Acetoacetanilid

Aktuální verze stránky ještě nebyla zkontrolována zkušenými přispěvateli a může se výrazně lišit od verze recenzované 7. května 2020; ověření vyžaduje 1 úpravu .
Acetoacetanilid
Všeobecné
Chem. vzorec C10H11NO2 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 177,203 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 85 °C
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě 0,9 g/100 ml
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 102-01-2
PubChem 7592
Reg. číslo EINECS 202-996-4
ÚSMĚVY   CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=Cl
InChI   InChI=1S/C10H11NO2/cl-8(12)7-10(13)11-9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3,(H,11,13)DYRDKSSFIWVSNM-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider 7311
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Acetoacetanilid (anilid kyseliny acetooctové) je organická sloučenina, derivát anilinu a kyseliny acetoctové s chemickým vzorcem CH 3 C(O)CH 2 C(O)NHC 6 H 5 . Používá se jako meziprodukt pro výrobu azobarviv.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Bílý nebo šedý prášek, taje při 85°C. Špatně rozpustný ve vodě (0,9 g/100 ml), rozpustný v alkoholu, etheru, chloroformu, kyselině octové, horkém benzenu [1] .

Získání

Získává se z esteru kyseliny acetoctové a anilinu v přítomnosti pyridinu [2] :

Pro čištění se výsledná látka rozpustí ve zředěném roztoku hydroxidu sodného a chemicky čistý acetoacetanilid se vysráží kyselinou chlorovodíkovou [2] .

Lze jej získat i z anilinu s diketenem [1] .

Aplikace

Používá se k získávání azobarviv [1] a nerozpustných žlutých azopigmentů (hanse yellow) [3] .

Ve fotografii se látka používala jako žlutá difúzní barvotvorná složka . V procesu barevného fotografického vyvolávání vznikají barviva z acetoacetanilidu s maximální spektrální absorpcí v rozmezí 430–470 nm [4] . Konkrétně vývojáři filmu Kodachrome L. Mannes a L. Godowsky, Jr., spolu s L. S. Wilderem navrhli jeho praktické využití pro tento účel v raných verzích procesu v roce 1937 [5] .

Kromě toho existují různé receptury na tónování černobílých fotografických papírů v přesně vybraných odstínech, získaných směsí tří barvotvorných složek, ve kterých se acetoacetanilid používá k získání žlutého barviva, např. recept na tónování v procesu vývoje navrženém N. N. Agokasem [6] .

Poznámky

  1. ↑ 1 2 3 Knunyants, 1983 .
  2. ↑ 1 2 Firz-David, Blange, 1957 , str. 130.
  3. ↑ Firz-David, Blange, 1957 , s. 131.
  4. ↑ Cheltsov, 1958 , s. padesáti.
  5. ↑ Mannes .
  6. ↑ Agokas, 1971 .

Literatura

Odkazy