Vidarabine

Vidarabine
Chemická sloučenina
IUPAC (2R,3S,4S,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-3,4-diol hydrát
Hrubý vzorec C10H13N5O4 _ _ _ _ _ _ _
Molární hmotnost 267,24 g/mol
CAS 5536-17-4
PubChem 21704
drogová banka 00194
Sloučenina
Klasifikace
ATX J05AB03 S01AD06
MKN-10 A 60 , B 00 , B 00,5 , B 01 , B 02 , H 19,1

Vidarabin (adeninarabinosid, 9-β-D-arabinofuranozyladenin, ara-A) je antivirotikum, které je účinné proti virům herpes simplex a Varicella zoster. [1] [2]

Chemická struktura a vlastnosti

Za normálních podmínek je to bílý krystalický prášek. Teplota tání 257 °C. Rozpustnost ve vodě 8,23⋅103 mg/l při 25°C. Molekulová hmotnost 267,24 g/mol. [jeden]

Mechanismus účinku

Vidarabin je v buňce fosforylován za vzniku trifosfátového derivátu, který inhibuje virovou DNA polymerázu a zabraňuje prodlužování řetězce DNA.

Aktivní hledání léků se specifickým účinkem vedlo k objevu antiherpetické aktivity skupiny nukleosidových analogů (veškerá DNA je postavena z kombinace a repetic nukleosidů). První z nich v 50. – 60. letech 20. století. byly jododesoxyuridin, cytarbin, vidarabin, ribavirin, které se v současné době v klinické praxi příliš nepoužívají.

Srovnávací inhibiční koncentrace na virus herpes simplex, µmol/l:

acyklovir 0,1

cytarabin 0,2

idoxuridin 1,0

vidarabine 1.6 [3]

Lékařské aplikace

Vidarabin byl poprvé licencován v roce 1978 pro systémové použití při léčbě herpesvirové encefalitidy. [4] K dnešnímu dni byly identifikovány HSV, které vykazují rezistenci na vidarabin. [čtyři]

V současné době jej lze použít k léčbě onemocnění způsobených viry Herpes simplex typu 1 a 2, vč. keratitida, keratokonjunktivitida, recidivující genitální herpes, encefalitida. Mezi indikace patří také diseminovaná infekce novorozenců způsobená Herpes simplex a onemocnění způsobená Varicella zoster u imunokompromitovaných pacientů. [2]

Poznámky

  1. ↑ 1 2 SOUHRN SLOUČENIN - Vidarabin . PubChem . Získáno 19. září 2019. Archivováno z originálu 17. června 2019.
  2. ↑ 1 2 VIDARABIN (VIDARABIN) . Vidal. Příručka léčiv . Získáno 19. září 2019. Archivováno z originálu dne 24. listopadu 2020.
  3. ↑ Khodak L. A., Mushenko L. V., Rzhevskaya O. A. Moderní přístupy k diagnostice a léčbě pacientů s herpetickými virovými infekcemi // International Medical Journal .. - 2005. - č. 2. - S. 124.
  4. ↑ 1 2 Ermolenko D. K., Ermolenko K. D. Problémy a perspektivy etiotropní terapie genitálního herpesu // St. Petersburg State University. Řada 11. Medicína.. - 2013. - č. 3.