Isoguanin

isoguanin
Všeobecné
Systematický
název
6-amino-1,7-dihydropurin-2-on
Tradiční jména 2-hydroxyadenin
Chem. vzorec C 5H 5N 5O _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 151,1261 g/ mol
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 3373-53-3
PubChem
Reg. číslo EINECS 222-157-6
ÚSMĚVY   O=C1\N=C2\N=C/NC2=C(\N1)N
InChI   InChI=1S/C5H5N5O/c6-3-2-4(8-1-7-2)10-5(11)9-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11)DRAVOWXCEBXPTN-UHFFFAOYSA-N
CHEBI 62462
ChemSpider
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Isoguanin , neboli 2-hydroxyadenin , je organická sloučenina , dusíkatá báze , izomer guaninu . Produkt oxidace DNA , který může vést k mutacím [1] . Používá se v kombinaci s isocytosinem , se kterým tvoří 3 vodíkové vazby díky komplementaritě s posledně jmenovaným, při studiu umělých analogů nukleových kyselin , které tvoří párové báze ve struktuře DNA [2] [3] .


Poznámky

  1. Yang XL, Sugiyama H., Ikeda S., Saito I., Wang AH Strukturální studie stabilního duplexu paralelně vláknité DNA obsahující páry bází isoguanin:cytosin a isocytosin:guanin pomocí nukleární magnetické rezonanční spektroskopie   // Biophys . J. : deník. - 1998. - Sv. 75 , č. 3 . - S. 1163-1171 . - doi : 10.1016/S0006-3495(98)74035-4 . — PMID 9726918 .
  2. Andrzej Jaworski, Józef S. Kwiatkowski, Bogdan Lesyng: „Proč isoguanin a isocytosin nejsou součástí genetického kódu“, International Journal of Quantum Chemistry, Supplement: Proceedings of the International Symposium on Quantum Biology and Quantum Pharmacology, 2985 , 2985  (Dodatek S12), s. 209–216 ( doi : 10.1002/qua.560280720 ).
  3. Christopher Roberts, Rajanikanth Bandaru, Christopher Switzer: "Teoretická a experimentální studie isoguaninu a isocytosinu: Párování bází v rozšířeném genetickém systému", J. Am. Chem. Soc. , 1997 , 119  (20), str. 4640–46 ( doi : 10.1021/ja970123s ).

Odkazy