Ribóza

D-ribóza
Všeobecné
Systematický
název
(2R,3R,4R)-​2,3,4,5-tetrahydroxypentanal ​(D-ribóza)
​( 2S,3S,4S)​-​2,3,4,5-tetrahydroxypentanal (L-ribóza).
Tradiční jména ribóza, ribopentóza
Chem. vzorec C5H10O5 _ _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Stát bezbarvé krystaly
Molární hmotnost 150,13 g/ mol
Hustota 0,8 g/cm³
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 90 °C
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě vysoce rozpustný ve vodě
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 50-69-1
CHEBI 33942
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

Ribóza je monosacharid ze skupiny pentózy , bezbarvé krystaly, snadno rozpustné ve vodě a mají sladkou chuť. Epimer arabinózy . Otevřeno v roce 1905 .

L-ribóza je syntetický cukr izolovaný Emilem Fischerem a Oscarem Pilotym v roce 1891.

V roce 1909 Phoebus Levene a Walter Jacobs objevili , že D-ribóza je  přírodní produkt, enantiomer L -ribózy objevený Fischerem a Pilotym a přirozená složka nukleových kyselin . 

Fischer zvolil název „ribóza“ jako částečnou permutaci názvu jiného sacharidu, „arabinózy“, ke kterému je ribóza epimerem 2' uhlíku.

Chemické vlastnosti

Ribóza, stejně jako ostatní monosacharidy , existuje v roztocích jako rovnovážná směs acyklických a cyklických: pyranózových a furanosových forem ( anomerní α- a β-ribopyranózy a α- a β-ribofuranózy). Poměr těchto forem v roztoku: β-ribopyranóza (59 %), α-ribopyranóza (20 %), β-ribofuranóza (13 %), α-ribofuranóza (7 %), acyklická (0,1 %). [jeden]

Ribóza je redukována vodíkem nebo amalgámem sodným na odpovídající alditol ( ribitol ) a oxidována na aldehydové skupině na odpovídající aldonovou ( ribonovou ) kyselinu, kterou lze za podmínek syntézy cyklizovat na ribonolakton [2] , tvoří osazony s hydraziny .

Biologická role

Ribóza ve formě β-D-ribofuranózy je složkou ribonukleové kyseliny , nukleosidů , nukleotidů a dalších biologicky důležitých látek.

Ribóza je součástí RNA a používá se v genetické transkripci . Derivát β-D-ribózy, β-D- deoxyribóza , je součástí DNA . Také β-D-ribóza je součástí ATP a některých dalších látek zapojených do metabolismu .

Chiralita

Ribóza, která je součástí biologických struktur, má vlastnost chirální čistoty  : molekuly DNA a RNA jsou postaveny výhradně na „správné“ ribóze [3] .

Poznámky

  1. Drew, Kenneth N. 13C-značené aldopentosy  : detekce a kvantifikace cyklických a acyklických forem heteronukleární 1D a 2D NMR spektroskopií: [ angl. ]  / Kenneth N. Drew, Jaroslav Zajíček, Gail Bondo … [ et al. ] // Carbohydrate Research : journal. - 1998. - Sv. 307, č.p. 3–4 (únor). — S. 199–209. - doi : 10.1016/S0008-6215(98)00040-8 .
  2. Williams, John D. D-Ribonolakton a 2,3-isopropyliden(d-ribonolakton): [ eng. ]  / John D. Williams, Vivekanand P. Kamath, Philip E. Morris … [ et al. ] // Organické syntézy : časopis. - 2005. - Sv. 82 (15. dubna). - S. 75. - doi : 10.1002/0471264229.os082.12 .
  3. Nikitin, Původ života, 2016 , str. 177.

Literatura

Odkazy