2-Fenylfenol

2-Fenylfenol
Všeobecné
Chem. vzorec C12H10O _ _ _ _
Fyzikální vlastnosti
Molární hmotnost 170,207 g/ mol
Tepelné vlastnosti
Teplota
 •  tání 56 °C [1]
Chemické vlastnosti
Rozpustnost
 • ve vodě nerozpustný
Klasifikace
Reg. Číslo CAS 90-43-7
PubChem 7017
Reg. číslo EINECS 201-993-5
ÚSMĚVY   C1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C20
InChI   InChI=1S/C12H10O/c13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10/h1-9,13HLLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N
Codex Alimentarius E231
CHEBI 17043
ChemSpider 13839012
Údaje jsou založeny na standardních podmínkách (25 °C, 100 kPa), pokud není uvedeno jinak.
 Mediální soubory na Wikimedia Commons

2-Fenylfenol  je organická sloučenina , derivát difenylu s chemickým vzorcem C 12 H 10 O, používaný jako konzervační prostředek . Jako potravinářská přídatná látka je zahrnuta v Codex Alimentarius pod kódem E231 .

Synonyma: 2-hydroxydifenyl, orthohydroxydifenyl, orthofenylfenol.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Bod tání 59-60 °C, bod varu - 287 °C. Rozpustný v alkoholu, etheru, benzenu, acetonu, chloroformu, petroletheru . Nerozpustný ve vodě [2] [3] .

Získání

Získejte [2] :

Aplikace

Používá se jako antiseptikum při výrobě pravé kůže, jako doplňkové činidlo k barvení disperzními barvivy, konzervant pro vnější zpracování ovoce [2] [4] .

Vývojáři filmů Kodachrome L. Mannes a L. Godowsky, Jr., spolu s L. S. Wilderem, v roce 1937 patent US2252718 , který popisuje původní formulaci zpracovatelských roztoků Kodachrome, navrhli použití 2-fenylfenolu jako modré difuzní složky tvořící barvu.

Toxicita a bezpečnost

Látka má nízkou toxicitu, ale je prokázaným karcinogenem . LD50 je 2980 mg/kg (krysa, orálně), >5000 mg/kg (myši, externě) [5] .

2-Fenylfenol byl schválen v Evropské unii jako potravinářská přísada E231 (nebo sodná sůl jako E232 ) pro konzervaci citrusů s limitem 12 mg/kg hmotnosti výrobku [6] . Společný expertní výbor FAO/WHO pro potravinářská aditiva (JECFA), zkoumající 2-fenylfenol, nedokázal v roce 1962 stanovit přijatelný denní příjem [7] .

Evropská unie zaznamenala případy padesátinásobného překročení bezpečného prahu 2-fenylfenolu v ovoci a zelenině [8] . Podle směrnice 2003/114/ES již 2-fenylfenol nemůže být bezpečnou potravinářskou přídatnou látkou a je zakázanou látkou v potravinách v EU [9] .

Vědecký výbor pro bezpečnost spotřebitelů (SCCS) doporučuje maximální koncentraci 0,2 % 2-fenylfenolu v kosmetice a považuje toto množství za zdraví bezpečné [10] .

Poznámky

  1. ↑ Bradley J. , Williams A. , Andrew SID Lang Jean-Claude Bradley Open Dataset bodu tání // Figshare - 2014. - doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  2. ↑ 1 2 3 Knunyants, 1983 , str. 401.
  3. ↑ Artamonova, 1998 .
  4. ↑ SanPiN .
  5. ↑ Acros .
  6. ↑ Evropský úřad pro bezpečnost potravin (EFSA). Přezkum stávajících maximálních limitů reziduí pro 2-fenylfenol podle článku 12 nařízení (ES) č. 396/2005  // Věstník EFSA. — 2017-02. - T. 15 , č.p. 2 . doi : 10.2903 /j.efsa.2017.4696 .
  7. ↑ 2-FENYLFENOL A JEHO SODNÁ SŮL (056  ) . Společný výbor expertů FAO/WHO pro potravinářské přídatné látky .
  8. ↑ Der Gerichtshof bestätigt, dass die Kennzeichnung von Zitrusfrüchten mit der Angabe von Konservierungsmitteln und anderen bei der Behandlung nach der Ernte verwendeten chemischen Stoffen verbindlich ist  (německy) .
  9. ↑ EU Richtlinie 2003/114 zur Streichung von E231 und E232 als Lebensmittelzusatzstoffe  (německy) .
  10. ↑ DODATEK k vědeckému stanovisku k o-fenylfenolu, o-fenylfenátu sodného a o-fenylfenátu draselného (SCCS/1555/15)  (německy) .

Literatura

Odkazy