manózového zbytku při biosyntéze mananů a dalších biopolymerů.

Poznámky

  1. Přímé využití manózy pro biosyntézu glykoproteinu savců. Oxford Journals, Life Sciences, Glycobiology, Volume 8, Number 3 Pp. 285-295. doi : 10.1093/glycob/8.3.285 , PMID 9451038
  2. ↑ 1 2 Porru D, Parmigiani A, Tinelli C, et al. Perorální D-manóza u rekurentních infekcí močových cest u žen: pilotní studie  (anglicky)  // Journal of Clinical Urology. : lékařský časopis. - 2014. - Leden ( 7. díl ). - S. 208 . — ISSN 3 .
  3. A. Graziottin, P. P. Zanello. Současný pokrok v porodnictví a gynekologii Volume-x. — 2015.
  4. Biologové objevili cukr, který zabíjí rakovinné buňky – RIA Novosti archivováno 5. února 2021 na Wayback Machine
  5. Cystel . www.lsgeotar.ru Získáno 4. října 2019. Archivováno z originálu 10. července 2020.
  6. Cystel Prenatal . www.lsgeotar.ru Archivováno z originálu 11. července 2020.
  7. Cystiflux  (neopr.)  // lsgeotar.
  8. Certifikát Cystiflux  (neurčitý)  // nevacert.ru.
  9. D-manóza  (neopr.)  // lsgeotar.
  10. D-manóza  (neurčitá)  // nevacert.ru.
  11. Marchiori D, Zanello PP Účinnost N-acetylcysteinu, D-manózy a Morinda citrifolia k léčbě recidivující cystitidy při přežití rakoviny prsu  //  In vivo. - 2017.. - Září-říjen (č. 31).. - S. S. 931-936. . Archivováno z originálu 23. července 2018.
  12. ↑ 1 2 Palleschi G1, Carbone A, Zanello PP, Mele R, Leto A, Fuschi A, Al Salhi Y, Velotti G, Al Rawashdah S, Coppola G, Maurizi A, Maruccia S, Pastore AL. Prospektivní studie k porovnání antibiózy versus spojení N-acetylcysteinu, D-manózy a extraktu z plodů Morinda citrifolia v prevenci infekcí močových cest u pacientů podrobených urodynamickému vyšetření.  (anglicky)  // Arch Ital Urol Androl. - 2017. - 31. března; 89(1). - S. 45-50 . Archivováno z originálu 22. března 2018.
  13. Domenici L1, Monti M, Bracchi C, Giorgini M, Colagiovanni V, Muzii L, Benedetti Panici P. D-manóza: slibná podpora akutních infekcí močových cest u žen. Pilotní studie.  (anglicky)  // Eur Rev Med Pharmacol Sci. — 2016. — Červenec ( vol. 20(13):2920-5 ). Archivováno z originálu 4. března 2020.
  14. Gromova O.A., Torshin I.Yu., Tetruashvili N.K. Systematická analýza studií D-manózy a vyhlídky na její použití u recidivujících infekcí močových cest u žen v reprodukčním věku.  // Porodnictví, gynekologie a reprodukce. 2019;13(2):51–53. DOI: 10.17749/2313-7347.2019.13.2. : časopis.