Glykolová nukleová kyselina
Glycolic nucleic acid ( GNA ), někdy také nazývaná glyceric nucleic acid, je nukleová kyselina podobná DNA nebo RNA , liší se však složením své cukr-fosfodiesterové kostry, přičemž místo ribózy nebo deoxyribózy používá propylenglykol [1] . GNA je chemicky stabilní, ale není známo, že se vyskytuje přirozeně. Pro svou jednoduchost však mohl hrát roli v evoluci života.
Analogy 2,3-dihydroxypropylnukleosidů byly poprvé získány Uedou a kol. (1971). Krátce poté se ukázalo, že oligomery analogů vázané na fosfát vykazovaly hypochromismus v přítomnosti RNA a DNA v roztoku (Seita et al., 1972). Příprava polymerů byla později popsána Cookem a kol. (1995, 1999) a Acevedo a Andrews (1996). Nicméně, schopnost samopárování GNA-GNA byla poprvé popsána Zhangem a Meggersem v roce 2005 [2] . Krystalové struktury duplexů GNA následně popsali Essen a Meggers [3] [4] .
DNA a RNA mají páteř z deoxyribózových a ribózových cukrů , zatímco řetězec GNA je tvořen opakujícími se glykolovými jednotkami spojenými fosfodiesterovými vazbami . Glykolová jednotka má pouze tři uhlíky a stále vykazuje Watson-Crickovo párování bází . Watson-Crickovo párování bází je v GNA mnohem stabilnější než jeho přirozeně se vyskytující protějšky DNA a RNA, protože k roztavení duplexu GNA je zapotřebí vysoká teplota. Je to možná nejjednodušší z nukleových kyselin, což z něj činí hypotetický prekurzor RNA.
Viz také
Reference
- ↑ „Jednoduchá glykolová nukleová kyselina“ . Journal of the American Chemical Society . 127 (12): 4174-5. březen 2005. doi : 10.1021/ ja042564z . PMID 15783191 .
- ↑ „Jednoduchá glykolová nukleová kyselina“ . Journal of the American Chemical Society . 127 (12): 4174-5. březen 2005. doi : 10.1021/ ja042564z . PMID 15783191 . Zhang L, Peritz A, Meggers E (březen 2005). „Jednoduchá glykolová nukleová kyselina“ . Journal of the American Chemical Society . 127 (12): 4174-5. doi : 10.1021/ja042564z . PMID 15783191 .
- ↑ Schlegel MK, Essen LO, Meggers E (červenec 2008). „Duplexní struktura minimální nukleové kyseliny“ . Journal of the American Chemical Society . 130 (26): 8158-9. doi : 10.1021/ ja802788g . PMC 2816004 . PMID 18529005 .
- ↑ Schlegel MK, Essen LO, Meggers E (únor 2010). „Duplexní struktura pro atomové rozlišení zjednodušené nukleové kyseliny GNA“ . Chemické komunikace . 46 (7): 1094-6. DOI : 10.1039/B916851F . PMID20126724 . _
Další čtení
- Zhang L, Peritz A, Meggers E (březen 2005). „Jednoduchá glykolová nukleová kyselina“ . Journal of the American Chemical Society . 127 (12): 4174-5. DOI : 10.1021/ar900292q . PMID 15783191 .
- Seita T, Yamauchi K, Kinoshita M, Imoto M (duben 1972). „Kondenzační polymerace nukleotidových analogů“. Die Makromolekulare Chemie: Makromolekulární chemie a fyzika . 154 (1): 255-61. DOI : 10.1002/macp.1972.021540123 .
- Ueda N, Kawabata T, Takemoto K (říjen 1971). „Syntéza N-(2,3-dihydroxypropyl) derivátů nukleových bází“. Journal of Heterocyclic Chemistry . 8 (5): 827-9. doi : 10.1002/ jhet.5570080527 .
- Acevedo OL, Andrews RS (červen 1996). „Syntéza propan-2, 3-diolových kombinatorických monomerů“. Čtyřstěnná písmena . 37 (23): 3931-4. DOI : 10.1016/0040-4039(96)00745-9 .
- Cook PD, Acevedo OL, Davis PW, Ecker DJ, Hebert N, "Syntéza acyklických oligonukleotidů jako antivirových a protizánětlivých činidel a inhibitorů fosfolipázy A2.", WO 9518820 , zveřejněná 13. července 1995
- Cook PD, Acevedo OL, Davis PW, Ecker DJ, Hebert N, "Příprava oligodeoxyribonukleotidů spojených s ethylenglykolfosfátem jako inhibitory fosfolipázy A2.", US 5886177 , vydáno 23. března 1999
Odkazy