D-ribóza | |
---|---|
Všeobecné | |
Systematický název |
(2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanal (D-ribóza) ( 2S,3S,4S)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanal (L-ribóza). |
Tradiční jména | ribóza, ribopentóza |
Chem. vzorec | C5H10O5 _ _ _ _ _ |
Fyzikální vlastnosti | |
Stát | bezbarvé krystaly |
Molární hmotnost | 150,13 g/ mol |
Hustota | 0,8 g/cm³ |
Tepelné vlastnosti | |
Teplota | |
• tání | 90 °C |
Chemické vlastnosti | |
Rozpustnost | |
• ve vodě | vysoce rozpustný ve vodě |
Klasifikace | |
Reg. Číslo CAS | 50-69-1 |
CHEBI | 33942 |
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak. | |
Mediální soubory na Wikimedia Commons |
Ribóza je monosacharid ze skupiny pentózy , bezbarvé krystaly, snadno rozpustné ve vodě a mají sladkou chuť. Epimer arabinózy . Otevřeno v roce 1905 .
L-ribóza je syntetický cukr izolovaný Emilem Fischerem a Oscarem Pilotym v roce 1891.
V roce 1909 Phoebus Levene a Walter Jacobs objevili , že D-ribóza je přírodní produkt, enantiomer L -ribózy objevený Fischerem a Pilotym a přirozená složka nukleových kyselin .
Fischer zvolil název „ribóza“ jako částečnou permutaci názvu jiného sacharidu, „arabinózy“, ke kterému je ribóza epimerem 2' uhlíku.
Ribóza, stejně jako ostatní monosacharidy , existuje v roztocích jako rovnovážná směs acyklických a cyklických: pyranózových a furanosových forem ( anomerní α- a β-ribopyranózy a α- a β-ribofuranózy). Poměr těchto forem v roztoku: β-ribopyranóza (59 %), α-ribopyranóza (20 %), β-ribofuranóza (13 %), α-ribofuranóza (7 %), acyklická (0,1 %). [jeden]
Ribóza je redukována vodíkem nebo amalgámem sodným na odpovídající alditol ( ribitol ) a oxidována na aldehydové skupině na odpovídající aldonovou ( ribonovou ) kyselinu, kterou lze za podmínek syntézy cyklizovat na ribonolakton [2] , tvoří osazony s hydraziny .
Ribóza ve formě β-D-ribofuranózy je složkou ribonukleové kyseliny , nukleosidů , nukleotidů a dalších biologicky důležitých látek.
Ribóza je součástí RNA a používá se v genetické transkripci . Derivát β-D-ribózy, β-D- deoxyribóza , je součástí DNA . Také β-D-ribóza je součástí ATP a některých dalších látek zapojených do metabolismu .
Ribóza, která je součástí biologických struktur, má vlastnost chirální čistoty : molekuly DNA a RNA jsou postaveny výhradně na „správné“ ribóze [3] .