Glykoseeny jsou deriváty 2-hydroxyglykalů, tzn. cyklické formy nenasycených sacharidů ( glykaly ), ve kterých se glykosidický atom uhlíku podílí na tvorbě dvojné vazby . V molekule glykosénu, na rozdíl od derivátů jiných glykalů, je acylový substituent také přítomen v blízkosti druhého atomu uhlíku v kruhu (С2 ) . Ve volném stavu nebyly glykoseiny izolovány, protože jejich saponifikace (odstranění acylových skupin) je spojena s destrukcí molekuly. [jeden]
Glykoseny se získávají z acylhalogenóz eliminací halogenovodíku působením sekundárních alifatických aminů . Například α-D-1-brom-2,3,4,5-tetra-O-acylglukóza reaguje s diethylaminem za vzniku D-2,3,4,5-tetra-O-acylglukoseenu:
Dvojná vazba přítomná v molekulách glykosénu je podobná dvojné vazbě ve vinyletherech , proto, stejně jako jiné glykaly, snadno vstupují do adičních reakcí a jsou velmi reaktivními sloučeninami. [2] Glykoseiny se tedy snadno hydratují za vzniku acylderivátů odpovídajících aldóz. Například D-2,3,4,5-tetra-O-acylglukoseen, když je hydratován (v přítomnosti kyseliny sírové), tvoří α-D-2,3,4,5-tetra-O-acylglukózu:
Glykoseiny v přítomnosti katalyzátoru přidávají molekulární vodík ( hydrogenovat ), například:
Přidání halogenů , zejména chloru , nevyžaduje katalyzátor:
Mezi reakcemi glykoseinů lze také zaznamenat jejich hydroxylaci působením kyseliny peroxybenzoové , což vede k tvorbě hydratované formy ozonu . Při působení zásad podléhají výsledné ozony složitým přeměnám a tvoří diacyláty kyseliny kojové :
Glykoseiny a jejich deriváty nebyly dosud v živých organismech a jejich metabolických produktech nalezeny. [jeden]