Manóza | |
---|---|
Všeobecné | |
Systematický název |
(2S,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal(D-manóza), (2R,3R,4S,5S)-2,3,4, 5,6-pentahydroxyhexanal (L-manóza). |
Tradiční jména | manóza, manohexóza |
Chem. vzorec | C6H12O6 _ _ _ _ _ |
Fyzikální vlastnosti | |
Stát | pevné, krystalické |
Molární hmotnost | 180,1559 ± 0,0074 g/ mol |
Hustota | 1,54 g/cm³ |
Tepelné vlastnosti | |
Teplota | |
• tání | 132 °C |
Klasifikace | |
Reg. Číslo CAS | 31103-86-3 |
PubChem | 18950 |
CHEBI | 37684 |
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
Manóza je monosacharid s obecným vzorcem C6H12O6 ( izomer glukózy ) ; složka mnoha polysacharidů a směsných biopolymerů rostlinného, živočišného a bakteriálního původu.
Manóza je epimer glukózy v poloze C2 (to znamená, že její prostorová konfigurace je stejná jako u glukózy, kromě substituentů v poloze uhlíku-2, které jsou umístěny jinak).
Jako všechny hexózy se i manóza nachází v několika tautomerních formách – lineární a cyklické ( pyranóza a furanóza ). V roztoku isomerů dominuje α-D-mannopyranosa (67 %).
Izomery D -manózy | ||
---|---|---|
Lineární forma | Haworthova projekce | |
|
a- D - mannofuranóza |
p - D - mannofuranóza |
a - D - manopyranóza |
p - D - manopyranóza |
α-D-mannofuranóza - (2R,3S,4S,5R)-5-[(R)-1,2-dihydroxyethyl)]-oxolan-2,3,4-triol
α-L-mannofuranóza - (2S,3R ,4R,5S)-5-[(S)-1,2-dihydroxyethyl)]-oxolan-2,3,4-triol
β-D-mannofuranóza — (2S,3S,4S,5R)-5-[( R)-1,2-dihydroxyethyl)]-oxolan-2,3,4-triol
β-L-mannofuranóza - (2R,3R,4R,5S)-5-[(S)-1,2-dihydroxyethyl)] -oxolan-2,3,4-triol
α-D-manopyranóza - (2R,3S,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol
α-L-manopyranóza - (2S,3R,4R,5S, 6S)-6-(hydroxymethyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol
β-D-manopyranóza - (2S,3S,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-oxan-2,3, 4,5-tetraol
β-L-manopyranóza - (2R,3R,4R,5S,6S)-6-(hydroxymethyl)-oxan-2,3,4,5-tetraol
Manóza je vysoce rozpustná ve vodě, má sladkou chuť; t pl 132 °C (v přírodě se vyskytuje pouze D-forma). Manóza patří mezi redukující cukry, jelikož má aldehydovou skupinu, vyznačuje se proto chemickými vlastnostmi aldohexóza - Tollensova reakce , hydrogenace za vzniku šestisytného alkoholu - manitolu . Poskytuje pozitivní reakci s roztokem Fehlingovy kapaliny .
Manóza se v lidském těle prakticky nemetabolizuje [1] . Výsledkem je, že manóza při perorálním podání neovlivňuje ani nemění metabolismus sacharidů , a přestože její stopy lze ve tkáních detekovat pomocí radioaktivních markerů, u lidí se asi 90 % manózy vyloučí v nezměněné podobě močí během 30–60 minut. a během 8 hodin je vyloučeno 99 % manózy. Během této doby se hladina glukózy prakticky nemění.
V posledních letech byly publikovány studie, ve kterých bylo zjištěno, že schopnost d-manózy bránit adhezi patogenních bakterií (jako jsou Escherichia coli , Klebsiella , Proteus , Enterococcus , Streptococcus ) na urotel činí tuto molekulu velmi účinný proti bakteriální cystitidě a zabraňuje recidivám. Může být alternativou nebo doplňkem antibiotické terapie [2] .
V současnosti publikované klinické studie prokázaly, že D-manóza jako „bioidentická“ molekula je bezpečná, dobře snášená, bez vedlejších účinků a rizika předávkování, bezpečná pro osoby se zvýšeným rizikem rozvoje diabetu a hypertenze. [3] V kombinaci s přírodní protizánětlivou a zásaditou látkou je D-manóza ještě účinnější v boji s bakteriemi v močovém měchýři a také s typickými příznaky cystitidy: záněty, pálení při močení, nutkání, polakisurie atd. [2]
Některé studie ukazují, že manóza může nejen chránit tělo před rozvojem obezity, ale má také protirakovinné vlastnosti, zpomaluje růst nádorů a zvyšuje účinnost chemoterapie [4] .
V Rusku není registrován jako lék.
Nachází se v doplňcích stravy: Cystel [5] (550 mg/kap., v denní dávce 902 mg D-manózy, 143 mg extraktu z medvědice lékařské, včetně arbutinu 7 mg), Cystel Prenatal [6] (913 mg D-manóza, 187 mg oxidu hořečnatého) pro těhotné a kojící ženy, Cystiflux [7] (8g sáček, včetně 500 mg D-manózy, prášek z koncentrátu brusinkové šťávy, fruktóza, příchuť bobulí, oxid křemičitý) [8] , D -manóza [ 9] (kapsle o hmotnosti 668 mg, obsah D-manózy neznámý, další složky: listy medvědice lékařské, E470, E551, želatina) [10] . Mezi doplňky dostupné v jiných zemích patří Now Foods D-Mannose (500 mg/kapse), Vibrant Health D-Mannose (5000 mg). Deakos: Ausilium NAC [11] (denní dávka, 2 lahvičky, obsahuje: n-acetylcystein – 400 mg, laktoferin – 200 mg, extrakt z citrusů Morinda – 600 mg, d-manóza – 1000 mg); Ausilium 20 plus [12] (prášek rozpustný ve vodě, 1 dávka obsahuje: d-manózu - 1000 mg, extrakt z citrusů Morinda - 400 mg, hydrogenuhličitan draselný -195 mg); Ausilium Forte [12] (prášek rozpustný ve vodě, 1 dávka obsahuje: d-manózu - 1000 mg, extrakt z citrusů Morinda - 400 mg, glycerofosfát vápenatý , oxid hořečnatý - svalový relaxant ); D-Mannoro [13] (prášek pro sublingvální podání , 1 dávka obsahuje d-manózu - 1000 mg).
Horní úroveň spotřeby D-manózy nebyla stanovena, v klinické praxi se používají dávky do 3000 mg/den. [čtrnáct]
Ve volné formě se vyskytuje v plodech mnoha citrusových plodů , anacardiaceae a corinokarpů . Manóza se vyskytuje v některých houbách, jako je například liška obecná ( Cantharellus cibarius ) a houba tea tree (zlatá houba) teatree.
K přeměně manózy v těle dochází pomocí aktivované formy manózy – guanosindifosfátmanózy (HDPM), která slouží jako donor manózového zbytku při biosyntéze mananů a dalších biopolymerů.
Tematické stránky | |
---|---|
Slovníky a encyklopedie |
|